5'-deoxy-5'-chloro-N6-((1-phenylcyclopropyl)methyl)adenosine | 115816-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-chloro-N6-((1-phenylcyclopropyl)methyl)adenosine
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-(chloromethyl)-5-[6-[(1-phenylcyclopropyl)methylamino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 115816-09-6
• 化学式: C₂₀H₂₂ClN₅O₃
• 分子量: 415.879
• InChiKey: JPENAVFCMYMYRU-NVQRDWNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.9±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-噻吩-2-基环丙基)甲胺 、 5'-deoxy-5'-chloro-N6-((1-phenylcyclopropyl)methyl)adenosine 、 三乙胺 、 以 甲酸 为溶剂， 以gives 5'-chloro-5'-deoxy-N6-((1-thien-2-ylcyclopropyl)methyl)adenosine (0.44 g, 29%) as a light khaki solid foam m.p. 69°-75° C的产率得到5'-chloro-5'-deoxy-N6-((1-thien-2-ylcyclopropyl)methyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  N.sup.6 -substituted adenosines

  摘要：

  本发明提供了新型的N.sup.6-取代腺苷，其中N取代基为##STR1##其中Ar是未取代或取代的(1)苯基、(2)1-或2-萘基、(3)2-或3-噻吩基、(4)2-或3-呋喃基、(5)2-、4-或5-噻唑基、(6)2-、3-或4-吡啶基或(7)2-嘧啶基，其中取代基包括至少一个低碳基、卤素、三氟甲基、羟基、低烷氧基、低酰氧基氨基、N-低单烷基或N、N-低二烷基氨基、低硫代烷基、低烷基磺酰基或硝基，R'为氢或烷基，A为##STR2##其中q、q'或q"为1到4，n和m独立地为0到3，如果A是键，则n和m至少为2，如果A不是键，则n和m至少为1。这些新型腺苷具有极具吸引力的中枢神经系统和心血管活性，因此本发明还包括制药组合物和使用方法。

  公开号：

  US04755594A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-苯基环丙甲胺 以 甲酸 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以27%的产率得到5'-deoxy-5'-chloro-N6-((1-phenylcyclopropyl)methyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  N.sup.6 -substituted adenosines

  摘要：

  这些新型腺苷类化合物是新颖的N.sup.6-取代腺苷，其中N取代基为##STR1##其中Ar是未取代或取代的(1)苯基、(2)1-或2-萘基、(3)2-或3-噻吩基、(4)2-或3-呋喃基、(5)2-、4-或5-噻唑基、(6)2-、3-或4-吡啶基或(7)2-嘧啶基，其中取代基包括至少一种较低烷基、卤素、三氟甲基、羟基、较低烷氧基、较低酰氧氨基、N-较低单烷基或N,N-较低二烷基氨基、较低硫代烷基、较低烷基磺酰基或硝基，R'是氢或烷基，A是##STR2##其中q、q'或q"为1至4，n和m独立地为0至3，前提是如果A是键，则n和m至少为2，如果A不是键，则n和m至少为1。这些新型腺苷类化合物具有非常理想的中枢神经系统和心血管活性，因此本发明还包括用于制备药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US04755594A1

文献信息

• N6-substituted Adenosines
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0232813A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  The present invention are novel N6-substituted adenosines having highly desirable central nervous system and cardiovascular activities.

  本发明是新型 N6 取代腺苷，具有非常理想的中枢神经系统和心血管活性。
• US4755594A
  申请人：——

  公开号：US4755594A

  公开（公告）日：1988-07-05
• N.sup.6 -substituted adenosines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04755594A1

  公开（公告）日：1988-07-05

  The present inventions are novel N.sup.6 -substituted adenosines wherein the N substituent is ##STR1## wherein Ar is an unsubstituted or substituted (1) phenyl, (2) 1- or 2-naphthalenyl, (3) 2- or 3-thienyl, (4) 2- or 3-furanyl, (5) 2-, 4-, or 5-thiazyl, (6) 2-, 3-, or 4-pyridyl, or (7) 2-pyrimidyl wherein the substituents include at least one of lower alkyl, halo, trifluoromethyl, hydroxy, lower alkoxy, lower acyloxyamino, N-lower monoalkyl or N,N-lower dialkylamino, lower thioalkyl, lower alkylsulfonyl, or nitro and R' is hydrogen or alkyl, A is ##STR2## wherein q, q', or q" are one to four, n and m are independently zero to three provided if A is a bond then n and m is at least 2 and if A is other than a bond then n and m is at least one. These novel adenosines have highly desirable central nervous system and cardiovascular activities and therefore the present invention also includes pharmaceutical compositions and methods of use therefor.

  这些新型腺苷类化合物是新颖的N.sup.6-取代腺苷，其中N取代基为##STR1##其中Ar是未取代或取代的(1)苯基、(2)1-或2-萘基、(3)2-或3-噻吩基、(4)2-或3-呋喃基、(5)2-、4-或5-噻唑基、(6)2-、3-或4-吡啶基或(7)2-嘧啶基，其中取代基包括至少一种较低烷基、卤素、三氟甲基、羟基、较低烷氧基、较低酰氧氨基、N-较低单烷基或N,N-较低二烷基氨基、较低硫代烷基、较低烷基磺酰基或硝基，R'是氢或烷基，A是##STR2##其中q、q'或q"为1至4，n和m独立地为0至3，前提是如果A是键，则n和m至少为2，如果A不是键，则n和m至少为1。这些新型腺苷类化合物具有非常理想的中枢神经系统和心血管活性，因此本发明还包括用于制备药物组合物和使用方法。