3,5-dichloro-4-[(2,6-dichloro-4-aminophenyl)diazenyl]aniline | 1443648-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-[(2,6-dichloro-4-aminophenyl)diazenyl]aniline
• 英文别名: Benzenamine, 4,4'-(1,2-diazenediyl)bis[3,5-dichloro-；4-[(4-amino-2,6-dichlorophenyl)diazenyl]-3,5-dichloroaniline
• CAS: 1443648-20-1
• 化学式: C₁₂H₈Cl₄N₄
• 分子量: 350.034
• InChiKey: NSQFCRBPNCQYFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-4-[(2,6-dichloro-4-aminophenyl)diazenyl]aniline 、 氯乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-chloro-N-[3,5-dichloro-4-[[2,6-dichloro-4-[(2-chloroacetyl)amino]phenyl]diazenyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  用红光在体内光开关偶氮化合物

  摘要：

  偶氮苯的光异构化为分子结构和功能的光控制提供了一般手段。然而，对于体内应用，偶氮苯反式到顺式异构化所需的辐照波长至关重要，因为紫外线和大多数可见光波长会被细胞和组织强烈散射。我们在此报告，其中偶氮基的所有四个邻位都被大量富电子取代基取代的偶氮苯化合物可以用红光（630-660 nm）有效地异构化，红光的波长范围更能穿透组织与可见光谱的其他部分相比。当邻位取代基是氯时，这些化合物对谷胱甘肽的还原也表现出稳定性，使其能够在体内细胞内环境中使用。

  DOI：

  10.1021/ja402220t
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3,5-dichloroanilinomethanesulfonate 在 sodium sulfide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 3,5-dichloro-4-[(2,6-dichloro-4-aminophenyl)diazenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  用红光在体内光开关偶氮化合物

  摘要：

  偶氮苯的光异构化为分子结构和功能的光控制提供了一般手段。然而，对于体内应用，偶氮苯反式到顺式异构化所需的辐照波长至关重要，因为紫外线和大多数可见光波长会被细胞和组织强烈散射。我们在此报告，其中偶氮基的所有四个邻位都被大量富电子取代基取代的偶氮苯化合物可以用红光（630-660 nm）有效地异构化，红光的波长范围更能穿透组织与可见光谱的其他部分相比。当邻位取代基是氯时，这些化合物对谷胱甘肽的还原也表现出稳定性，使其能够在体内细胞内环境中使用。

  DOI：

  10.1021/ja402220t

文献信息

• A novel azo-thiourea based visible light switchable anion receptor
  作者：Ying-Xue Yuan、Liang Wang、Yi-Fei Han、Fen-Fang Li、Hong-Bo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.037

  日期：2016.2

  A novel azo-thiourea based anion receptor can be synthesized by coupling a bis-azoaniline motif with butyl isothiocyanate with 45% yield under mild conditions. It was found that azo-thiourea was an excellent receptor to recognize various di-carboxylate anions. It can serve as a colorimetric sensor for azelate ion and led to a significant change in the absorption spectrum. Furthermore, a reversible

  可以通过在温和的条件下将双偶氮苯胺基序与异硫氰酸丁酯偶合以45％的收率来合成新型的基于偶氮硫脲的阴离子受体。发现偶氮硫脲是识别各种二羧酸根阴离子的优良受体。它可以用作壬二酸根离子的比色传感器，并导致吸收光谱的显着变化。此外，通过1 H NMR光谱证实了可见光诱导的偶氮硫脲可逆的顺式-顺式异构化。
• Photoswitching Azo Compounds in Vivo with Red Light
  作者：Subhas Samanta、Andrew A. Beharry、Oleg Sadovski、Theresa M. McCormick、Amirhossein Babalhavaeji、Vince Tropepe、G. Andrew Woolley

  DOI：10.1021/ja402220t

  日期：2013.7.3

  photoisomerization of azobenzenes provides a general means for the photocontrol of molecular structure and function. For applications in vivo, however, the wavelength of irradiation required for trans-to-cis isomerization of azobenzenes is critical since UV and most visible wavelengths are strongly scattered by cells and tissues. We report here that azobenzene compounds in which all four positions ortho to the azo

  偶氮苯的光异构化为分子结构和功能的光控制提供了一般手段。然而，对于体内应用，偶氮苯反式到顺式异构化所需的辐照波长至关重要，因为紫外线和大多数可见光波长会被细胞和组织强烈散射。我们在此报告，其中偶氮基的所有四个邻位都被大量富电子取代基取代的偶氮苯化合物可以用红光（630-660 nm）有效地异构化，红光的波长范围更能穿透组织与可见光谱的其他部分相比。当邻位取代基是氯时，这些化合物对谷胱甘肽的还原也表现出稳定性，使其能够在体内细胞内环境中使用。