5-methyl-2-isoxazoline | 57336-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-methyl-2-isoxazoline
• 英文别名: 5-Methyl-2-isoxazolin；5-methyl-4,5-dihydro-isoxazole；Isoxazolin-5-carbon；5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 57336-91-1
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: ZILNEOWOIBARRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 在 乙醛肟 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到5-methyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Entry to 3-Unsubstituted 2-Isoxazolines

  摘要：

  报道了一种新的催化方法，用于制备3-无取代的2-异噁唑啉。此类异噁唑啉可通过在苯胺盐催化剂存在下，从脂肪族α,β-不饱和醛和简单的肟容易制备。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042900

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Isoxazolines by a One-Flask Conjugate Addition/Oxime-Transfer Process
  作者：Antti Pohjakallio、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.200802684

  日期：2009.4.14

  Enantioselective isoxazoline synthesis: A combination of 1) a catalytic enantioselective conjugate addition of oximes to α,β‐unsaturated aldehydes and 2) an acid‐catalyzed intramolecular oxime‐transfer reaction lead to the first asymmetric synthesis of 3‐unsubstituted 2‐isoxazolines (see scheme).

  对映选择性异恶唑啉合成：1）肟对α，β-不饱和醛的催化对映选择性共轭加成与2）酸催化的分子内肟转移反应的结合导致了3-未取代的2-异恶唑啉的首次不对称合成（参见方案）。
• Synthesis of 2-Isoxazolines: Enantioselective and Racemic Methods Based on Conjugate Additions of Oximes
  作者：Antti Pohjakallio、Petri M. Pihko、Ulla M. Laitinen

  DOI：10.1002/chem.201000861

  日期：——

  enabled us to discover an enantioselective process in which the fragile conjugate‐addition product generated in the first stage is rapidly cyclized into the stable isoxazoline under acidic conditions, with conservation of enantiomeric excess. In summary, herein we describe synthetically useful protocols for accessing 3‐unsubstituted 2‐isoxazolines in both the enantioselective and racemic manner. The

  在催化量的苯胺盐存在下，通过α，β-不饱和醛与肟之间的缩合反应形成3-未取代的2-异恶唑啉。从机理上讲，该过程涉及快速共轭添加肟和减慢分子内肟转移反应。发现肟转移的速率与催化剂的酸度相关。这一发现使我们能够发现一种对映选择性过程，其中在酸性条件下，第一步产生的易碎的缀合物加成产物在酸性条件下迅速环化成稳定的异恶唑啉，同时保留了对映体过量。总而言之，本文中我们描述了以对映选择性和外消旋两种方式访问​​3-未取代的2-异恶唑啉的合成有用方法。还通过NMR光谱实验研究了由苯胺盐催化的缩合反应的机理，其中研究了不同取代的醛和肟以及水对反应速率的影响。结果表明从3-羟基-2-异恶唑烷中间体中限速消除水。
• 一种4,5-二氢异噁唑衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN115073390A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种4,5‑二氢异噁唑衍生物及其相应的制备方法，其制备步骤包括：在酸的催化作用下，使乙酰羟胺与具有如式(I)所示结构的化合物反应制得所述4,5‑二氢异噁唑衍生物。本发明提供的4,5‑二氢异噁唑衍生物的制备方法，采用价格低廉的乙酰羟胺作为原料，原料成本低；反应条件温和，不需要高温高压条件，对设备要求低且反应速度快，制得的产品纯度以及收率较高；整个反应过程简单粗放耐受性强，适合大规模工业化生产。
• Gibert,J.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. <II>, p. 281 - 288
  作者：Gibert,J.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Versatile Entry to 3-Unsubstituted 2-Isoxazolines
  作者：Petri Pihko、Antti Pohjakallio

  DOI：10.1055/s-2008-1042900

  日期：2008.4

  A new catalytic method for the preparation of 3-unsubstituted 2-isoxazolines is reported. The isoxazolines are easily prepared from the aliphatic α,β-unsaturated aldehydes and simple oximes in the presence of an anilinium salt catalyst.

  报道了一种新的催化方法，用于制备3-无取代的2-异噁唑啉。此类异噁唑啉可通过在苯胺盐催化剂存在下，从脂肪族α,β-不饱和醛和简单的肟容易制备。