4,6-dimethyl-1,2,3-triazine | 77202-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-1,2,3-triazine
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-1,2,3-triazin；4,6-dimethyltriazine
• CAS: 77202-09-6
• 化学式: C₅H₇N₃
• 分子量: 109.131
• InChiKey: MUGOZZGWFXRGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  204.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-1,2,3-triazine 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到5-bromo-4,6-dimethyl-1,2,3-triazine
  参考文献：
  名称：

  Kaihoh, Terumitsu; Ohsawa, Akio; Itoh, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4432 - 4434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡唑-1-胺 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到4,6-dimethyl-1,2,3-triazine
  参考文献：
  名称：

  单环1,2,3-三嗪的合成，氧化和还原

  摘要：

  已合成了烷基取代的单环1,2,3-三嗪及其1和2氧化物。三嗪的催化还原（在Pd–C上）提供了它们的2,5-二氢化合物。

  DOI：

  10.1039/c39800001182

文献信息

• The ring transformation of 1,2,3-triazines.
  作者：Takashi ITOH、Mamiko OKADA、Kazuhiro NAGATA、Kentaro YAMAGUCHI、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2108

  日期：——

  Monocyclic 1, 2, 3-triazines reacted with electron rich dienophiles to give pyridines and pyridazines. 4, 6-Disubstituted 1, 2, 3-triazine was denitrogenated to the azete intermediate, which afforded isomeric pyridines. 2, 5-Dihydrotriazines were oxidized by m-chloroperbenzoic acid to give 1, 2, 3-triazoles. Ring transformations of other triazine derivatives are also reported.

  富电子的双烯亲电试剂与单环1, 2, 3-三嗪反应生成吡啶和吡啶嗪。4, 6-二取代的1, 2, 3-三嗪经过脱氮作用生成偶氮中间体，进而得到异构吡啶。2, 5-二氢三嗪被间氯过氧苯甲酸氧化生成1, 2, 3-三氮唑。还报道了其他三嗪衍生物的环转换反应。
• Reaction of 1,2,3-triazine with dienophiles.
  作者：Takashi Itoh、Akio Ohsawa、Mamiko Okada、Terumitsu Kaihoh、Hiroshi Igeta

  DOI：10.1248/cpb.33.3050

  日期：——

  Reactions of 4, 6-dimethyl-1, 2, 3-triazine with electron rich acetylenes and acetylene equivalents at 180°C gave the mixtures of 2, 4-and 2, 6-dimethylpyridine derivatives. The formation of the latter products suggests the participation of the azete compound as the key intermediate.

  在 180°C 温度下，4, 6-二甲基-1, 2, 3-三嗪与富含电子的乙炔和乙炔当量发生反应，生成 2, 4 和 2, 6-二甲基吡啶衍生物的混合物。后一种产物的形成表明，氮杂环化合物是关键的中间体。
• Electrooxidation of N-aminopyrazoles.
  作者：Takashi ITOH、Kazuhiro NAGATA、Mamiko OKADA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1524

  日期：——

  N-Aminopyrazoles were oxidized by electrolysis in CH3CN to give 1, 2, 3-triazines and pyrazoles. The ratio of triazine formation increased when pyridine or H2O was added to the solvent. Reaction mechanisms were investigated by the application of electrochemical methods.

  在 CH3CN 中通过电解氧化 N-氨基吡唑可得到 1、2、3-三嗪和吡唑。在溶剂中加入吡啶或 H2O 时，生成三嗪的比例增加。应用电化学方法对反应机理进行了研究。
• Vicarious Nucleophilic Substitution of Pyridines and 1,2,3-Triazines via Their Dicyanomethylide Derivatives.
  作者：Kazuhiro NAGATA、Takashi ITOH、Mamiko OKADA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1644

  日期：——

  Vicarious nucleophilic substitution using chloromethyl phenyl sulfone was applied to pyridinium and 1, 2, 3-triazinium dicyanomethylides to afford corresponding 4-substituted pyiridinium and 5-substituted triazinium dicyanomethylides, respectively. They were readily transformed to 4-phenylsulfonylmethylpyridines and 5-phenylsulfonylmethyltriazines by radical reaction.

  使用氯甲基苯砜对吡啶和 1，2，3-三嗪二氰基甲基化物进行了取代亲核取代，分别得到了相应的 4-取代吡啶和 5-取代三嗪二氰基甲基化物。通过自由基反应，它们很容易转化为 4-苯磺酰甲基吡啶和 5-苯磺酰甲基三嗪。
• The reaction of 1,2,3-triazines with Grignard reagents
  作者：Akio Ohsawa、Terumitsu Kaihoh、Hiroshi Igeta

  DOI：10.1039/c39850001370

  日期：——

  Monocyclic 1,2,3-triazines reacted with Grignard reagents to form adducts due to N-2 and C-5 attack together with β-substituted acrylaldehydes and N--substituted pyrazoles; the results show that the N-2,C-4 and C-5 positions are reactive towards Grignard reagents.

  单环1,2,3-三嗪与格利雅试剂反应，由于N-2和C-5的攻击与β-取代的丙烯醛和N-取代的吡唑一起形成加合物；结果表明，N-2，C-4和C-5位置对格氏试剂具有反应性。