1,3,5-tris(4-methylphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione | 1785-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-methylphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• 英文别名: 1,3,5-tris(4-methlyphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trion；1,3,5-tris(p-tolyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione；1,3,5-tri-p-tolyl-[1,3,5]triazine-2,4,6-trione；N,N',N"-tris-(p-tolyl) isocyanurate；N,N',N''-tris-(p-tolyl)isocyanurate；N,N',N''-tri(p-tolyl)isocyanurate
• CAS: 1785-03-1
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: GEPCRFVQDHGHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 在 [C₄H₃N(2-CH=N^tBu)K(THF)]_n 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1,3,5-tris(4-methylphenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  含有双齿吡咯配体的钾配合物：异氰酸酯环三聚的合成，结构和催化活性†

  摘要：

  二齿配位体吡咯，2-（吨-butyliminomethyl）吡咯和2-（吨-butylaminomethyl）吡咯，用KH反应，得到配合物[C 4 H ^ 3 N（2-CH Ñ吨卜）K（THF）] Ñ（1）和[C 4 H 3 N（2-CH 2 NH t Bu）K] n（2）。每一种都通过C，H和N微分析，NMR光谱和单晶X射线结构分析来表征。配合物1（n≥1）证明它以固态形式以1D之字形配位聚合物形式存在。相反，复杂的结构2（Ñ ≥1）表明，它是一个二维超分子网络。它们被证明是在温和条件下以优异的收率进行异氰酸酯环三聚的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c9dt01246j

文献信息

• Amine-Linked N-Heterocyclic Carbenes: The Importance of an Pendant Free-Amine Auxiliary in Assisting the Catalytic Reaction
  作者：Chia-Yi Li、Yi-Yin Kuo、Jie-Hong Tsai、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/asia.201000829

  日期：2011.6.6

  amine group, leading to insight about the instability of NHCs arising from the intermolecular interaction of the dangling amine side‐arm. However, the pendant amine plays an important role with respect to the catalytic process, resuscitating the catalytic activity of unsaturated NHC’s through a synergistic effect invoked by the secondary amine. This proof of concept allows us to expand the spectrum of

  我们已经成功地扩展了胺基上具有不同取代基的氨基-NHC库，从而使人们对悬空的胺侧臂之间的分子间相互作用引起的NHC不稳定性有了更深入的了解。然而，侧链胺在催化过程中起着重要作用，通过仲胺引起的协同作用来恢复不饱和NHC的催化活性。这一概念证明使我们能够将催化范围扩展到C CC以及CB键的形成。
• Triaryl-1,3,5-triazinane-2,4,6-triones (Isocyanurates) Peripherally Functionalized by Donor Groups: Synthesis and Study of Their Linear and Nonlinear Optical Properties
  作者：Gilles Argouarch、Romain Veillard、Thierry Roisnel、Anissa Amar、Hacène Meghezzi、Abdou Boucekkine、Vincent Hugues、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce、Frédéric Paul

  DOI：10.1002/chem.201200484

  日期：2012.9.10

  The linear optical (LO) and nonlinear optical (NLO) properties of a series of isocyanurates functionalized by donor arms at the periphery are reported herein. These octupolar derivatives were obtained in a straightforward way from commercial isocyanate derivatives and were fully characterized. Although several of these compounds are known, those that exhibited the largest NLO activities are all new

  本文报道了在外围通过供体臂官能化的一系列异氰脲酸酯的线性光学（LO）和非线性光学（NLO）性质。这些八极衍生物是直接从商业异氰酸酯衍生物获得的，并已进行了充分表征。尽管这些化合物中的几种是已知的，但显示出最大的NLO活性的化合物都是新化合物。在二阶活性方面，这些衍生物中的几种表现出显着的活性/透明度权衡。就三阶活性而言，较长的衍生物具有较强的供体基团（X = NH 2，NMe 2或NPh 2）被证明具有明显的两光子吸收截面。这些强烈发光的衍生物具有高达410 GM的双光子吸收截面。还进行了DFT计算以阐明其电子结构并合理化其NLO特性。据我们所知，本研究首先涉及这些原始环三聚体的非线性光学性质。
• Cyclic tetramers of a five-membered palladacycle based on a head-to-tail-linked isocyanate dimer and their reactivity in cyclotrimerization of isocyanates
  作者：Seon Gye Lee、Keun-Young Choi、Yong-Joo Kim、SuJin Park、Soon W. Lee

  DOI：10.1039/c5dt00534e

  日期：——

  Reactions of [Pd(styrene)(PR3)2], generated from trans-[PdEt2(PR3)2] and styrene, with 2 equiv. of benzyl isocyanate in THF at room-temperature afforded unusual cyclic Pd-tetramers of five-membered rings consisting of organic isocyanate dimers and palladium, [Pd(PR3)–C(O)N(R)C(O)N(R)–}]4 (PR3 = PMe3, 1; PR3 = PMe2Ph, 2). Additionally, a cyclic trimer, (RNCO)3, 3 (R = benzyl) was produced as a catalytic

  的反应[钯（苯乙烯）（PR 3）2 ]，从生成的反式- [PDET 2（PR 3）2 ]和苯乙烯，与2当量 室温下将异氰酸苄酯在THF中制得的五元环的非常规环状Pd-四聚体由有机异氰酸酯二聚体和钯组成，[Pd（PR 3）– C（O）N（R）C（O）N（ R） - }] 4（PR 3 = PME 3，1 ; PR 3 = PME 2 PH，2）。另外，环状三聚体，（RNCO）3，3（R ＝苄基）作为催化产物产生。用4当量处理环状四聚体（1）。（1,2-双（二乙基膦基）乙烷）（DEPE）或（1,2-双（二甲基膦基）乙烷）（DMPE）等螯合膦容易引起金属环顺式[Pd N （R）C（O）N（R）C（O）}（P〜P）]（P〜P = DEPE，4 ; P〜P = DMPE，5）以定量产率计算。相反，Pd（0）-PR 3与2当量的反应。N- CO （Ar = Ph，p - tolyl ，p -ClC
• Reactivities of zero-valent group 10 complexes toward organic isocyanates: synthesis of metallacycles containing dimeric isocyanate units, isocyanate cyclotrimerization, and computational chemistry
  作者：Young-Sung Han、Kang-Yeoun Jung、Yong-Joo Kim、Kyoung Koo Baeck、Gang Min Lee、Soon W. Lee

  DOI：10.1039/c9nj03332g

  日期：——

  4-methoxybenzyl), depending on the alkyl substituent on R-NCO. Interestingly, these reactions afford cyclic trimers as catalytic products when two equivalents or excess amounts of benzyl isocyanate are used. In contrast, reactions of [Pt(olefin)(PR3)2] with two equivalents of an alkyl or aryl isocyanate afford only the five-membered platinacycle, namely cis-[Pt–N(R)C(O)N(R)C(O)–}(PMe3)2] (R = 3-methylbenzyl

  [Pd（烯烃）（PR 3）2 ]（PR 3 = PMe 3，PMe 2 Ph）与两当量的芳基或异氰酸烷基酯的反应提供顺式-[Pd –N（R）C（O）N （R）C（O）–}（PR 3）2 ]（R = 1-萘基，4-苯氧基苯基），它们是带有二聚异氰酸酯单元的五元帕拉达环，或作为四个五元帕拉达环的组装体的环状四聚体， [Pd C（O）N（R'）C（O）N（R'）}（PMe 3）] 4，（R'＝ 3-甲基苄基，4-甲基苄基或4-甲氧基苄基），取决于R-NCO上的烷基取代基。有趣的是，当使用两个当量或过量的异氰酸苄酯时，这些反应提供环状三聚体作为催化产物。相比之下，[Pt（烯烃）（PR 3）2 ]与两当量的烷基或芳基异氰酸酯的反应仅提供五元铂盐环，即顺式-[Pt –N（R）C（O）N（ R）C（O）–}（PMe 3）2 ]（R = 3-甲基苄基，4-甲基苄基，4-氟苄基，4-甲氧基苄基，（S）
• Macrocyclic complexes containing a platinacycle or palladacycle composed of an isocyanate dimer unit: Reactivity towards isocyanides and cyclotrimerization of isocyanates
  作者：Jun-Hwan Choi、Kang-Yeoun Jung、Yong-Joo Kim、Hye Jin Im、Soon W. Lee

  DOI：10.1016/j.poly.2016.05.061

  日期：2016.10

  cyclic products as an assembly of four platinacycles or palladacycles, [M(PR3)–N(R)C(O)N(R)C(O)–}]4, were readily obtained. These cyclic tetramers were cleaved using tert-butyl isocyanide (CN–tbutyl, 4 equiv.), affording the corresponding monomeric complexes, [M(PR3)(CN–tbutyl)–N(R)C(O)N(R)C(O)–}] (M = Pt, Pd). An unusual cyclotrimerization of organic isocyanates catalyzed by zerovalent Pt complexes

  摘要[Pt（苯乙烯）（PMe3）2]与2当量的反应。的五元铂盐环烷基或芳基异氰酸酯，顺式-[Pt –N（R）C（O）N（R）C（O）–}（PMe3）2]（R = CH2C6H5，p-ClC6H4，p -OMeC6H4）。这些络合物是含有异氰酸酯二聚体单元的铂环化合物的第一个实例。当五元双（膦）platinacycles或palladacycles用2当量处理时。容易获得由四个platinacycles或palladacycles，[M（PR3）– N（R）C（O）N（R）C（O）–}] 4组成的元素硫，16元环状产物。这些环状四聚体使用叔丁基异氰化物（CN-叔丁基，当量为4当量）裂解，得到相应的单体络合物，[M（PR3）（CN-叔丁基）– N（R）C（O）N（R） C（O）–}]（M = Pt，Pd）。观察到由零价Pt络合物或五元铂环化合物催化的有机异氰酸酯的异常环三聚。此外，还研究

表征谱图