7-(piperidin-1-yl)heptan-1-ol | 4711-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7-(piperidin-1-yl)heptan-1-ol
• 英文别名: N-(7-hydroxyheptyl)piperidine；7-piperidino-1-heptanol；7-piperidin-1-yl-heptan-1-ol；7-piperidino-heptan-1-ol；ω-Piperidino-heptanol；7-Piperidino-heptanol-(1)；7-Piperidin-1-ylheptan-1-ol
• CAS: 4711-07-3
• 化学式: C₁₂H₂₅NO
• 分子量: 199.337
• InChiKey: GNODDXBJEAAOCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  144-147 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9253 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(piperidin-1-yl)heptan-1-ol 生成 1-(7-chloro-heptyl)-piperidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Gol'dfarb; Ibragimowa, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 113, p. 594,597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-piperidinomethyl-[2]thienyl)-ethanol 在 乙醇 、 镍 、 苯 作用下， 生成 7-(piperidin-1-yl)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Gol'dfarb; Ibragimowa, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 113, p. 594,597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Selective Hydroaminomethylation of Internal Alkenes To Give Linear Amines
  作者：Moballigh Ahmed、Raymond P. J. Bronger、Ralf Jackstell、Paul C. J. Kamer、Piet W. N. M. van Leeuwen、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200600702

  日期：2006.12.4

  internal olefins and mixtures of internal and terminal olefins have been converted highly selectively into linear amines. Investigations of the effects of the calculated natural bite angles of ligands on hydroaminomethylation shows that the regioselectivity for the linear product follows a similar trend to that seen in the hydroformylation of internal alkenes with the aid of these ligands. Hydroaminomethylation

  据报道，苯氧磷膦改性的Xantphos型配体（1-9）在铑催化的内烯烃加氢氨基甲基化反应中得到线性胺。通过使用0.1摩尔％[Rh（cod）2] BF（4）/0.4摩尔％黄嘌呤草磷（1）获得了出色的化学和区域选择性，为从内部制备胺提供了实用且对环境有吸引力的合成途径烯烃。第一次，官能化的内烯烃以及内烯烃和末端烯烃的混合物都被高度选择性地转化为线性胺。对所计算的配体的自然咬合角对氢氨基甲基化的影响的研究表明，线性产物的区域选择性遵循与借助这些配体的内部烯烃的氢甲酰化所观察到的趋势相似的趋势。通过高压红外光谱法监测氢氨基甲基化及其各个步骤。结果表明，氢氨基甲基化通过顺序异构化/加氢甲酰化/胺化/加氢途径发生。
• From Internal Olefins to Linear Amines: Ruthenium-Catalyzed Domino Water–Gas Shift/Hydroaminomethylation Sequence
  作者：Jie Liu、Christoph Kubis、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.5b02457

  日期：2016.2.5

  A selective ruthenium-catalyzed water–gas shift/hydroformylation of internal olefins and olefin mixtures is reported. This novel domino reaction takes place through a catalytic water–gas shift reaction, subsequent olefin isomerization, followed by hydroformylation and reductive amination. Key to the success for the efficient one-pot process is the use of a specific 2-phosphino-substituted imidazole

  据报道，选择性钌催化的内部烯烃和烯烃混合物的水煤气变换/加氢甲酰化反应。这种新颖的多米诺骨牌反应是通过催化水煤气变换反应，随后的烯烃异构化，然后进行加氢甲酰化和还原胺化而发生的。有效一锅法成功的关键是使用特定的2-膦基取代的咪唑配体和十二碳三钌作为前催化剂。工业上重要的内烯烃通常与各种胺反应生成相应的叔胺，且收率和选择性都很好。该反应顺序构成了合成线性胺的经济上有吸引力且对环境有利的方法。
• Phosphine‐ and Hydrogen‐Free: Highly Regioselective Ruthenium‐Catalyzed Hydroaminomethylation of Olefins
  作者：Samet Gülak、Lipeng Wu、Qiang Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201402368

  日期：2014.7.7

  A highly regioselective ruthenium‐catalyzed hydroaminomethylation of olefins is reported. Using easily available trirutheniumdodecacarbonyl an efficient sequence consisting of a water‐gas shift reaction, hydroformylation of olefins, with subsequent imine or enamine formation and final reduction is realized. This novel procedure is highly practical (ligand‐free, one pot) and economic (low catalyst loading

  据报道，烯烃具有高度区域选择性的钌催化的氢氨基甲基化作用。使用容易获得的十二烷基三羰基羰基化合物，可以实现由水煤气变换反应，烯烃的加氢甲酰化，随后的亚胺或烯胺形成以及最终的还原反应组成的有效序列。这种新颖的方法非常实用（无配体，一锅），经济（催化剂用量低，金属价格便宜）。本体工业的以及官能化的烯烃与各种胺反应，通常以高收率（高达92％），优异的区域选择性（n / iso > 99：1）和对终端烯烃有利的全化学选择性，得到相应的叔胺。
• Efficient and Regioselective Ruthenium-catalyzed Hydro-aminomethylation of Olefins
  作者：Lipeng Wu、Ivana Fleischer、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja312271c

  日期：2013.3.13

  An efficient and regioselective ruthenium-catalyzed hydroaminomethlyation of olefins is reported. Key to success is the use of specific 2-phosphino-substituted imidazole ligands and triruthenium dodecacarbonyl as catalyst. Both industrially important aliphatic as well as various functionalized olefins react with primary and secondary amines to give the corresponding secondary and tertiary amines generally in high yields (up to 96%) and excellent regioselectivities (n/iso up to 99:1).
• Lazewska; Kiec-Kononowicz; Pertz, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 12, p. 927 - 932
  作者：Lazewska、Kiec-Kononowicz、Pertz、Stark、Schunack、Elz

  DOI：——

  日期：——