3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 49772-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 3-(Pyridin-2-yl)-1,2,4-triazin-5(2h)-one；3-pyridin-2-yl-4H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 49772-17-0
• 化学式: C₈H₆N₄O
• 分子量: 174.162
• InChiKey: ICDKTZGUBOYWQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 26.5h， 生成 1-(5-Methyl-3-pyridin-2-yl-[1,2,4]triazol-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-1,2,4-三嗪-5(2H)-酮与烷基脲反应生成1,2,4-三唑基咪唑烷-2,4-二酮

  摘要：

  发现烷基脲的加成产物再循环为 3-芳基-1,2,4-triazin-5(2H)-ones，提供 1,2,4-三唑衍生物被发现发生在 Ac2O 中。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011873.81934.d0
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 2-吡啶氨基腙 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isobornylphenol-containing 3-aryl-1,2,4-triazin-5(4H)-ones

  摘要：

  提出了一种3-芳基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮与异博尔尼基酚修饰的方法。研究了各种酰化试剂对反应路径的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0143-6

文献信息

• Palladium complex of 6-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one: Synthesis, structure, and catalytic activity
  作者：A. V. Mekhaev、A. V. Pestov、P. A. Slepukhin、Yu. G. Yatluk、M. G. Pervova、M. A. Samorukova、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428011090181

  日期：2011.9

  Palladium(II) complex with 6-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one was synthesized for the first time. The ligand was prepared from 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one and 4-methylphenol via nucleophilic substitution of hydrogen (S (N) (H) reaction). The complex was readily soluble in basic medium, and it effectively catalyzed Mizoroki-Heck reaction.
• One-step hetarylation of steroids: regioselective synthesis of new estrone derivatives
  作者：Oleg N. Chupakhin、Dmitry G. Beresnev、Nadezhda A. Itsikson

  DOI：10.1070/mc2006v016n02abeh002238

  日期：2006.1

  New estrone derivatives containing 1,2,4-triazin-5-one moieties were synthesised through direct C-C coupling of estrone 3-methyl ether with 1,2,4-triazinones.
• THE FIRST CASE OF DIRECT COUPLING OF HETEROCYCLES WITH CA LI XA REN ES. REACTION OF RESORCINARENES WITH 1,2,4-TRIAZIN-5(2H)-ONES
  作者：Oleg N. Chupakhin、Gennady L. Rusinov、Nadezhda A. Itsikson、Dmitry G. Beresnev、Irina I. Nikolaeva

  DOI：10.1515/hc.2004.10.1.15

  日期：2004.1
• One-Step Heterylation at the Upper Rim of Calix[4]arene with 1,2,4-Triazin-5(2<i>H</i>)-ones
  作者：Dmitry G. Beresnev、Nadezhda A. Itsikson、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin、Mikhail I. Kodess、Alexander I. Butakov、Gennady L. Rusinov、Yuri Yu. Morzherin、Alexander I. Konovalov、Igor S. Antipin

  DOI：10.1021/jo061069d

  日期：2006.10.1

  A convenient way to modify calix[4]arenes based on the direct C-C coupling reaction of their phenol moiety with 1,2,4-triazines has been advanced, and the ability of modified calixarenes to provide transport of La3+ and Ga3+ cations through organic membranes has been examined.
• SN H Reactions as a new type of polymer-analogous transformations. Synthesis of heteryl-containing sorbents from phenol-formaldehyde resins
  作者：O. N. Chupakhin、A. V. Pestov、Yu. G. Yatluk

  DOI：10.1007/s11172-009-0042-2

  日期：2009.1