cyclopentyldichlorosilane | 143264-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclopentyldichlorosilane
• 英文别名: cyclopentylhydrogendichlorosilane；Cyclopentyldichlorosilane；dichloro(cyclopentyl)silane
• CAS: 143264-36-2
• 化学式: C₅H₁₀Cl₂Si
• 分子量: 169.126
• InChiKey: JANCCRMYGITTKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.10 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyldichlorosilane 、 二聚环戊二烯 在 三丁基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 正十六烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(2-cyclopentenyl)cyclopentyldichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  (2-Cyclopentenyl)chlorosilanes and their preparation methods

  摘要：

  本发明涉及（2-环戊烯基）氯硅烷衍生物及其制备方法。具体而言，本发明涉及一种非常经济的过程，该过程在具有预定沸点范围的碳氢化合物中，通过在升高的温度下将工业生产的低价二环戊二烯裂解产生的环戊二烯与含有硅氢键的硅烷化合物反应，从而还能够通过使用碳氢化合物来防止产生问题的二环戊二烯聚合物的生产。此外，在第10族金属化合物催化剂的存在下，本过程能够降低反应温度并提高反应中的立体位阻烷基二氯硅烷的产量。 （2-环戊烯基）氯硅烷可以用于制备含有不饱和基团或功能性有机硅聚合物，或用于表面改性或制造薄层。

  公开号：

  US20070191622A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 Wilkinson's catalyst 、 二氯硅烷 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到cyclopentyldichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  用于光固化的脂环族取代硅烷单体和聚硅氧烷的合成

  摘要：

  开发了合成方案以制备可阳离子聚合的甲基，环戊基和环己基取代的聚硅氧烷。最初，使所需的环烯烃和二氯硅烷在高压（约250 psi）和高温（120°C）下反应，生成所需的环脂族二氯硅烷。氯硅烷单体进行低聚反应生成低分子量（〜2000 g / mol）的环状低聚物。聚硅氧烷是通过环状低聚物的酸催化开环聚合反应制得的，以产生高分子量的聚硅氧烷（约45000 g / mol）。然后通过氢化硅烷化将聚硅氧烷用脂环族环氧基和烷氧基硅烷基团官能化。单体，低聚物和聚合物的特征在于1 H和29Si NMR，FT-IR和电喷雾电离质谱。使用光差扫描量热法研究了光诱导的固化动力学和活化能。使用差示扫描量热法以观察由于侧基的变化而引起的膜中的任何物理变化。与甲基取代的聚硅氧烷相比，脂环族取代基提高了玻璃化转变温度并影响了固化动力学。发现甲基取代的活化能为144.8±8.1kJ / mol，环戊基和环己基取代的聚硅氧烷的活化能为111

  DOI：

  10.1021/ma048998w
• 作为试剂：
  描述：

  二聚环戊二烯 、 cyclopentyldichlorosilane 、 正十六烷 在 cyclopentyldichlorosilane 、 甲苯 、 正十六烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以providing a mixture (21.96 g) of (2-cyclopentenyl)cyclopentyldichlorosilane (1.4 g, 21.4%), unreacted cyclopentyldichlorosilane, toluene and hexadecane的产率得到(2-Cyclopentenyl)cyclopentyldichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  (2-Cyclopentenyl)chlorosilanes and their preparation methods

  摘要：

  本发明涉及（2-环戊烯基）氯硅烷衍生物及其制备方法。具体而言，本发明涉及一种非常经济的方法，该方法在升高的温度下，将由工业生产的低价二环戊二烯裂解产生的环戊二烯与含有硅氢键的硅烷化合物在沸点预定范围内的烃化合物中反应，从而也能够通过使用烃化合物来防止二环戊二烯聚合的问题。此外，在第10族金属化合物催化剂的存在下，本方法能够降低反应温度并增加反应难处理的烷基二氯硅烷的产量。（2-环戊烯基）氯硅烷可用于制备含有不饱和基团或功能性硅氧烷聚合物的有机硅化合物，或用于表面修饰或制造薄层。

  公开号：

  US20070191622A1

文献信息

• Preparation method of alkyldichlorosilanes
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US20030166958A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  A method for preparing alkyldichlorosilanes having a Si—H bond by directly reacting metallic silicon with a mixture of alkyl chloride and hydrogen chloride or alkyl chloride which generates hydrogen chloride at a reaction temperature in the presence of copper catalyst.

  一种制备含有Si-H键的烷基二氯硅烷的方法，通过在铜催化剂存在下，将金属硅直接与烷基氯化物和氯化氢的混合物或生成氯化氢的烷基氯化物在反应温度下反应。
• (2-cyclopentenyl)chlorosilanes and their preparation methods
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US07314946B2

  公开（公告）日：2008-01-01

  The present invention relates to (2-cyclopentenyl)chlorosilane derivatives and the preparation method thereof. In particular, it relates to a very economical process which reacts cyclopentadiene, which is formed by a cracking of industrially produced low-priced dicyclopentadiene, with a silane compound containing silicon-hydrogen bonds at elevated temperature in a hydrocarbon compound with a boiling point of a predetermined range, thus also enabling to prevent problematic production of dicyclopentadiene polymer by using the hydrocarbon compound. Further, in the presence of a group 10 metal compound catalyst, the process herein is capable of lowering the reaction temperature and increasing the yield in the reaction of sterically hindered alkyl-dichlorosilane. The (2-cyclopentenyl)chlorosilane may be useful in preparing an organic silicon compound containing an unsaturated group or a functional silicone polymer using the same, or in modifying the surface or manufacturing a thin layer.

  本发明涉及(2-环戊烯基)氯硅烷衍生物及其制备方法。具体而言，本发明涉及一种非常经济的方法，该方法在升高的温度下，将由工业生产的低价二环戊二烯裂解产生的环戊二烯与含有硅-氢键的硅烷化合物在沸点范围内的烃化合物中反应，从而也能够通过使用烃化合物来防止问题性的二环戊二烯聚合物的生产。此外，在羰基金属化合物催化剂的存在下，本方法能够降低反应温度并提高反应中的受空间位阻的烷基二氯硅烷的产率。 (2-环戊烯基)氯硅烷可以用于制备含有不饱和基团或功能性硅氧烷聚合物的有机硅化合物，或用于表面改性或制造薄层。
• Synthesis of Cycloaliphatic Substituted Silane Monomers and Polysiloxanes for Photocuring
  作者：D. P. Dworak、M. D. Soucek

  DOI：10.1021/ma048998w

  日期：2004.12.1

  oligomers to yield high molecular weight polysiloxanes (∼45 000 g/mol). The polysiloxanes were then functionalized with a cycloaliphatic epoxy and alkoxysilane groups via hydrosilylation. Monomers, oligomers, and polymers were characterized by 1H and 29Si NMR, FT-IR, and electrospray ionization mass spectroscopy. The photoinduced curing kinetics and activation energies were investigated using photodifferential

  开发了合成方案以制备可阳离子聚合的甲基，环戊基和环己基取代的聚硅氧烷。最初，使所需的环烯烃和二氯硅烷在高压（约250 psi）和高温（120°C）下反应，生成所需的环脂族二氯硅烷。氯硅烷单体进行低聚反应生成低分子量（〜2000 g / mol）的环状低聚物。聚硅氧烷是通过环状低聚物的酸催化开环聚合反应制得的，以产生高分子量的聚硅氧烷（约45000 g / mol）。然后通过氢化硅烷化将聚硅氧烷用脂环族环氧基和烷氧基硅烷基团官能化。单体，低聚物和聚合物的特征在于1 H和29Si NMR，FT-IR和电喷雾电离质谱。使用光差扫描量热法研究了光诱导的固化动力学和活化能。使用差示扫描量热法以观察由于侧基的变化而引起的膜中的任何物理变化。与甲基取代的聚硅氧烷相比，脂环族取代基提高了玻璃化转变温度并影响了固化动力学。发现甲基取代的活化能为144.8±8.1kJ / mol，环戊基和环己基取代的聚硅氧烷的活化能为111
• (2-Cyclopentenyl)chlorosilanes and their preparation methods
  申请人：Yoo Bok Ryul

  公开号：US20070191622A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention relates to (2-cyclopentenyl)chlorosilane derivatives and the preparation method thereof. In particular, it relates to a very economical process which reacts cyclopentadiene, which is formed by a cracking of industrially produced low-priced dicyclopentadiene, with a silane compound containing silicon-hydrogen bonds at elevated temperature in a hydrocarbon compound with a boiling point of a predetermined range, thus also enabling to prevent problematic production of dicyclopentadiene polymer by using the hydrocarbon compound. Further, in the presence of a group 10 metal compound catalyst, the process herein is capable of lowering the reaction temperature and increasing the yield in the reaction of sterically hindered alkyl-dichlorosilane. The (2-cyclopentenyl)chlorosilane may be useful in preparing an organic silicon compound containing an unsaturated group or a functional silicone polymer using the same, or in modifying the surface or manufacturing a thin layer.

  本发明涉及（2-环戊烯基）氯硅烷衍生物及其制备方法。具体而言，本发明涉及一种非常经济的过程，该过程在具有预定沸点范围的碳氢化合物中，通过在升高的温度下将工业生产的低价二环戊二烯裂解产生的环戊二烯与含有硅氢键的硅烷化合物反应，从而还能够通过使用碳氢化合物来防止产生问题的二环戊二烯聚合物的生产。此外，在第10族金属化合物催化剂的存在下，本过程能够降低反应温度并提高反应中的立体位阻烷基二氯硅烷的产量。 （2-环戊烯基）氯硅烷可以用于制备含有不饱和基团或功能性有机硅聚合物，或用于表面改性或制造薄层。