methyl 5-ethynylthiophene-2-carboxylate | 177575-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 5-ethynylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 177575-26-7
• 化学式: C₈H₆O₂S
• 分子量: 166.2
• InChiKey: XUAVEBBIBRCCAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)thiophene-2-carboxylate 在 potassium phosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 5-ethynylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  K3PO4-KOH 混合物作为将 4-Aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols 脱保护为末端乙炔的有效试剂

  摘要：

  摘要 氢氧化钾和磷酸钾的混合物被发现是裂解 2-羟丙基保护的乙炔的活性试剂混合物。该反应在回流温度下在甲苯中进行，并在很短的时间内以良好至极好的收率得到末端乙炔。可以容忍许多其他官能团。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，了解完整的实验和光谱细节。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.744841

文献信息

• [EN] ALKYNE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ALCYNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2016055947A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are compounds of formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, R 1, R 2, m and n are as defined herein, which are active as inhibitors of S-Nitrosoglutathione reductase (GSNOR). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of GSNOR and are therefore useful in the treatment of GSNOR mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pulmonary hypertension, acute respiratory distress syndrome (ARDS), asthma, bronchospasm, cough, pneumonia, pulmonary fibrosis, interstitial lung diseases, cystic fibrosis and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  提供的是式(Ia)的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、R1、R2、m和n如本文所定义，这些化合物作为S-硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)的抑制剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制GSNOR的作用，因此在治疗GSNOR介导的疾病、疾病、综合征或病症方面具有用处，例如肺动脉高压、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、哮喘、支气管痉挛、咳嗽、肺炎、肺纤维化、间质性肺疾病、囊性纤维化和慢性阻塞性肺疾病(COPD)。
• [EN] DIARYLACETYLENE HYDRAZIDE CONTAINING TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE CONTENANT UN DIARYLACÉTYLÈNE HYDRAZIDE
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2012098416A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to novel diarylacetylene hydrazide compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, as tyrosine kinase inhibitors, the process for their preparation, and to the use of the compounds of formula (I) in the preparation of pharmaceutical compositions for the therapeutic treatment of disorders related to tyrosine kinases, in warm-blooded animals

  本发明涉及新颖的二苯乙炔基肼化合物（I）的化学式或其药用盐，作为酪氨酸激酶抑制剂，其制备过程，以及化合物（I）在制备用于治疗暖血动物与酪氨酸激酶相关疾病的药物组合物中的用途。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS AND GARFT INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES UTILES COMME AGENTS ANTIPROLIFERATIFS ET INHIBITEURS DE LA GLYCINAMIDE RIBONUCLEOTIDE FORMYLE TRANSFERASE (GARFT)
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996003407A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) The invention relates to compounds, such as compound (1) in equilibrium with its 4-hydroxy tautomer, and its pharmaceutically acceptable salts. Such compounds are useful as inhibitors of glycinamide ribonucleotide formyl transferase (GARFT) or as antiproliferative agents. The invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods employing such compounds as GARFT inhibitors or antiproliferative agents. The invention also relates to compounds useful as intermediates for preparing such compounds.(FR) L'invention se rapporte à des composés tels que le composé (1) en équilibre avec son 4-hydroxy tautomère, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont utiles comme inhibiteurs de la glycinamide ribonucléotide formyle transférase (GARFT) ou comme agents antiprolifératifs. L'invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques et à des procédés mettant en oeuvre ces composés utiles comme inhibiteurs de GARFT ou comme agents antiprolifératifs. L'invention se rapporte également à des composés utiles comme intermédiaires dans la préparation de ces composés.

  本发明涉及化合物，例如与其4-羟基互变异构体处于平衡状态的化合物（1）及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作甘氨酰核苷酸甲酰转移酶（GARFT）的抑制剂或抗增殖剂。本发明还涉及以这些化合物作为GARFT抑制剂或抗增殖剂的药物组合物和方法。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体化合物。
• DIARYLACETYLENE HYDRAZIDE CONTAINING TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Sengupta Prabal

  公开号：US20130296557A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to novel diarylacetylene hydrazide compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, as tyrosine kinase inhibitors, the process for their preparation, and to the use of the compounds of formula (I) in the preparation of pharmaceutical compositions for the therapeutic treatment of disorders related to tyrosine kinases, in warm-blooded animals

  本发明涉及一种新颖的二芳基乙炔基腙化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，作为酪氨酸激酶抑制剂，其制备过程，以及将化合物(I)用于制备与温血动物的酪氨酸激酶相关疾病的治疗药物组合物。
• COMPOUNDS USEFUL AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS AND GARFT INHIBITORS
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0783507B1

  公开（公告）日：2003-06-04