N-benzylidene-1-phenyl-1,1-diphenylmethanamine | 38662-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-benzylidene-1-phenyl-1,1-diphenylmethanamine
• 英文别名: N-benzylidene-1,1,1-triphenylmethylamine；N-Benzyliden-triphenylmethylamin；N-benzylidene-1,1,1-triphenylmethanamine；N-benzylidene-α,α-diphenylbenzylamine；1-phenyl-N-tritylmethanimine
• CAS: 38662-28-1
• 化学式: C₂₆H₂₁N
• 分子量: 347.459
• InChiKey: LZUKMJYEUHRYIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -231--226 °C (decomp)
• 沸点：
  475.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-1-phenyl-1,1-diphenylmethanamine 、 乙酸酐 在 亚磷酸 作用下， 生成 1-乙酰氨基-1-苯基甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的三苯甲基胺（triphenylmethylamine）；三、在 N-（三苯基甲基）烷胺与三氯化磷在乙酸中或与在乙酸酐中的膦酸反应中合成 1-氨基烷基膦酸。

  摘要：

  三氯化磷在乙酸中或在乙酸酐中的膦酸（亚磷酸）与 N-（三苯基甲基）链烷胺反应生成 1-乙酰氨基烷基膦酸 1a-j，水解后生成 1-氨基烷基膦酸 2a-j，收率良好。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b29
• 作为产物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 在 4-tert-butyl-5-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 、 氧气 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-benzylidene-1-phenyl-1,1-diphenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  伯胺的化学选择性有机催化好氧氧化为仲胺

  摘要：

  通过使用醌催化剂已经实现了伯苄胺的仿生好氧氧化。相对于仲/叔胺，支链苄基胺和脂族胺，伯，直链苄基胺具有极好的选择性。对苄基胺的精妙选择性使胺和亚胺的动态混合物中的氧化自分选能够提供高收率的交叉偶联的亚胺产品。

  DOI：

  10.1021/ol301095j

文献信息

• Chiral Lanthanum(III)-Binaphthyldisulfonate Complexes for Catalytic Enantioselective Strecker Reaction
  作者：Manabu Hatano、Yasushi Hattori、Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol900680f

  日期：2009.6.4

  A catalytic enantioselective Strecker reaction catalyzed by novel chiral lanthanum(III)−binaphthyl disulfonate complexes was developed. The key to promoting the reactions was a semistoichiometric amount of AcOH or i-PrCO2H, which takes advantage of HCN generation in situ. The corresponding cyanation products were obtained in high yields and with high enantioselectivities.

  新型手性镧（III）-萘基二磺酸二磺酸盐配合物催化了对映选择性斯特雷克反应。促进反应的关键是半化学计量的AcOH或i- PrCO 2 H，它利用了原位生成HCN的优势。以高收率和高对映选择性获得相应的氰化产物。
• 2‐Azaallyl Anions as Light‐Tunable Super‐Electron‐Donors: Coupling with Aryl Fluorides, Chlorides, and Bromides
  作者：Qianmei Wang、Michal Poznik、Minyan Li、Patrick J. Walsh、Jason J. Chruma

  DOI：10.1002/adsc.201800396

  日期：2018.8.6

  of reducing a collection of aryl halides via a single electron transfer and coupling with the corresponding radicals to forge new C−C bonds. This offers a robust approach for the arylation of 2‐azaallyls. Mechanistic studies demonstrate that the reactions proceed via either a radical pathway for aryl bromides and chlorides or a SNAr mechanism for activated aryl fluorides. Moreover, we demonstrate that

  在本文中，我们将2-氮杂烯丙基阴离子作为有色超电子给体，能够通过单次电子转移并与相应的自由基偶联形成新的C-C键，从而减少卤代芳基的收集。这为2-氮杂烯丙基的芳基化提供了一种可靠的方法。机制研究表明，该反应通过任一为芳基溴化物和氯化物或A S自由基途径进行Ñ活化芳基氟化物的Ar机制。此外，我们证明了可见光对有色2-氮杂烯丙基阴离子的照射可以进一步扩展其还原能力，从而使自由基介导的偶合反应与原本不反应的富电子芳基卤化物结合。获得了高达94％的分离收率，总的相关性和实用性通过已知药剂和流行的荧光团的衍生化得到证明。
• Transition-Metal-Free Radical C(sp³)–C(sp²) and C(sp³)–C(sp³) Coupling Enabled by 2-Azaallyls as Super-Electron-Donors and Coupling-Partners
  作者：Minyan Li、Simon Berritt、Lucas Matuszewski、Guogang Deng、Ana Pascual-Escudero、Grace B. Panetti、Michal Poznik、Xiaodong Yang、Jason J. Chruma、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.7b09394

  日期：2017.11.15

  and alkyl radicals. The SET process converts the 2-azaallyl anions into persistent 2-azaallyl radicals, which capture the aryl and alkyl radicals to form C-C bonds. The radical coupling of aryl and alkyl radicals with 2-azaallyl radicals makes possible the synthesis of functionalized amine derivatives without the use of exogenous radical initiators or transition metal catalysts. Radical clock studies

  过去十年见证了自由基生成策略及其在CC成键反应中的应用的快速发展。大多数这些过程需要引发剂、过渡金属催化剂或有机金属试剂。在此，我们报告了一种简单的有机系统（2-氮杂烯丙基阴离子）的发现，该系统可以在无过渡金属的条件下实现自由基偶联反应。N-苄基酮亚胺的去质子化产生半稳定的 2-氮杂烯丙基阴离子，其充当“超级电子给体”(SED)，并将芳基碘和烷基卤还原为芳基和烷基。SET 过程将 2-氮杂烯丙基阴离子转化为持久的 2-氮杂烯丙基自由基，捕获芳基和烷基自由基形成 CC 键。芳基和烷基与2-氮杂烯丙基的自由基偶联使得在不使用外源自由基引发剂或过渡金属催化剂的情况下合成官能化胺衍生物成为可能。自由基时钟研究和 2-氮杂烯丙基阴离子偶联研究为这种独特的反应性提供了机制见解。
• Vanadium- and Chromium-Catalyzed Dehydrogenative Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Yulong Miao、Simone V. Samuelsen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00123

  日期：2021.5.10

  Vanadium(IV) tetraphenylporphyrin dichloride and chromium(III) tetraphenylporphyrin chloride have been developed as catalysts for the acceptorless dehydrogenation of alcohols. The catalysts have been applied to the direct synthesis of imines in overall good yields from a variety of alcohols and amines. The transformations are proposed to proceed by metal–ligand bifunctional pathways with an outer-sphere

  已经开发出四氯化钒（IV）四苯基卟啉和氯化四苯基卟啉铬（III）作为醇的无受体脱氢催化剂。该催化剂已被用于由多种醇和胺以良好的总收率直接合成亚胺。提出通过金属-配体双功能途径进行转化，其中两个氢原子从醇到金属卟啉配合物的外球转移。结果表明，钒和铬催化剂也可用于醇的脱氢并释放出氢气，并且它们可能是其他基于地球金属的催化剂的有价值的替代品。
• 2,4,6-Trihydroxybenzoic Acid-Catalyzed Oxidative Ugi Reactions with Molecular Oxygen via Homo- and Cross-Coupling of Amines
  作者：Chun-ping Dong、Akinori Uematsu、Shun Kumazawa、Yuki Yamamoto、Shintaro Kodama、Akihiro Nomoto、Michio Ueshima、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01422

  日期：2019.9.20

  Metal-free, oxidative four-component Ugi reactions (U-4CRs) were conducted to synthesize dipeptides from two different amines, isocyanides, and carboxylic acids using 2,4,6-trihydroxybenzoic acid catalyst in O2 atmosphere. The organocatalytic U-4CRs proceed via oxidative cross-coupling of benzylamines with other aliphatic or aromatic amines to form imines, followed by condensation with isocyanides

  在O 2气氛中，使用2,4,6-三羟基苯甲酸催化剂，进行了无金属的氧化性四组分Ugi反应（U-4CR），由两种不同的胺，异氰酸酯和羧酸合成二肽。有机催化的U-4CR通过苄胺与其他脂肪族或芳香族胺的氧化交叉偶联反应形成亚胺，然后与异氰酸酯和羧酸缩合。通过胺的交叉偶联的U-4CR很少见，并且简单，无金属的方法对于进一步应用在药物和杂环合成中是有利的。