6-methyl-5-phenylthiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole | 1423121-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 英文名称: 6-methyl-5-phenylthiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole
• 英文别名: 6-methyl-5-phenylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；6-Methyl-5-phenylthiazolo[3,2-B][1,2,4]triazole；6-methyl-5-phenyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 1423121-02-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• 分子量: 215.279
• InChiKey: QFXPMGOXCXMKEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-prop-2-ynylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole 在 copper acetylacetonate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.91h， 生成 6-methyl-5-phenylthiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles

  摘要：

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。

  DOI：

  10.1039/c2ob27326h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct and Regioselective C-5 Desulfitative Arylation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Sodium Sulfinates
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Juan Lin、Yi Jiang、Qi Zhang、Yue Zhong

  DOI：10.1055/s-0033-1340320

  日期：——

  An efficient Pd(OAc) 2 -catalyzed direct arylation of thi­azolo[3,2- b ]-1,2,4-triazoles with sodium sulfinates has been developed. The reaction shows high regioselectivity, good reaction efficiency and excellent functional group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of functionalized thiazolo[3,2- b ]-1,2,4-triazole derivatives.

  已经开发了一种有效的 Pd(OAc) 2 -催化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑与亚磺酸钠的直接芳基化反应。该反应显示出高区域选择性、良好的反应效率和优异的官能团相容性。该方法为制备功能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物提供了有用的方案。
• Highly regioselective ruthenium-catalyzed direct arylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with aryl iodides and aryl bromides via C–H bond activation
  作者：Huiping Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.055

  日期：2014.4

  We have developed a convenient ruthenium-catalyzed direct arylation for highly regioselective synthesis of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole derivatives via C–H bond activation. This transformation has provided a new synthetic route to a variety of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles and afforded desired products in good yields.

  我们已经开发了一种方便的钌催化直接芳基化反应，用于通过CH键激活来高度区域选择性合成噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三唑衍生物。这种转变为各种噻唑[3,2 - b ] -1,2,4-三唑提供了一条新的合成途径，并以高收率提供了所需的产物。