dichlorobis(pentafluoroethyl)silane | 355-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dichlorobis(pentafluoroethyl)silane
• 英文别名: Dichlorobis(pentafluoroethyl)silane；dichloro-bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)silane
• CAS: 355-32-8
• 化学式: C₄Cl₂F₁₀Si
• 分子量: 337.02
• InChiKey: KRAIQVJUXXPBFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorobis(pentafluoroethyl)silane 在 三正丁基氢锡 作用下， 反应 17.0h， 以99%的产率得到bis(pentafluoroethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  X = H，F，Cl，Br，OPh和O2CCF3的功能性双（五氟乙基）硅烷（C2F5）2SiX2的合成

  摘要：

  如最近所示，由于所得物质的路易斯酸度提高，将五氟乙基官能团引入硅化合物引起了人们的普遍兴趣。通过这种方式，能够合成先前无法获得的高价硅衍生物。1虽然已经发表了一种容易获得的三（五氟乙基）硅烷的方法，但是选择性制备双衍生物的合成策略仍然未知。在此贡献中，提出了用于合成功能性双（五氟乙基）硅化合物的便利方案。这些化合物代表用于合成五氟乙基化聚硅氧烷的前体。2个此外，它们被证明对氧鎓阳离子具有抗性，这是制备稳定的五氟乙基硅酸的关键特征。3用原位生成的五氟乙基锂处理二氯二苯氧基硅烷可以高收率得到相应的双（五氟乙基）硅烷。（C 2 F 5）2 Si（OPh）2用作进一步官能化的双（五氟乙基）硅烷的原料。已分离出这些硅烷，并研究了它们对N碱的反应性。获得的化合物具有明显的路易斯酸度，已通过与氮供体（例如1,10-菲咯啉和乙腈）形成八面体加合物得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201603442
• 作为产物：
  描述：

  bis(pentafluoroethyl)diphenoxysilane 在 iron(III) chloride 、 苯乙酰氯 作用下， 生成 dichlorobis(pentafluoroethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  五氟乙基硅酸

  摘要：

  纯无水六氟硅酸（H 2 [SiF 6 ]）仍然是可捉摸的物质，尽管它在水溶液中的存在已被充分证明。干燥不可避免地导致分解以形成四氟硅烷和氟化氢。六氟硅酸氧鎓在室温下不稳定。用强吸电子的全氟烷基部分取代氟原子可导致相应的氟硅酸基本稳定。单和双（五氟乙基）取代的氟硅酸是通过各自的卤代硅烷（Si（C 2 F 5）n X 4- n，X ＝ Cl，Br）和HF水溶液，得到无色固体。它们可以在室温下保存几个月而不分解，因此是稳定的氟硅酸的首例。

  DOI：

  10.1002/anie.201609097

文献信息

• NHC→SiCl₄: An Ambivalent Carbene-Transfer Reagent
  作者：Tobias Böttcher、Simon Steinhauer、Lesley C. Lewis-Alleyne、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Bassem S. Bassil、Gerd-Volker Röschenthaler、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201404628

  日期：2015.1.7

  reaction medium was changed to dichloromethane, the products of carbene transfer, NHC→Si(C2F5)2Cl2 and NHC→Si(C2F5)2ClH, respectively, were obtained instead. The formation of the latter species is a result of chloride/hydride metathesis. These compounds may serve as valuable precursors for electron‐poor silylenes. Furthermore, the reactivity of NHC→SiCl4 towards phosphines is discussed. The carbene complex

  向卡宾转移试剂NHC→SiCl 4（NHC = 1,3-二甲基咪唑啉丁-2-亚基）中添加BCl 3得到四配位和五配位的三氯硅（IV）阳离子[（NHC）SiCl 3 ] +和[[ NHC）2 SiCl 3 ] +，以四氯硼酸酯为抗衡离子。这与先前的反应相反，在先前的反应中，NHC→SiCl 4用作NHC配体的转移试剂。另一方面，BF 3 · OEt 2的添加产生NHC→BF 3作为NHC转移的产物。此外，高路易斯酸性双（五氟乙基）硅烷（C 2 F5）2） SiCl 2用NHC→SiCl 4处理。在乙腈中，以[（C 2 F 5）SiCl 3 ] -作为抗衡离子检测到阳离子硅（IV）络合物[（NHC）SiCl 3 ] +和[（NHC）2 SiCl 3 ] +。对于NHC→SiCl 4与（C 2 F 5）2 SiH 2的反应，已经报道了相似的结果，得到[（NHC）2 SiCl 2 H] [（C 2
• Synthesis of Chlorosilicates
  作者：Simon Steinhauer、Tobias Böttcher、Nico Schwarze、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/anie.201406311

  日期：2014.11.24

  Chlorosilicates represent important intermediates in SN2 reactions of chlorosilanes. They can be stabilized by the introduction of electron‐withdrawing substituents. Salts of various (pentafluoroethyl)chlorosilicates have been isolated and structurally characterized.

  氯硅酸盐是氯硅烷在S N 2反应中的重要中间体。可以通过引入吸电子取代基来稳定它们。各种（五氟乙基）氯硅酸盐的盐已经被分离出来并在结构上进行了表征。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 4.1, page 147 - 165
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Organosilicon compounds
  申请人：KELLOGG M W CO

  公开号：US02686194A1

  公开（公告）日：1954-08-10
• Pentafluoroethylsilicic Acids
  作者：Nico Schwarze、Simon Steinhauer、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/anie.201609097

  日期：2016.12.12

  corresponding fluorosilicic acids. Mono‐ and bis(pentafluoroethyl)‐substituted fluorosilicic acids were prepared through conversion of the respective halosilanes (Si(C2F5)nX4−n, with X=Cl, Br) with aqueous HF, and were obtained as colorless solids. They can be stored at room temperature for several months without decomposition, and thus are the first examples of stable fluorosilicic acids.

  纯无水六氟硅酸（H 2 [SiF 6 ]）仍然是可捉摸的物质，尽管它在水溶液中的存在已被充分证明。干燥不可避免地导致分解以形成四氟硅烷和氟化氢。六氟硅酸氧鎓在室温下不稳定。用强吸电子的全氟烷基部分取代氟原子可导致相应的氟硅酸基本稳定。单和双（五氟乙基）取代的氟硅酸是通过各自的卤代硅烷（Si（C 2 F 5）n X 4- n，X ＝ Cl，Br）和HF水溶液，得到无色固体。它们可以在室温下保存几个月而不分解，因此是稳定的氟硅酸的首例。