1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo<3.2.1>octane | 380228-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: (1S,5R)-1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo[3.2.1]octane；1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo-[3.2.1]octane
• CAS: 380228-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: FRAKHUZTNLUGPB-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo<3.2.1>octane 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1S,5R)-4-(1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-6-ylsulfonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NRF2 SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR CANCER THERAPY
  [FR] INHIBITEURS DE NRF2 À PETITE MOLÉCULE POUR TRAITEMENT ANTICANCÉREUX

  摘要：

  公开号：

  WO2014145642A3

文献信息

• Rapid and scalable synthesis of innovative unnatural α,β or γ-amino acids functionalized with tertiary amines on their side-chains
  作者：Séverine Schneider、Hussein Ftouni、Songlin Niu、Martine Schmitt、Frédéric Simonin、Frédéric Bihel

  DOI：10.1039/c5ob00828j

  日期：——

  We report a selective ruthenium catalyzed reduction of tertiary amides on the side chain of Fmoc-Gln-OtBu derivatives, leading to innovative unnatural α,β or γ-amino acids functionalized with tertiary amines. Rapid and scalable, this process allowed us to build a library of basic unnatural amino acids at the gram-scale and directly usable for liquid- or solid-phase peptide synthesis. The diversity

  我们报道了选择性钌催化的Fmoc-Gln-O t Bu衍生物侧链上的叔酰胺还原，导致创新的用叔胺官能化的非天然α，β或γ-氨基酸。快速且可扩展，该过程使我们能够建立克级的基本非天然氨基酸文库，并可直接用于液相或固相肽合成。可用叔胺的多样性使我们能够调节所得氨基酸的物理化学性质，例如碱性或疏水性。
• Amino-oxetanes as amide isosteres by an alternative defluorosulfonylative coupling of sulfonyl fluorides
  作者：Juan J. Rojas、Rosemary A. Croft、Alistair J. Sterling、Edward L. Briggs、Daniele Antermite、Daniel C. Schmitt、Luka Blagojevic、Peter Haycock、Andrew J. P. White、Fernanda Duarte、Chulho Choi、James J. Mousseau、James A. Bull

  DOI：10.1038/s41557-021-00856-2

  日期：2022.2

  This disconnection, comparable to a typical amidation, will allow the application of vast existing amine libraries. The reaction is tolerant to a wide range of polar functionalities and is suitable for array formats. Ten oxetane analogues of bioactive benzamides and marketed drugs are prepared. Kinetic and computational studies support the formation of an oxetane carbocation as the rate-determining

  生物等排体提供了有价值的设计元素，药物化学家可以使用这些元素将生物活性化合物的结构和药代动力学特征调整为可行的候选药物。芳基氧杂环丁胺作为苯甲酰胺（非常常见的药效团）的生物等排体具有令人兴奋的潜力，但由于缺乏可用的合成方法而很少被检查。在这里，我们描述了磺酰氟通过已建立的 SuFEx（磺酰氟交换）点击反应性的替代途径形成氨基氧杂环丁烷的一类反应。脱氟磺酰化仅在加热时形成平面氧杂环丁烷碳正离子。这种断开与典型的酰胺化相当，将允许应用大量现有的胺库。该反应对多种极性官能团具有耐受性，适用于阵列形式。制备了十种具有生物活性的苯甲酰胺和已上市药物的氧杂环丁烷类似物。动力学和计算研究支持氧杂环丁烷碳正离子的形成作为速率决定步骤，然后是化学选择性亲核偶联步骤。
• [DE] NEUE 2,5-DISUBSTITUIERTE PYRIMIDINDERIVATE<br/>[EN] NOVEL 2,5-DISUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIMIDINE 2,5-DISUBSTITUES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004009589A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2,5-disubstituierte Pyrimidin-Derivate, welche die lösliche Guanylatcyclase stimulieren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln, insbesondere von Arzneimittel zur Behandlung von Krankheiten des Zentralnervensystems.

  本发明涉及新的2,5-二取代嘧啶衍生物，可刺激可溶性鸟苷酸环化酶，以及其制备方法和用途，特别是用于制备治疗中枢神经系统疾病的药物。
• [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR GLYT1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005049023A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt, solvate or a physiologically functional derivative thereof, wherein R1 to R10 are as defined in the specification and uses of such compounds. The compounds inhibit GlyT1 transporters and are useful in the treatment of certain neurological and neuropsychiatric disorders, including schizophrenia.

  该发明提供了化合物的结构式(I)：或其盐、溶剂合物或生理功能衍生物，其中R1至R10如规范中定义，并且这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经系统和神经精神疾病，包括精神分裂症方面具有用处。
• [EN] 6-SUBSTITUTED SULFONYL AZABICYCLO[3.2.1]OCTANES USEFUL TO INHIBIT 11ß-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE-1<br/>[FR] SULFONYL-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANES SUBSTITUÉS EN POSITION 6 UTILES POUR INHIBER LA 11B-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 1
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009023181A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  In its many embodiments, the present invention relates to a novel class of 6-substituted sulfonyl-1,3,3-trialkyl-6-azabicyclo[3.2.1]octane compounds useful to inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type-I, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more conditions associated with the expression of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type-I using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其许多实施方式中，本发明涉及一种新型的6-取代磺酰基-1,3,3-三烷基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷化合物，用于抑制11β-羟类固醇脱氢酶I型，含有该化合物的制药组合物，以及使用这种化合物或制药组合物进行治疗、预防、抑制或改善与11β-羟类固醇脱氢酶I型表达有关的一种或多种情况的方法。