<2-chloro-1-(chloromethyl)ethoxy>trimethylsilane | 7453-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <2-chloro-1-(chloromethyl)ethoxy>trimethylsilane
• 英文别名: 2-chloro-1-(chloromethyl)ethyl trimethylsilyl ether；1,3-Dichloro-2-(trimethylsiloxy)-propane；1,3-dichloro-2-(trimethylsiloxy)propane；(β,β'-dichloro-isopropoxy)-trimethyl-silane；(β,β'-Dichlor-isopropoxy)-trimethyl-silan；<2-Chlor-1-chlormethyl-ethoxy>-trimethyl-silan；[1-(Chloromethyl)-2-chloroethoxy]trimethylsilane；1,3-dichloropropan-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 7453-13-6
• 化学式: C₆H₁₄Cl₂OSi
• 分子量: 201.168
• InChiKey: YFFJGYDIZXEYOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1013.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-chloro-1-(chloromethyl)ethoxy>trimethylsilane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-二氯丙醇
  参考文献：
  名称：

  1,2-Ferrocenediylazaphosphinines2: A New Class of Nucleophilic Catalysts for Ring-Opening of Epoxides

  摘要：

  1,2-二茂铁基氮杂膦 (1a-c) 已被成功用作一种新型亲核催化剂，用于一系列环氧化物的开环反应，其催化效率在区域选择性和化学收率方面均优于文献中现有的催化剂。相比之下，(R)-1 催化的介环氧化物反应的对映体过量率较低。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38758
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,3-二氯丙醇 在 尿素 作用下， 反应 4.0h， 以85.4%的产率得到<2-chloro-1-(chloromethyl)ethoxy>trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Krolevets, A. A.; Antipova, V. V.; Popov, A. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 10, p. 2023 - 2030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt (II) Chloride Catalysed Regioselective Cleavage of Oxiranes with Chlorotrimethylsilane
  作者：Javed Iqbal、Mohd. Amin Khan

  DOI：10.1246/cl.1988.1157

  日期：1988.7.5

  Oxiranes can be cleaved regioselectively with chlorotrimethysilane in presence of cobalt(II) chloride to the corresponding O-silylated vicinal chlorohydrins in excellent yields.

  在使用氯化钴(II)存在的情况下，环氧乙烷能以优异的产率选择性地裂解为相应的经过O-硅烷基化的邻位氯醇。
• Dynamic kinetic resolution of epichlorohydrin via enantioselective catalytic ring opening with TMSN3. Practical synthesis of aryl oxazolidinone antibacterial agents
  作者：Scott E. Schaus、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01835-7

  日期：1996.10

  The dynamic kinetic resolution of racemic epichlorohydrin has been achieved via enantioselective asymmetric ring opening with TMSN3 catalyzed by the (salen)Cr(III)N3 complex 1. The resulting 3-azido-1-chloro-2-trimethylsiloxypropane product was obtained in high enantiomeric purity and incorporated into the synthesis of U-100592, a representative from a class of highly-promising aryl oxazolidinone antibacterial

  通过（salen）Cr（III）N 3络合物1催化的TMSN 3对映选择性不对称开环，实现了外消旋环氧氯丙烷的动力学动力学拆分。以高对映体纯度获得所得的3-叠氮基-1-氯-2-三甲基甲硅烷氧基丙烷产物，并将其掺入U-100592的合成中，U-100592是一类高度有前景的芳基恶唑烷酮抗菌剂的代表。
• Regioselective Addition of Organic Chlorides to Epoxides in the Presence of Quaternary Ammonium Chloride
  作者：Xue-Ping Gu、Isao Ikeda、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.60.397

  日期：1987.1

  By a reaction of epoxides with organic chlorides in the presence of dodecyltrimethylammonium chloride as a catalyst, a series of 2-substituted 1-(chloromethyl)ethyl ethers were synthesized regioselectively in high yields under mild conditions.

  在十二烷基三甲基氯化铵作为催化剂的存在下，通过环氧化物与有机氯的反应，在温和的条件下以高产率选择性地合成了一系列 2-取代的 1-（氯甲基）乙基醚。
• Higgins, Robert H.; Eaton, Quentin L.; Worth, Leroy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 255 - 259
  作者：Higgins, Robert H.、Eaton, Quentin L.、Worth, Leroy、Peterson, Myra V.

  DOI：——

  日期：——
• Malinowskii; Romanzewitsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1680,1683,1685;engl.Ausg.S.1749,1751,1753
  作者：Malinowskii、Romanzewitsch

  DOI：——

  日期：——