5-tert-butyl-2-thiophenaldehyde | 36880-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-thiophenaldehyde
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-thiophene aldehyde；5-tert-butylthiophene-2-carbaldehyde；5-(1,1-Dimethylethyl)thiophenene-2-carbaldehyde；2-t-Butyl-5-formylthiophen；2-tert.-Butyl-5-formyl-thiophen；5-tert-Butyl-thiophen-2-carbaldehyd；5-tertbutylthiophene-2-carboxaldehyde；5-t-butyl-2-thiophenecarboxaldehyde
• CAS: 36880-43-0
• 化学式: C₉H₁₂OS
• mdl: MFCD22391990
• 分子量: 168.26
• InChiKey: GJUJYHIUGGUILF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2-thiophenaldehyde 生成 N-hydroxy-N-3-[5(tert-butylthio)thien-2-yl]propenyl urea
  参考文献：
  名称：

  Urea based lipoxygenase inhibiting compounds

  摘要：

  苯基、萘基和噻吩基N-羟基脲化合物形成了一类强效的5-和12-脂氧化酶抑制剂，因此在治疗炎症性疾病状态中，其中白三烯和其他脂氧化酶酶活性产物起作用，这些化合物是有用的。

  公开号：

  US05185363A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 三甲基乙酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 anthocyanin 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到5-tert-butyl-2-thiophenaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过花青素作为光催化剂，可见光诱导杂环芳烃与羧酸的脱羧烷基化。

  摘要：

  花青素作为光催化剂，在温和的条件下，开发了可见光诱导的杂环芳烃与脂肪族羧酸的脱羧烷基化反应。通过在蓝光下使用无金属的脱羧偶联反应，以中等至良好的收率获得了一系列烷基化杂环化合物。该策略使用廉价且容易获得的羧酸作为烷基化试剂，具有良好的官能团耐受性和环境友好性。值得注意的是，这是花青素首次用于催化Minisci型CH烷基化反应。通过捕获烷基自由基和氢醌的加合物来研究脱羧烷基化的机理，从而证实了自由基机理。

  DOI：

  10.1002/asia.202000277

文献信息

• [EN] THIOPHENE- SUB STITUED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014110688A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Disclosed are novel Thiophene-Subsituted Tetracyclic Compounds of Formula (I). And pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compositions comprising at least one Thiophene-Subsituted Tetracyclic Compounds, and methods of using the Thiophene-Subsituted Tetracyclic Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient are also disclosed.

  本发明涉及一种新颖的式(I)的噻吩取代四环化合物，以及其药学上可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还公开了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• [EN] THIOPHENE-SUBSTITUTED TETRACYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES À SUBSTITUTION THIOPHÈNE ET LEURS MÉHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014110706A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Thiophene-substituted tetracyclic compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compositions comprising at least one thiophene-substituted tetracyclic compound, and methods of using the thiophene-substituted tetracyclic compounds for treating or preventing HCV infection in a patient are also provided.

  式(I)的噻吩取代四环化合物及其药用可接受的盐，其中A、A'、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还提供了包含至少一种噻吩取代四环化合物的组合物，以及使用这些噻吩取代四环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Discovery of Highly Potent Pinanamine-Based Inhibitors against Amantadine- and Oseltamivir-Resistant Influenza A Viruses
  作者：Xin Zhao、Runfeng Li、Yang Zhou、Mengjie Xiao、Chunlong Ma、Zhongjin Yang、Shaogao Zeng、Qiuling Du、Chunguang Yang、Haiming Jiang、Yanmei Hu、Kefeng Wang、Chris Ka Pun Mok、Ping Sun、Jianghong Dong、Wei Cui、Jun Wang、Yaoquan Tu、Zifeng Yang、Wenhui Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00042

  日期：2018.6.28

  Influenza pandemic is a constant major threat to public health caused by influenza A viruses (IAVs). IAVs are subcategorized by the surface proteins hemagglutinin (HA) and neuraminidase (NA), in which they are both essential targets for drug discovery. While it is of great concern that NA inhibitor oseltamivir resistant strains are frequently identified from human or avian influenza virus, structural

  流行性感冒是由甲型流感病毒（IAV）引起的对公共健康的持续重大威胁。IAVs按表面蛋白血凝素（HA）和神经氨酸酶（NA）进行分类，它们都是药物发现的基本靶标。尽管人们经常从人或禽流感病毒中鉴定出NA抑制剂奥司他韦耐药株，这一点引起了极大的关注，但流感HA的结构和功能表征却为新的抗病毒治疗带来了希望。在这项研究中，我们探索了基于频胺的抗病毒药物的构效关系（SAR），并发现了强效抑制剂M090对抗耐金刚烷胺的病毒（包括2009 H1N1大流行毒株）和耐奥司他韦的病毒。作用机理的研究，特别是溶血抑制作用，表明M090靶向HA流感，它占据了HA 2结构域的高度保守的口袋，并通过在构象重排过程中“锁定” HA 2的弯曲状态来抑制病毒介导的膜融合。这项工作在HA蛋白中提供了新的结合位点，表明该口袋可能是广谱抗A型流感药物设计和开发的有希望的目标。
• Biaryl derived amide modulators of vanilloid VR1 receptor
  申请人：Codd Ellen

  公开号：US20060223837A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention is directed to novel vanilloid receptor type 1 (VR1) ligands. More specifically, the invention relates to novel biaryl-derived amides that are potent antagonists or agonists of VR1. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及新型辣椒素受体类型1（VR1）配体。更具体地，该发明涉及新型联苯基衍生酰胺，这些酰胺是VR1的有效拮抗剂或激动剂。还描述了利用该发明化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的药物和兽医组合物以及治疗方法。
• 4-Aryl Pyrrolidines as a Novel Class of Orally Efficacious Antimalarial Agents. Part 1: Evaluation of 4-Aryl-<i>N</i>-benzylpyrrolidine-3-carboxamides
  作者：Marvin J. Meyers、Jianguang Liu、Jing Xu、Fang Leng、Jiantong Guan、Zhijun Liu、Sarah A. McNitt、Limei Qin、Linglin Dai、Hongwei Ma、Dickson Adah、Siting Zhao、Xiaofen Li、Alex J. Polino、Armiyaw S. Nasamu、Daniel E. Goldberg、Xiaorong Liu、Yongzhi Lu、Zhengchao Tu、Xiaoping Chen、Micky D. Tortorella

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01972

  日期：2019.4.11

  Identification of novel chemotypes with antimalarial efficacy is imperative to combat the rise of Plasmodium species resistant to current antimalarial drugs. We have used a hybrid target-phenotype approach to identify and evaluate novel chemotypes for malaria. In our search for drug-like aspartic protease inhibitors in publicly available phenotypic antimalarial databases, we identified GNF-Pf-4691, a

  鉴定具有抗疟功效的新型化学型对于对抗对当前抗疟药物产生耐药性的疟原虫物种的增加至关重要。我们使用混合靶标表型方法来识别和评估疟疾的新化学型。在我们在公开的表型抗疟数据库中寻找类似药物的天冬氨酸蛋白酶抑制剂时，我们发现了 GNF-Pf-4691，一种 4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺，其结构让人想起已知的天冬氨酸蛋白酶抑制剂。对两个末端芳环的广泛分析揭示了结构-活性关系，其中在苄基位置上允许相对较少的取代基，但3-芳基位置允许一系列疏水基团和一些杂环。经过这项努力，我们确定 (+)-54b (CWHM-1008) 为先导化合物。54b对药物敏感的恶性疟原虫3D7和耐药的Dd2菌株的EC50值分别为46和21 nM。此外，54b 在小鼠中的半衰期较长（4.4 小时），并且口服对疟疾小鼠模型有效（每日一次；ED99 ∼ 30 mg/kg/天）。因此，4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺化学型