(1E,3Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-dimethylamino-1,3-pentadiene | 1548658-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E,3Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-dimethylamino-1,3-pentadiene
• 英文别名: (1E,3Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-dimethylpenta-1,3-dien-1-amine
• CAS: 1548658-72-5
• 化学式: C₁₃H₂₇NOSi
• 分子量: 241.449
• InChiKey: PCLXOYVATFEIHH-MWOVLNQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.7±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-dimethylamino-1,3-pentadiene 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 C₆₈H₅₂N₈O₁₂Rh₂*3H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性杂Diels-手性氨基甲酸吡啶鎓（II）甲酸酯催化4-甲基取代的拉瓦尔二烯和醛之间的对数-阿尔德反应：（-）-顺式-aerangis内酯的催化不对称合成

  摘要：

  描述了3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-二甲基氨基-1,3-戊二烯（4-甲基取代的拉瓦尔二烯）和醛之间的第一个催化不对称杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应。用3mol％的四[ N-苯-稠合邻苯二甲酰基-（S）-哌啶子酸酯]的铑（II），Rh 2（（S）-BPTPI）4，环加成反应仅以内消旋方式进行，然后得到乙炔二甲酸二甲酯和乙酰氯的新的序贯治疗，相应的2,3-顺式-双取代的二氢吡喃酮，具有高达98％的ee和完美的非对映选择性。（-）-顺式-aerangis内酯的不对称合成证明了该催化方案的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.016
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylaminopent-1-en-3-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性杂Diels-手性氨基甲酸吡啶鎓（II）甲酸酯催化4-甲基取代的拉瓦尔二烯和醛之间的对数-阿尔德反应：（-）-顺式-aerangis内酯的催化不对称合成

  摘要：

  描述了3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-二甲基氨基-1,3-戊二烯（4-甲基取代的拉瓦尔二烯）和醛之间的第一个催化不对称杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应。用3mol％的四[ N-苯-稠合邻苯二甲酰基-（S）-哌啶子酸酯]的铑（II），Rh 2（（S）-BPTPI）4，环加成反应仅以内消旋方式进行，然后得到乙炔二甲酸二甲酯和乙酰氯的新的序贯治疗，相应的2,3-顺式-双取代的二氢吡喃酮，具有高达98％的ee和完美的非对映选择性。（-）-顺式-aerangis内酯的不对称合成证明了该催化方案的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.016