(E)-2-methyl-5-(2-nitrovinyl)thiophene | 117693-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-2-methyl-5-(2-nitrovinyl)thiophene
• 英文别名: 2-Methyl-5-[(E)-2-nitroethenyl]thiophene
• CAS: 117693-20-6
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: IGZZBRRQXUHTKJ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  279.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-5-(2-nitrovinyl)thiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 N-[2-(5-methyl-[2]thienyl)-ethyl]-N'-phenyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON THE CHEMISTRY OF HETEROCYCLICS. IX. REDUCTION OF THIENYL NITROÖLEFINS WITH LITHIUM ALUMINUM HYDRIDE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01150a015
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 硝基甲烷 在 环己胺 作用下， 以50%的产率得到(E)-2-methyl-5-(2-nitrovinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907

文献信息

• [EN] INDANE DERIVATES AS MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDANE UTILISES COMME AGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005009941A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to compounds of Formula I: I which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  这项发明涉及到Formula I的化合物，这些化合物是M-1肌氨酸受体的激动剂。
• Construction of Enantioenriched 9<i>H</i>-Fluorene Frameworks via a Cascade Reaction Involving Remote Vinylogous Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Cui-Xia Hu、Lin Chen、Di Hu、Xue Song、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03372

  日期：2020.11.20

  transmission along the aromatic system, thus enabling dynamic kinetic resolution via a traditional reversible deprotonation–protonation process. Enantioenriched 9-substituted 9H-fluorene frameworks were finally constructed through an asymmetric vinylogous Michael addition to nitroolefins, followed by a cascade cyclization and oxidative aromatization process, under the catalysis of a chiral bifunctional thiourea-tertiary

  3-取代的1-茚满酮的α，α-二氰基烯烃的苄基CH基团可以通过沿芳族体系传输而被显着活化，从而通过传统的可逆去质子化-质子化过程实现动态动力学拆分。最终通过在手性双官能硫脲-叔胺的催化下，将不对称乙烯基迈克尔加成至硝基烯烃，然后进行级联环化和氧化芳构化过程，来构建对映体富集的9-取代的9 H-芴骨架。
• NCC Pincer Ni (II) Complexes Catalyzed Hydrophosphination of Nitroalkenes with Diphenylphosphine
  作者：Jing Yan、Yan‐Bing Wang、Senyao Hou、Linlin Shi、Xinju Zhu、Xin‐Qi Hao、Mao‐Ping Song

  DOI：10.1002/aoc.5954

  日期：2020.12

  An efficient NCC pincer Ni (II)‐catalyzed hydrophosphination of nitroalkenes with diphenylphosphine has been developed. Under the optimized conditions, both (hetero)aromatic and aliphatic nitroalkenes were well tolerated, irrespective of electronic effect, to provide the corresponding products in up to 99% yield.

  已经开发出一种有效的NCC夹心的Ni（II）催化的硝基烯烃与二苯基膦的加氢磷酸化反应。在优化的条件下，无论电子效应如何，（杂）芳族和脂肪族硝基烯烃均具有良好的耐受性，可提供高达99％的收率的相应产品。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS OREXIN ANTAGONISTS
  申请人：Gobbi Luca

  公开号：US20080249125A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined herein and hetaryl is a one or two ring-membered heteroaromatic ring system, connected to the carbon atoms of the piperidine group selected from the group consisting of or to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. These compounds are orexin receptor antagonists and may be useful in the treatment of disorders in which orexin pathways are involved, like sleep disorders.

  本发明涉及以下式中的化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，而hetaryl是一个或两个环成员的杂芳环系统，连接到从以下群中选择的哌啶基的碳原子，或者是药用适宜的酸盐、光学纯对映体、拉克酸盐或二对映异构体混合物。这些化合物是促进睡眠受体拮抗剂，可能在涉及促进睡眠途径的疾病治疗中有用，如睡眠障碍。
• Diels-alder reactions of 2-(2-nitroethenyl)-1<i>H</i>-pyrroles and their oxygen and sulfur analogs with quinones
  作者：Wayland E. Noland、Gianluca Pardi

  DOI：10.1002/jhet.5570420617

  日期：2005.9

  Diels-Alder reaction of 2-(E-2-nitroethenyl)-1H-pyrrole (2a) with 1,4-benzoquinone gave the desired benzo[e]indole-6, 9(3H)-dione (4a) in 10% yield versus a 26% yield (lit. 86% [5]) of the known N-methyl compound (4b) from the N-(or 1)-methyl compound (2b). Protection of the nitrogen of 2a with a phenylsul-fonyl group (2c) gave a 9% yield of the corresponding N-(or 3)-phenylsulfonyl compound (4c).

  2-（E -2-硝基乙烯基）-1 H-吡咯（2a）与1,4-苯醌的Diels-Alder反应得到所需的苯并[ e ]吲哚-6，9（3 H）-二酮（4a）。从N-（或1）-甲基化合物（2b）得到的已知N-甲基化合物（4b）的产率为10％，而产率为26％（86％[5] ）。用苯基磺酰基（2c）保护2a的氮得到9％的相应的N-（或3）-苯基磺酰基化合物（4c）。2b的反应用1，4-萘醌的苯甲酸酯的产率为6％（浓度为64％[5]），已知的3-甲基萘[2，3 - e ]-吲哚-6，9（3H）-二酮（6）。2-（E -2-硝基乙烯基）呋喃（8a）的反应产生少量所需的萘并[2,1 - b ]呋喃-6，9-二酮（9a），通过比较其NMR谱图可知的4b。2-（E -2-硝基乙烯基）噻吩（8b）的相应反应得到萘并[2,1 - b ]噻吩-6,9-二酮（9b）的产率为4％），先前制备过程以24％的收率[12]，