p-nitrobenzoate d'o-tolyle | 5421-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: p-nitrobenzoate d'o-tolyle
• 英文别名: 2-methylphenyl-4-nitrobenzoate；4-nitro-benzoic acid o-tolyl ester；4-Nitro-benzoesaeure-o-tolylester；o-Tolyl-(4-nitro-benzoat)；4-nitro-benzoic acid, 2-methylphenyl ester；Benzoic acid, p-nitro-, o-tolyl ester；(2-methylphenyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 5421-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: JPSZFHPZVGXCEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  454.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2070

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzoate d'o-tolyle 在 溴 作用下， 生成 4-nitro-benzoic acid-(4,5-dibromo-2-methyl-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Jadhav; Rangwala, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1934, vol. 1, p. 616,618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 邻甲酚 反应 3.0h， 以93%的产率得到p-nitrobenzoate d'o-tolyle
  参考文献：
  名称：

  Acyloxyalkylidènephosphoranes-III：练习曲德ω-acyloxybenzylidènetriphénylphosphoranes.nouvelleVo1E时D'ACCES辅助benzofurannes 1

  摘要：

  邻-酰氧基亚苄基三苯基苯基膦的分子内缩合导致在t- BuOH中的酰化产物和在甲苯中的苯并呋喃。讨论了机械方面。的一般方法是为苯并呋喃的从合成所述Ò -cresols，ø -hydroxybenzylic醇，和失活的酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92357-9

文献信息

• 5,5′-Dimethyl-3,3′-azoisoxazole as a new heterogeneous azo reagent for esterification of phenols and selective esterification of benzylic alcohols under Mitsunobu conditions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili

  DOI：10.1039/c004357e

  日期：——

  3′-azoisoxazole is used as a new efficient heterogeneous azo reagent for the highly selective esterification of primary and secondary benzylic alcohols and phenols with aliphatic and aromatic carboxylic acids via Mitsunobu protocols. The reaction is highly selective for primary benzylic alcohols versus secondary ones, aliphatic alcohols and also phenols. The isoxazole hydrazine byproduct can be simply isolated

  5,5'-二甲基-3,3'-偶氮异恶唑通过Mitsunobu协议，它用作新型高效的异质偶氮试剂，用于伯和仲苄醇和酚与脂肪族和芳香族羧酸的高选择性酯化。该反应对伯苄醇与仲醇，脂族醇以及酚的选择性很高。这异恶唑肼 副产物可以简单地通过过滤分离，并循环到其中 偶氮异恶唑 通过氧化。
• A novel photochemical Wittig reaction for the synthesis of 2-aryl/alkylbenzofurans
  作者：Somnath Ghosh、Jhantu Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.104

  日期：2011.3

  The synthesis of 2-aryl/alkylbenzofurans has been achieved in high yields under photochemical conditions from readily accessible and suitably substituted phosphonium bromides by an intramolecular photochemical Wittig reaction onto aryloxycarbonyl groups.

  2-芳基/烷基苯并呋喃的合成是在光化学条件下，通过分子内光化学Wittig反应在芳氧基羰基上由容易获得且适当取代的溴化phospho得到的。
• Unexpected migration of a benzoyl group in the intramolecular Wittig reaction of o-acyloxybenzylidenephosphoranes with benzoyl chlorides: One-pot synthesis of isomeric 3-benzoyl-2-phenylbenzofurans
  作者：Michela Begala、Michele Mancinelli、Giovanna Lucia Delogu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151634

  日期：2020.3

  The reaction of o-acyloxybenzylidenetriphenylphosphoranes with substituted benzoyl chlorides in an aprotic solvent led, together with the expected 2-phenylbenzofuran, to isomeric 3-benzoyl-2-phenylbenzofuran derivatives. This result formally corresponds to intramolecular migration of the benzoyl group from the ortho oxygen atom to the ylide carbanion via cyclization and ring opening of the starting

  在非质子溶剂中，邻-酰氧基苄基亚氨基三苯基苯基膦与取代的苯甲酰氯的反应与预期的2-苯基苯并呋喃一起导致异构体3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃衍生物。该结果形式上对应于苯甲酰基从邻氧原子通过环化和起始的邻-酰氧基苄基亚氨基三苯基磷ora烷的开环从分子内迁移至内酰碳负离子。
• Regioselective synthesis of new EWG-Bearing 3-benzoyl-2-phenylbenzofurans by one-pot intramolecular acylation/thermal cyclization of phosphoranes and their CB1 antagonist activity
  作者：Michela Begala、Michele Mancinelli、Rafaela Mostallino、Maria Paola Castelli、Giovanna Lucia Delogu

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133880

  日期：2024.3

  improved regioselective synthetic strategy, tandem ylide acylation and thermal cyclization of the acyl ylide intermediate. Using our optimized method, only one 3-acyl regioisomer was obtained and the yields were highly improved (up to 92 %) comparing to the previously reported method, expanding the scope of synthesis to a wide variety of new EWG-containing 3-benzoyl-2-phenylbenzofurans. The synthesized

  (苯甲酰亚甲基)三苯基正膦是合成3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃的有用中间体。在 Wittig 条件下，它们可以同时制备两种 3-酰基区域异构体。从邻苯甲酰氧基环（硝基、氰基和三氟甲基）上带有吸电子基团（EWG）的-[（苯甲酰氧基）亚苄基]三苯基鏻盐开始，我们开发了一种改进的区域选择性合成策略，串联叶立德酰化和热环化酰基叶立德中间体。使用我们的优化方法，仅获得了一种 3-酰基区域异构体，与之前报道的方法相比，产率大幅提高（高达 92%），将合成范围扩大到多种新型的含 EWG 的 3-苯甲酰基- 2-苯基苯并呋喃。评估了合成化合物对 CB1 受体的活性。特别是，其中一些化合物显示出作为 CB1 拮抗剂的活性。
• Corrigendum to “A novel photochemical Wittig reaction for the synthesis of 2-aryl/alkylbenzofurans” [Tetrahedron Letters 52 (2011) 1112–1116]
  作者：Somnath Ghosh、Jhantu Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.070

  日期：2011.5