6-methylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole | 34179-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并噻唑类
• 英文名称: 6-methylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• 英文别名: 6-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 34179-62-9
• 化学式: C₅H₅N₃S
• 分子量: 139.181
• InChiKey: CJGIYFDORXWWMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole 在 重水 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到5-D-6-phenylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  单或二取代噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑的第一个钯催化直接区域选择性C-5（Het）芳基化

  摘要：

  开发了一种通过 C-5 (het) 芳基化形成多取代噻唑并 [3,2-b][1,2,4] 三唑的高效便捷方法。优化了直接 C-H 活化方案，以优异的产率获得二取代和三取代衍生物。该方法适用于广泛的（杂）芳基溴化物，并允许获得具有完全区域选择性的 C-5,6 双（杂）芳基衍生物的集合。结果得到了所有最终化合物的完整描述的支持，X 射线晶体学数据证实了光谱分析的正确解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402193
• 作为产物：
  描述：

  3-prop-2-ynylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole 在 硫酸 作用下， 以90%的产率得到6-methylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  酸催化区域选择性合成 2-取代的 5-甲基噻唑并[3,2-B]-S-三唑

  摘要：

  摘要 2-取代的5-甲基硫杂-唑并[3,2-b]三唑的合成是通过H2SO4对相应丙炔硫衍生物的催化作用进行的。

  DOI：

  10.1080/00397919908086605

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Thiols
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Zhihao Cai、Shenghao Li、Jianwen Liu、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1562494

  日期：——

  A simple and useful protocol was developed for the regioselective copper-catalyzed direct sulfenylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with thiols. The reaction shows broad functional-group tolerance and provides rapid access to sulfenylated thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles in moderate to good yields.

  为区域选择性铜催化的噻唑并 [3,2-b]-1,2,4-三唑与硫醇的直接磺基化开发了一个简单而有用的方案。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并以中等至良好的产率快速获得磺基化噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑。
• Palladium-Catalyzed Direct and Regioselective C-5 Desulfitative Arylation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Sodium Sulfinates
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Juan Lin、Yi Jiang、Qi Zhang、Yue Zhong

  DOI：10.1055/s-0033-1340320

  日期：——

  An efficient Pd(OAc) 2 -catalyzed direct arylation of thi­azolo[3,2- b ]-1,2,4-triazoles with sodium sulfinates has been developed. The reaction shows high regioselectivity, good reaction efficiency and excellent functional group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of functionalized thiazolo[3,2- b ]-1,2,4-triazole derivatives.

  已经开发了一种有效的 Pd(OAc) 2 -催化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑与亚磺酸钠的直接芳基化反应。该反应显示出高区域选择性、良好的反应效率和优异的官能团相容性。该方法为制备功能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物提供了有用的方案。
• Silver-Catalyzed Direct Regioselective Phosphonation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Dialkyl Phosphites
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Ziying Li、Yanling Huang、Shenghao Li、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560495

  日期：——

  An efficient and generally applicable protocol for the silver-catalyzed direct phosphonation of thiazolo[3,2- b ]-1,2,4-triazoles with dialkyl phosphites has been developed. This transformation gives phosphonated products in moderate to good yields with high regioselectivity.

  已开发出一种有效且普遍适用的方案，用于用亚磷酸二烷基酯对噻唑并 [3,2-b]-1,2,4-三唑进行银催化直接磷酸化。这种转化以中等至良好的收率和高区域选择性得到膦酸化产物。
• Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles
  作者：Zengyang Xie、Xiaojun Zhu、Yangfan Guan、Dunru Zhu、Hongwen Hu、Chen Lin、Yi Pan、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1039/c2ob27326h

  日期：——

  An efficient, regioselective C-5 arylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles catalyzed by a simple copper catalyst was developed. This arylation proceeded smoothly and tolerated a variety of functional groups (44 examples). A wide range of functionalized thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole derivatives were obtained in high yields (up to 99% yield). Possible catalytic cycles of the arylation were also discussed.

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。
• Highly regioselective ruthenium-catalyzed direct arylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with aryl iodides and aryl bromides via C–H bond activation
  作者：Huiping Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.055

  日期：2014.4

  We have developed a convenient ruthenium-catalyzed direct arylation for highly regioselective synthesis of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole derivatives via C–H bond activation. This transformation has provided a new synthetic route to a variety of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles and afforded desired products in good yields.

  我们已经开发了一种方便的钌催化直接芳基化反应，用于通过CH键激活来高度区域选择性合成噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三唑衍生物。这种转变为各种噻唑[3,2 - b ] -1,2,4-三唑提供了一条新的合成途径，并以高收率提供了所需的产物。