dibutylsulfoximine | 22133-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: dibutylsulfoximine
• 英文别名: S,S-dibutylsulfoximine；iminodibutyl-λ⁶-sulfanone；Dibutylsulfoximin；S,S-dibutyl-sulfoximide；dibutyl-imino-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 22133-03-5
• 化学式: C₈H₁₉NOS
• 分子量: 177.311
• InChiKey: HHDMXPFBBZSUMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutylsulfoximine 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到二丁基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Sulfilimines and Sulfoximines to Sulfides using Aqueous Potassium Hydroxide/Chloroform Phase Transfer System

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30824
• 作为产物：
  描述：

  二丁基硫醚 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dibutylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Green One-Pot Syntheses of 2-Sulfoximidoyl-3,6-dibromo Indoles Using N-Br Sulfoximines as Both Brominating and Sulfoximinating Reagents

  摘要：

  通过在吲哚溶液中加入三当量的 N-Br 亚磺酰亚胺，实现了 N-烷基/芳基吲哚的 2,3,6-三官能团化。使用 N-Br 亚磺酰亚胺作为溴化和亚磺酰亚胺化试剂，制备了多种 2-亚磺酰亚胺基-3,6-二溴吲哚，收率为 38-94%。根据对照实验的结果，我们认为在反应过程中发生了涉及 3,6-二溴和 2-亚磺酰亚胺的自由基取代反应。这是首次在一锅中实现吲哚的 2,3,6-三官能化。

  DOI：

  10.3390/molecules28083380

文献信息

• Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfoximines with Arylboronic Acids under Mild Conditions
  作者：Surabhi Gupta、Siddharth Baranwal、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1055/s-0037-1612216

  日期：2019.5

  optimized reaction conditions are well suited to the task of N-vinylation of sulfoximine with trans-2-phenylvinylboronic acid. N-Arylation of sulfoximines with different arylboronic acids, including sterically hindered boronic acids, is achieved using copper(I) iodide and 4-DMAP at room temperature. Moreover, N-arylation of biologically relevant l-methionine sulfoximine is demonstrated for the first time

  抽象的 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。
• Metal-Free, Phosphonium Salt-Mediated Sulfoximination of Azine <i>N</i>-Oxides: Approach for the Synthesis of <i>N</i>-Azine Sulfoximines
  作者：Sravan Kumar Aithagani、Mukesh Kumar、Mahipal Yadav、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00593

  日期：2016.7.15

  method for the synthesis of N-azine sulfoximines by the nucleophilic substitution of azine N-oxides with NH-sulfoximines. The present method works at room temperature with wide functional group compatibility and gives several unprecedented N-azine sulfoximines. The reaction conditions were also found suitable with enantiopure substrates and furnished products without any racemization. It also finds

  在本文中，我们报道了一种简单且无金属的方法，该方法通过用NH-亚砜肟酮亲核取代N-嗪氮氧化物来合成N-嗪亚砜肟。本方法在室温下具有宽泛的官能团相容性，并提供了几种前所未有的N-嗪亚磺酰亚胺。还发现反应条件适用于对映纯底物和提供的产物，没有任何消旋作用。还发现了其在基于嗪的功能分子如2,2'-联吡啶，1,10-菲咯啉和奎宁的磺化中的应用。
• Copper-catalyzed oxidative decarboxylative coupling of α-keto acids and sulfoximines
  作者：Chaleena Pimpasri、Ladawan Sumunnee、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1039/c7ob00776k

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative decarboxylative coupling of α-keto acids with NH-sulfoximines has been developed. With CuBr as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant, this reaction enables the formation of a C–N bond and gives N-aroylsulfoximine products in moderate to excellent yields. The reaction mechanism is likely to involve the generation of a reactive aroyl radical intermediate.

  已经开发了铜催化的α-酮酸与NH-磺基亚砜的氧化脱羧偶联。以CuBr为催化剂，以K 2 S 2 O 8为氧化剂，该反应能够形成C–N键，并以中等至极好的收率得到N-芳酰基亚磺酰亚胺产品。反应机理可能涉及反应性芳酰基自由基中间体的产生。
• DIOXABORINANES AND USES THEREOF
  申请人：CARLSON William B.

  公开号：US20130252009A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  A dioxaborinane compound, or salt thereof, where boron has two oxy substituents, each independently substituted with H, alkyl, alkenyl, aryl, —C(O)R 3 , —C(O)OR 3 , —C(O)NHR 3 , or the two oxy substituents, together with the oxygen atoms to which they are bonded, join to form a 5- or 6-membered ring; and R 3 is H, alkyl, alkenyl, or aryl, where the alkyl and alkenyl are optionally interrupted with one or more oxygen or sulfur atoms; and where boron also has the substituent -L-X 1 —PG 1 ; where L may be absent, or alkylenyl, alkenylenyl, or arylene, where the alkylenyl and alkenylenyl are optionally interrupted with one or more oxygen or sulfur atoms; X 1 is absent, or is amino, oxo, thio, or phosphino; and PG 1 is a polymerizable group. The dioxaborinane compound can be used as a wood preservative.

  一种二氧代硼环丙烷化合物或其盐，其中硼具有两个氧基取代基，每个独立地取代为H、烷基、烯基、芳基、—C(O)R3、—C(O)OR3、—C(O)NHR3，或这两个氧基取代基与它们结合的氧原子一起形成5-或6-成员环；R3为H、烷基、烯基或芳基，其中烷基和烯基可以被一个或多个氧或硫原子中断；硼还具有取代基-L-X1—PG1；其中L可以不存在，或为烷基亚烯基或芳亚烯基，其中烷基亚烯基可以被一个或多个氧或硫原子中断；X1不存在，或为氨基、氧代、硫代或膦代；PG1为可聚合基团。这种二氧代硼环丙烷化合物可用作木材防腐剂。
• Electrochemical Oxidative C(sp³)–H/N–H Coupling of Diarylmethanes with Sulfoximines or Benzophenone Imine
  作者：Xianqiang Kong、Yan Tian、Xiaohui Chen、Yiyi Chen、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01647

  日期：2021.10.1

  Herein, we report an efficient electrochemical method for the synthesis of N-alkylated sulfoximines by electrochemical oxidative C(sp3)–H/N–H coupling of sulfoximines and diarylmethanes. In addition, we used the same conditions for electrochemical dehydrogenative amination of diarylmethanes with benzophenone imine as an aminating agent. The reactions showed good functional group tolerance and afforded

  在此，我们报告了一种通过亚砜亚胺和二芳基甲烷的电化学氧化 C(sp 3 )-H/N-H 偶联合成N-烷基化亚砜亚胺的有效电化学方法。此外，我们使用相同的条件以二苯甲酮亚胺作为胺化剂对二芳基甲烷进行电化学脱氢胺化。该反应显示出良好的官能团耐受性，并在不使用化学计量氧化剂、金属催化剂或活化剂的情况下以中等至良好的产率提供相应的产物。