tetrabutylammonim salt of diethylphosphoric acid | 67353-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonim salt of diethylphosphoric acid
• 英文别名: tetramethylammonium diethyl phosphate；tetramethylammonium diethylphosphate；tetramethylammonium; diethyl phosphate；Tetramethyl-ammonium; Diaethylphosphat；N,N,N-Trimethylmethanaminium diethyl phosphate；diethyl phosphate;tetramethylazanium
• CAS: 67353-83-7
• 化学式: C₄H₁₀O₄P*C₄H₁₂N
• 分子量: 227.241
• InChiKey: NEHSAVWMNJBWQI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 tetrabutylammonim salt of diethylphosphoric acid 以 苯 为溶剂， 生成 二磷酸四乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cheymol,J. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 253, p. 2075 - 2077

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基甲基磷酸酯 、 三甲胺 反应 192.0h， 生成 tetrabutylammonim salt of diethylphosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Sturtz,G.; Rio,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2187 - 2192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Photoactivated Protecting Groups. 6. <i>p</i>-Hydroxyphenacyl:  A Phototrigger for Chemical and Biochemical Probes¹^,²
  作者：Chan-Ho Park、Richard S. Givens

  DOI：10.1021/ja9635589

  日期：1997.3.1

  p-Hydroxyphenacyl, a new photoactive, aqueous soluble protecting group is proposed as a second generation α-keto “cage” reagent, a phototrigger for the efficient, rapid release of bioactive phosphates, e.g., inorganic phosphate (Pi) and ATP (Givens, R. S.; Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262). p-Hydroxyphenacyl esters 6c and 7 trigger the release of Pi and ATP when irradiated at wavelengths

  p-Hydroxyphenacyl，一种新的光活性水溶性保护基团被提议作为第二代 α-酮“笼”试剂，一种有效、快速释放生物活性磷酸盐的光触发剂，例如无机磷酸盐 (Pi) 和 ATP (Givens, RS；Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262)。当以 300-350 nm 的波长照射时，对羟基苯甲酸酯 6c 和 7 会触发 Pi 和 ATP 的释放，也会通过中间体 α-酮碳正离子或其等价物的重排产生对羟基苯乙酸 (8)。相比之下，未取代和间位取代的苯甲酸酯仅产生光还原和自由基偶联产物，而没有重排产物。测量到对羟基苯甲酰基磷酸酯 6c 和 7 消失的量子效率为 0.38 ± 0.04；8 和 ATP 的出现效率为 0.30 ± 0.03。观察到这些酯的释放速率约为 107 s-1 或更高，效率和速率常数只有很小的变化。
• Photorelease of phosphates: Mild methods for protecting phosphate derivatives
  作者：Sanjeewa N Senadheera、Abraham L Yousef、Richard S Givens

  DOI：10.3762/bjoc.10.212

  日期：——

  reaction in aq MeOH is considered to be a Favorskii rearrangement of the naphthyl ketone motif of 14a,b to naphthylacetate esters 25 and 26. Disruption of the ketone-naphthyl ring conjugation significantly shifts the photoproduct absorption away from the effective incident wavelength for decaging of 14, driving the reaction to completion. The Favorskii rearrangement does not occur in aqueous acetonitrile

  我们开发了一种新的光可去除保护基团，用于在近紫外光下固定磷酸盐。2-(4-羟基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14a) 在甲醇水溶液或 MeCN 水溶液中以 350 nm 照射时定量释放磷酸二乙酯，量子效率范围为 0.021 至 0.067，具体取决于溶剂组成。脱保护反应源自三重激发态，在环境条件下是稳定的，并且可以进行到 100% 的转化率。使用 2-(4-甲氧基-1-萘基)-2-氧乙基磷酸二乙酯 (14b) 也发现了类似的结果，尽管与 14a 相比效率明显较低。在甲醇水溶液中脱保护反应的一个关键步骤被认为是 14a,b 的萘基酮基序的 Favorskii 重排为萘基乙酸酯 25 和 26。酮-萘基环共轭的破坏显着地将光产物吸收从有效入射波长转移到 14 的去老化，从而推动反应完成。尽管释放了磷酸二乙酯，但在乙腈水溶液中不会发生 Favorskii 重排。萘基或喹啉-5-基核心上的其他取代模式，例如
• Cheymol,J. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 251, p. 1171 - 1173
  作者：Cheymol,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4185111A
  申请人：——

  公开号：US4185111A

  公开（公告）日：1980-01-22
• Sturtz,G.; Rio,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2187 - 2192
  作者：Sturtz,G.、Rio,M.

  DOI：——

  日期：——