4-chloro-2-phenyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine | 5719-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-phenyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-2-phenyl-5,7-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidine；4-chloro-2-phenyl-5,7-dihydro-thieno[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 5719-13-1
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂S
• 分子量: 248.736
• InChiKey: LZOIRRDENLRZOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  329.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-phenyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到4-chloro-2-phenyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶原喹啉二甲烷

  摘要：

  嘧啶砜10，R = Me; Nu = OMe，NEt 2，SPh，H和11，R = Ph；由二氢噻吩并嘧啶酮7（R = Me，Ph）转化为氯衍生物8，然后用mCPBA氧化并与适当的亲核试剂或氢和Pd反应，合成Nu = OMe 。在1,2,4-三氯苯中加热砜，得到嘧啶-邻-喹二甲烷，其在狄尔斯-阿尔德反应中截获，得到四氢喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01009-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-chloro-2-phenyl-5,7-dihydrothieno<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Identification of the fused bicyclic 4-amino-2-phenylpyrimidine derivatives as novel and potent PDE4 inhibitors

  摘要：

  2-Phenyl-4-piperidinyl-6,7-dihydrothieno[3,4-d] pyrimidine derivative (2) was found to be a new PDE4 inhibitor with moderate PDE4B activity (IC50 = 150 nM). A number of derivatives with a variety of 4-amino substituents and fused bicyclic pyrimidines were synthesized. Among these, 5,5-dioxo-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d] pyrimidine derivative (18) showed potent PDE4B inhibitory activity (IC50 = 25 nM). Finally, N-propylacetamide derivative (31b) was determined as a potent inhibitor for both PDE4B (IC50 = 7.5 nM) and TNF-alpha production in mouse splenocytes (IC50 = 9.8 nM) and showed good in vivo anti-inflammatory activity in the LPS-induced lung inflammation model in mice (ID50 = 18 mg/kg). The binding mode of the new inhibitor (31e) in the catalytic site of PDE4B is presented based on an X-ray crystal structure of the ligand-enzyme complex. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.104