3-(trimethylsiloxy)-4-pentenenitrile | 131750-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsiloxy)-4-pentenenitrile
• 英文别名: 3-Trimethylsilyloxypent-4-enenitrile
• CAS: 131750-49-7
• 化学式: C₈H₁₅NOSi
• 分子量: 169.299
• InChiKey: SRTCIRBFBBCIIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsiloxy)-4-pentenenitrile 、 苯基溴化镁 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 4-Bromo-2-bromomethyl-5-phenyl-3-trimethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 、 2-Bromomethyl-5-phenyl-3-trimethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂添加到ω-溴腈和γ，δ-不饱和腈中来合成功能化的环状亚胺

  摘要：

  三甲基甲硅烷氧基ω-溴腈和三甲基甲硅烷氧基-γ，δ-不饱和腈与格氏试剂可得到干净的1,2-加成产物，可直接或通过添加N-溴代琥珀酰亚胺诱导其随后环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01344-5
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 三甲基氰硅烷 在 aluminum isopropoxide 作用下， 生成 3-(trimethylsiloxy)-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reaction of cyanotrimethylsilane with oxiranes. Effects of catalysts or mediators on regioselectivity and ambident character

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a008

文献信息

• Reaction of cyanotrimethylsilane with oxiranes under Yb(CN)3 catalysis
  作者：Seijiro Matsubara、Hitoshi Onishi、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97026-6

  日期：1990.1
• MATSUBARA, SEIJIRO;ONISHI, HITOSHI;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6209-6212
  作者：MATSUBARA, SEIJIRO、ONISHI, HITOSHI、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of cyanotrimethylsilane with oxiranes. Effects of catalysts or mediators on regioselectivity and ambident character
  作者：Katsuharu Imi、Naoto Yanagihara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/jo00382a008

  日期：1987.3
• Synthesis of functionalized cyclic imines by addition of Grignard reagents to ω-bromonitriles and γ,δ-unsaturated nitriles
  作者：Douglas F. Fry、Matthew Brown、J. Cooper McDonald、R. Karl Dieter

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01344-5

  日期：1996.8

  Trimethylsilyloxy ω-bromonitriles and trimethylsilyloxy-γ,δ-unsaturated nitriles give clean 1,2-addition products with Grignard reagents that can be induced to undergo subsequent cyclization either directly or by addition of N-bromosuccinimide, respectively.

  三甲基甲硅烷氧基ω-溴腈和三甲基甲硅烷氧基-γ，δ-不饱和腈与格氏试剂可得到干净的1,2-加成产物，可直接或通过添加N-溴代琥珀酰亚胺诱导其随后环化。