trans-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3,4-epoxyhex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3,4-epoxyhex-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(2S,3S)-3-ethenyloxiran-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: VNFWHPOGGRPZBE-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3,4-epoxyhex-1-ene 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  间苯二酸内酯的不同合成：L-783277，LL-Z1640-2和次霉素

  摘要：

  间苯二酸内酯（RAL）具有多种生物学活性，从转录因子调节剂（玉米赤霉烯酮和玉米赤霉烯醇）到HSP90抑制剂（radicicol和pochonin D）和可逆（aigialomycin D）以及不可逆激酶抑制剂（hypothemycin和其他含RAL的）一个顺-enone）。我们对扩大该家族的多样性超出自然发生的多样性的兴趣使我们寻求一种可用于解决该家族中所有功能范围的通用方法。在本文中，我们介绍了我们从普通的苄基硫中间体访问苄基位置上带有烷烃，烯烃或环氧化物的大环化合物的努力，以访问L-783277，LL-Z1640-2和hypomycin。

  DOI：

  10.1002/chem.200901373
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (2R,3S)-3-(2-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)ethyl)oxirane-2-carbaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 trans-6-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3,4-epoxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  间苯二酸内酯的不同合成：L-783277，LL-Z1640-2和次霉素

  摘要：

  间苯二酸内酯（RAL）具有多种生物学活性，从转录因子调节剂（玉米赤霉烯酮和玉米赤霉烯醇）到HSP90抑制剂（radicicol和pochonin D）和可逆（aigialomycin D）以及不可逆激酶抑制剂（hypothemycin和其他含RAL的）一个顺-enone）。我们对扩大该家族的多样性超出自然发生的多样性的兴趣使我们寻求一种可用于解决该家族中所有功能范围的通用方法。在本文中，我们介绍了我们从普通的苄基硫中间体访问苄基位置上带有烷烃，烯烃或环氧化物的大环化合物的努力，以访问L-783277，LL-Z1640-2和hypomycin。

  DOI：

  10.1002/chem.200901373

文献信息

• Regioselective and divergent opening of vinyl epoxides with ethoxyacetylene
  作者：Per Restorp、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b408610d

  日期：——

  A divergent protocol for nucleophilic opening of vinyl epoxides with ethoxyacetylide has been developed and demonstrated to give complete regioselectivity depending on reaction conditions.

  已经开发了用乙氧基乙炔进行乙烯基环氧化物的亲核打开的不同方案，并证明了其根据反应条件具有完全的区域选择性。
• Regioselective and Divergent Opening of Vinyl Epoxides with Alkyne Nucleophiles
  作者：Per Restorp、Peter Somfai

  DOI：10.1002/ejoc.200500321

  日期：2005.9

  with the development and application of new synthetic methodology for stereo- or regioselective construction of carbon-carbon bonds in organic synthesis. The first part of this thesis describes the development of a divergent protocol for stereoselective synthesis of chiral aminodiols by employing Mukaiyama aldol additions to syn- and anti-α-amino-β-silyloxy aldehydes. The stereoselectivity of the nucleophilic

  本论文涉及有机合成中碳-碳键立体或区域选择性构建的新合成方法的开发和应用。本论文的第一部分描述了通过向合成和反α-氨基-β-甲硅烷氧基醛添加向山醛醇加成来立体选择性合成手性氨基二醇的不同方案的发展。亲核攻击的立体选择性受与 α-氨基部分的螯合或 Felkin-Anh 意义上的亲核攻击控制。该研究还旨在阐明在底物控制的亲核添加到这些和类似系统中决定醛 π 面选择性的因素。在第二部分中，N-Ts-α-氨基醛和 1 的高度立体选择性 [3 + 2]-环化反应，提出了用于立体选择性构建密集功能化吡咯烷的 3-双（甲硅烷基）丙烯。此外，该方法还作为从常见的晚期吡咯烷中间体合成多羟基吡咯烷和吡咯里西啶生物碱 DGDP 和 (+)-alexine 的关键步骤而实施。最后，描述了使用炔烃亲核试剂区域选择性打开乙烯基环氧化物的不同方案，其中亲核攻击的区域选择性由反应条件的选择控制。然而，SN2 和 SN2'
• Breen, Anthony P.; Murphy, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2979 - 2990
  作者：Breen, Anthony P.、Murphy, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent Syntheses of Resorcylic Acid Lactones: L-783277, LL-Z1640-2, and Hypothemycin
  作者：Pierre-Yves Dakas、Rajamalleswaramma Jogireddy、Gaëlle Valot、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200901373

  日期：2009.11.2

  The resorcylic acid lactones (RAL) are endowed with diverse biological activity ranging from transcription factor modulators (zearalenone and zearalenol) to HSP90 inhibitors (radicicol and pochonin D) and reversible (aigialomycin D) as well as irreversible kinase inhibitors (hypothemycin and other RAL containing a cis‐enone). Our interest in broadening the diversity of this family beyond naturally

  间苯二酸内酯（RAL）具有多种生物学活性，从转录因子调节剂（玉米赤霉烯酮和玉米赤霉烯醇）到HSP90抑制剂（radicicol和pochonin D）和可逆（aigialomycin D）以及不可逆激酶抑制剂（hypothemycin和其他含RAL的）一个顺-enone）。我们对扩大该家族的多样性超出自然发生的多样性的兴趣使我们寻求一种可用于解决该家族中所有功能范围的通用方法。在本文中，我们介绍了我们从普通的苄基硫中间体访问苄基位置上带有烷烃，烯烃或环氧化物的大环化合物的努力，以访问L-783277，LL-Z1640-2和hypomycin。