4-(furan-2-ylmethyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-5H-pyrazol-5-one | 58789-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-(furan-2-ylmethyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-5H-pyrazol-5-one
• 英文别名: 4-furfuryl-5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；3H-Pyrazol-3-one, 4-(2-furanylmethyl)-2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-；4-(furan-2-ylmethyl)-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 58789-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: OYPJOCYFBQAZFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  422.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-ylmethyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-5H-pyrazol-5-one 在 双氧水 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然金鸡纳生物碱催化4-取代吡唑啉酮的不对称羟化反应

  摘要：

  已开发出一种天然的奎宁催化，高效且实用的4-取代吡唑啉酮不对称α-羟基化反应，可提供广谱的吡唑啉酮，其在C-4处带有氧连接的碳立体中心，且收率高且对映选择性极好。广泛的底物范围，容易获得的催化剂，易于操作以及有价值的产物转化突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601070
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-(furan-2-ylmethyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-5H-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Wrzeciono,U., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 2293 - 2304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Pyrazolin-5-ones Catalyzed by Chiral Metal/N,N′-Dioxide Complexes: Metal-Directed Switch in Enantioselectivity
  作者：Zhen Wang、Zhigang Yang、Donghui Chen、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201008256

  日期：2011.5.16

  Make the switch: The first example of a switch in enantioselectivity in the asymmetric Michael addition of pyrazolin‐5‐ones to 4‐oxo‐4‐arylbutenoates that is controlled by the metal center of the catalyst is reported. By using the same N,N′‐dioxide ligand L with different metals the respective enantiomers of various 4‐substituted 5‐pyrazolone derivatives were obtained. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  进行转换：报道了第一个在对映选择性上转换的例子，该反应是将吡唑啉-5-酮不对称地迈克尔加成到4-氧代-4-芳基丁烯酸酯中，这是由催化剂的金属中心控制的。通过将相同的N，N'-二氧化物配体L与不同的金属一起使用，可以获得各种4-取代的5-吡唑啉酮衍生物的对映异构体。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Design, Synthesis, and Structure‐Activity Relationship Study of Pyrazolones as Potent Inhibitors of Pancreatic Lipase
  作者：Jing Zhang、Yang Yang、Xing‐Kai Qian、Pei‐Fang Song、Yi‐Shu Zhao、Xiao‐Qing Guan、Li‐Wei Zou、Xiaoze Bao、Hong Wang

  DOI：10.1002/cmdc.202000850

  日期：2021.5.18

  mixed-competitive inhibitor of PL (IC50=0.30 μM). In addition, P32 displayed some selectivity over other known serine hydrolases. A molecular docking study for P32 demonstrated that the inhibitory activity of P32 towards PL could be attributed to the π-π interactions of 2-naphthyl unit (R1) and hydrophobic interactions of phenyl moiety (R3) with the active site of PL. Thus, P32 could serve as promising lead

  胰脂肪酶（PL）是预防和治疗肥胖的关键靶点，在膳食脂肪的水解和吸收中起着至关重要的作用。本研究合成了一系列吡唑啉酮类药物，并以4-甲基伞形酮油酸酯（4-MUO）作为PL的光学底物测定了它们对PL的抑制作用。这些吡唑啉酮类的综合构效关系分析使我们设计并合成了一种新型化合物P32 (5-(naphthalen-2-yl)-2-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)-2,4-dihydro- 3 H -pyrazol-3-one) 作为 PL 的有效混合竞争性抑制剂 (IC 50 =0.30 μM)。此外，P32对其他已知的丝氨酸水解酶具有一定的选择性。P32的分子对接研究证明P32对PL的抑制活性可归因于2-萘基单元（R 1）的π-π相互作用和苯基部分（R 3）与PL活性位点的疏水相互作用。因此，P32可以作为有前途的先导化合物，用于开发更有效和选择性的吡唑啉酮类 PL 抑制剂，用于生物医学应用。
• Highly Z-Selective Asymmetric Conjugate Addition of Alkynones with Pyrazol-5-ones Promoted by N,N′-Dioxide-Metal Complexes
  作者：Zhen Wang、Zhenling Chen、Sha Bai、Wei Li、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201109130

  日期：2012.3.12

  Highly selective: The title reaction is achieved with high enantiomeric and geometric control and thermodynamically unstable (Z)‐enone derivatives are obtained as the major products (see scheme). The procedure tolerates a wide range of substrates to generate optically active pyrazolones with vinyl‐substituted quaternary stereocenters.

  高度选择性：通过高度对映体和几何控制可实现标题反应，并获得热力学不稳定的（Z）-烯酮衍生物作为主要产物（参见方案）。该程序可耐受各种底物，以产生具有乙烯基取代的季立体中心的旋光吡唑啉酮。
• Asymmetric α-Amination of 4-Substituted Pyrazolones Catalyzed by a Chiral Gd(OTf)₃/<i>N,N′</i>-Dioxide Complex: Highly Enantioselective Synthesis of 4-Amino-5-pyrazolone Derivatives
  作者：Zhigang Yang、Zhen Wang、Sha Bai、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol102804p

  日期：2011.2.18

  The asymmetric α-amination of 4-substituted pyrazolones with azodicarboxylates was investigated for the first time, employing an N,N′-dioxide gadolinium(III) complex as the catalyst. The novel transformations exhibited high yield, and 4-amino-5-pyrazolone derivatives bearing a chiral quaternary center were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (90%−97% ee) for a broad scope

  首次研究了N，N'-二氧化物（（III）配合物作为偶氮二羧酸酯对4-取代吡唑啉酮的不对称α-胺化反应。新的转化表现出高收率，在广泛的5-吡唑啉酮范围内，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（90％-97％ee）获得了带有手性季中心的4-氨基-5-吡唑啉酮衍生物。通过使用1mol％或仅0.05mol％的催化剂。
• Organocatalytic Amination of Pyrazolones with Azodicarboxylates: Scope and Limitations
  作者：Bedřich Formánek、Vít Šeferna、Marta Meazza、Ramon Rios、Mahendra Patil、Jan Veselý

  DOI：10.1002/ejoc.202100167

  日期：2021.5.7

  An asymmetric method for the amination of pyrazol‐5‐ones using azo compounds is described. The developed process exhibits a wide substrate scope and high efficiency in terms of yield and enantioselectivity.

  描述了一种使用偶氮化合物胺化吡唑-5-酮的不对称方法。所开发的方法在收率和对映选择性方面展现出广泛的底物范围和高效率。