4-(dimethylamino)-4'-methoxyazobenzene | 118527-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-4'-methoxyazobenzene
• 英文别名: N,N-dimethoxy-4[(E)-2-(4-methoxyphenyl)diazen-1-yl]aniline；(E)-N,N-dimethyl-4-((4-methoxyphenyl)diazenyl)aniline
• CAS: 118527-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: OKVZACRWBMIIEM-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-4'-methoxyazobenzene 在 二苯甲酮 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Albini, Angelo; Fasani, Elisa; Pietra, Silvio, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 4, p. 257 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALBINI A.; FASANI E.; MORONI M.; PIETRA S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 9, 1439-1443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced, Direct C(sp ² )−H Bond Azo Coupling of Imidazoheteroarenes and Imidazoanilines with Aryl Diazonium Salts Catalyzed by Eosin Y
  作者：Sumbal Saba、Caio R. Dos Santos、Bruno R. Zavarise、Aline A. S. Naujorks、Marcelo S. Franco、Alex R. Schneider、Marcos R. Scheide、Ricardo F. Affeldt、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201905308

  日期：2020.4.6

  Herein, a greener approach to the eosin Y-Na2 catalyzed, C(sp2 )-H bond azo coupling of imidazoheteroarene with aryl diazonium salts is described, under acid free conditions. This direct photoredox process resulted in the corresponding azo products in good to excellent yields. Besides, this new approach could also be applicable to anilines, which is a poorly reactive substrate by other methods. The

  在本文中，描述了在无酸条件下，曙红Y-Na 2催化的咪唑杂芳烃的C（sp 2）-H键偶氮偶合与芳基重氮盐的更绿色的方法。这种直接的光氧化还原过程产生了相应的偶氮产物，收率良好至极好。此外，这种新方法也可适用于苯胺，而苯胺是其他方法反应性较差的底物。该反应的主要特征是它提供了高收率，并且是克级可缩放的，并且适用于生物学上相关的咪唑杂杂芳烃和-苯胺。
• Hole Catalysis as a General Mechanism for Efficient and Wavelength-Independent Z → E Azobenzene Isomerization
  作者：Alexis Goulet-Hanssens、Clemens Rietze、Evgenii Titov、Leonora Abdullahu、Lutz Grubert、Peter Saalfrank、Stefan Hecht

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.06.002

  日期：2018.7

  because it allows for convenient chemical initiation without the need for electrochemical setups and in the presence of air. In addition, catalytic amounts of metal-free sensitizers, such as methylene blue, can be used as excited-state electron acceptors, enabling a shift of the excitation wavelength to the far red of the azobenzene absorption (up to 660 nm) and providing quantum yields exceeding unity (up

  尽管数十年来已知可逆还原偶氮苯，但是它们的氧化是破坏性的，因此臭名昭著地被忽略了。在这里，我们显示了导致定量Z → E的链反应异构化可以在达到破坏性的阳极峰值电势之前引发。所有偶氮苯均无例外地具有这种空穴催化的途径，并且与最近报道的还原性自由基-阴离子途径相比，具有巨大的优势，因为它允许方便的化学引发，而无需进行电化学设置和在空气中进行。此外，催化量的无金属敏化剂（例如亚甲基蓝）可以用作激发态电子受体，使激发波长移至偶氮苯吸收的远红光（最大660 nm）并提供量子产量超过统一（高达200％）。我们的方法将提高光密液晶和固态光敏开关材料的效率和灵敏度。 录像摘要 下载：下载视频（20MB）
• 一种高立体选择性制备反式芳香叔胺偶氮类 化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN107935882B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供了一种高效、高选择性对有机芳香叔胺芳环对位C‑H键选择性活化制备偶氮化合物的方法，其采用布朗斯特酸作为催化剂，以芳基重氮四氟硼酸盐类化合物与有机芳香叔胺类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，E/Z选择性大于99:1，产率较高。该方法解决了传统合成不同芳基官能团取代有机芳香叔胺偶氮类化合物的反应条件苛刻、反应选择性差、实验步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同芳基取代官能团的有机芳香叔胺偶联类化合物。
• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0446731A2

  公开（公告）日：1991-09-18

  Azofarbstoffe der Formel worin Dden Rest einer Diazokomponente und Kden Rest einer Kupplungskomponente bedeuten, erhält man in ökologische vorteilhafter Weise, indem man Diazokomponenten der Formel D―NH₂ und Kupplungskomponenten der Formel H―K mit einer salpetrige Säure abgebenden Substanz, z.B. NaNO₂, unter Einwirkung von CO₂ bei einem Druck von 5-100 at zur Reaktion bringt. Das Verfahren eignet sich besonders zur Herstellung von konzentrierten Farbstofflösungen, weil auf aufwendige Operationen, wie z.B. Druckpermeation und Reverseosmose, verzichtet werden kann.

  分子式为 式中 D 表示重氮组分的基团，和 K 表示偶联组分的基团、 通过使用式中的重氮组分，以对生态有利的方式获得 D-NH₂ 和式 H-K 在 CO₂ 的影响下，在 5-100 atm 的压力下，与一种能释放出亚硝酸的物质（如 NaNO₂）耦合。该工艺特别适用于生产浓缩的染料溶液，因为无需进行压力渗透和反渗透等复杂操作。
• Effect of Hydroxide Ion on the Cis-Trans Thermal Isomerization of Azobenzene Derivatives
  作者：Ana M. Sanchez、Rita H. Rossi

  DOI：10.1021/jo00115a010

  日期：1995.5

  Azobenzenes can be photochemically transformed from the trans (E) form, which is thermodynamically more stable, to the cis (Z) form. In the dark, the latter reverts to the former. We report here a kinetic study of the thermal isomerization ion of methyl orange (1), 4-(dimethylamino)-4'-methoxyazobenzene (2), and naphthalene-1-azo-(4'-(dimethylamino)benzene) (3) in water or in water/cosolvent solution measured at different hydroxide ion concentrations. It was found that the reaction is strongly dependent on the hydroxide ion concentration. The observed rate constant for 2 changes from 1.43 x 10(-2) s(-1) at NaOH(1.0 x 10(-3) M) to 7.7 x 10(-4) s(-1) at NaOH (0.10 M). These results can be interpreted in terms of the isomerization rate constant of the protonated substrates which is at least 10(8) times faster than that of the neutral compound.