nonafluoro-n-butanesulfenic acid | 1606143-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机次磺酸及其衍生物
• 英文名称: nonafluoro-n-butanesulfenic acid
• 英文别名: n-perfluorobutanesulfenic acid；perfluorobutylsulfenic acid；Nonafluoro-1-butaneSulfenic acid；1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-hydroxysulfanylbutane
• CAS: 1606143-50-3
• 化学式: C₄HF₉OS
• 分子量: 268.103
• InChiKey: ZVJKLZLYMLYAMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonafluoro-n-butanesulfenic acid 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到七氟丁酸
  参考文献：
  名称：

  溶液稳定的亚磺酸的合成与鉴定：全氟烷烃亚磺酸

  摘要：

  利用全氟烷基的强吸电子作用，通过Cope型消去相应的亚胺，首次合成了溶液稳定的全氟烷烃亚磺酸；这些酸通过 1H NMR、19F NMR、IR 光谱和质谱进行鉴定。捕获试剂用于捕获原位生成的次磺酸，这为这些氟化次磺酸的形成提供了进一步的实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301563
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 nonafluoro-n-butanesulfenic acid
  参考文献：
  名称：

  合成全氟链烷磺酸的新方法

  摘要：

  开发了一种新的，更实用的制备溶液稳定的全氟烷烃亚磺酸的方法。通过相应亚砜的β- H消除反应，以高收率合成了一系列全氟烷烃亚磺酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100055

文献信息

• Preparation and Reactions of Perfluoroalkanesulfenyl Chlorides
  作者：Ze-Feng Xu、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201600933

  日期：2017.4

  Several perfluoroalkanesulfenyl chlorides were prepared from the corresponding perfluoroalkanesulfenic acids in high yields, and their reactions with thiol, amine, arene and alkene were studied. A series of perfluoroalkyl‐containing disulfides, sulfonamides, aryl sulfides and α‐chlorosulfides were synthesized under mild conditions.

  由相应的全氟烷烃亚磺酸高产率地制备了几种全氟烷烃亚磺酰氯，并研究了它们与硫醇，胺，芳烃和烯烃的反应。在温和的条件下合成了一系列含全氟烷基的二硫化物，磺酰胺，芳基硫化物和α-氯硫化物。
• The Perfluoroalkylthiolation Reaction of Indoles and Activated Arenes with Perfluoroalkanesulfenic Acids
  作者：Jia‐Hui Li、Jia‐Hong Xu、Min Jiang、Li‐Ping Song、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202200885

  日期：2022.11.18

  The perfluoroalkylthiolation reaction of indoles with perfluoroalkanesulfenic acids was achieved under mild conditions, while CH3COOH or TfOH was used as additive to promote the perfluoroalkylthiolation of activated benzene and pyrrole derivatives. A series of perfluoroalkyllthiolated benzenes and heteroaromatic compounds were synthesized in moderate to good yields under transition-metal-free conditions

  吲哚与全氟烷基亚磺酸的全氟烷基硫醇化反应在温和条件下实现，同时以CH 3 COOH或TfOH为添加剂促进活性苯和吡咯衍生物的全氟烷基硫醇化反应。在无过渡金属条件下，以中等至良好的收率合成了一系列全氟烷基硫醇化苯和杂芳族化合物。