1-(3-methylbut-1-enyl)-piperidine | 51840-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-methylbut-1-enyl)-piperidine
• 英文别名: N-(3-methyl-1-butenyl)piperidine；1-(3-methylbut-1-en-1-yl)piperidine；1-(3-methyl-but-1-en-ξ-yl)-piperidine；1-(3-Methyl-but-1-en-ξ-yl)-piperidin；1-(3-methylbut-1-enyl)piperidine
• CAS: 51840-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: ZRMSNXFRWWCDIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbut-1-enyl)-piperidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 对甲苯磺酸甲酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3‐isopropyl-N‐[(5‐phenylpent‐4‐yn‐1‐yl)oxy]cyclobut‐1‐ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的环丁烯的C（sp2）-H功能化。获得环[c]吡啶酮和-吡啶。

  摘要：

  衍生自环丁烯基羧酸的O-（ω-炔基）异羟肟酸酯被认为是分子内铑（III）催化的杂环化反应的可行底物，后者导致了不同取代的环丁环[c]吡啶酮。在四元环的电环开环之后，所得环丁吡啶酮的进一步官能化使得能够合成环丁[c]吡啶和其他氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03139
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 异戊醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3-methylbut-1-enyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的环丁烯的C（sp2）-H功能化。获得环[c]吡啶酮和-吡啶。

  摘要：

  衍生自环丁烯基羧酸的O-（ω-炔基）异羟肟酸酯被认为是分子内铑（III）催化的杂环化反应的可行底物，后者导致了不同取代的环丁环[c]吡啶酮。在四元环的电环开环之后，所得环丁吡啶酮的进一步官能化使得能够合成环丁[c]吡啶和其他氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03139

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of 2-Aminofurans from 2-Haloketones and Tertiary Amines or Enamines
  作者：Le-Cheng Wang、Hui-Qing Geng、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202000293

  日期：2020.5.10

  An interesting iron‐catalyzed protocol for the synthesis of 2‐aminofurans has been developed. Starting from 2‐haloketones and tertiary amines or enamines, various 2‐aminofurans were produced in good yields.

  已经开发了一种有趣的铁催化合成2-氨基呋喃的方法。从2-卤代酮和叔胺或烯胺开始，各种2-氨基呋喃的收率很高。
• Michael, Michael–aldol and Michael–Michael reactions of enolate equivalents of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Félix Rodríguez、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b512410g

  日期：——

  Consecutive coupling reactions of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives with Michael acceptors and aldehydes are reported. An enantiopure sample of this building block was used to kinetically resolve a chiral Michael acceptor present as a racemic mixture of enantiomers.

  据报道，丁烷-2，3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物与迈克尔受体和醛的连续偶联反应。该结构单元的对映体纯样品用于动力学拆分作为对映异构体的外消旋混合物存在的手性迈克尔受体。
• Unusual annulation reaction of electron-deficient alkenes with enamines: an easy access to stereocontrolled 4-fluoroalkylated 3,4-dihydro-2H-pyrans
  作者：Atsunori Morigaki、Kazuki Tsukade、Satoru Arimitsu、Tsutomu Konno、Toshio Kubota

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.012

  日期：2013.2

  The reaction of β-fluoroalkylated α,β-unsaturated ketones with various enamines gave 4-fluoroalkylated 3,4-dihydro-2H-pyrans as a major product in good yields by a one-pot operation, and these products display the high diastereoselection just after single recrystallization. This unexpected result is rationalized by the unique reactivity of β-fluoroalkylated α,β-unsaturated ketones. As the synthetic

  β-α氟烷基的反应，与各种烯胺β不饱和酮得到4-氟烷基-3,4-二氢-2 ħ -pyrans如良好的产率通过一个单罐操作的主要产物，而这些产品显示高diastereoselection在单次重结晶后。通过β-氟代烷基化的α，β-不饱和酮的独特反应性可以合理化这一出乎意料的结果。作为合成应用，以中等分离的收率和高非对映选择性合成了4-三氟甲基四氢吡喃。
• 茄酮的制备方法及其合成中间体
  申请人：长谷川香料株式会社

  公开号：CN105367517A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及茄酮的制备方法及其合成中间体。课题在于提供利用较少的工序且安全的方法在工业上大量制备作为香料化合物而重要的茄酮的方法。解决手段在于通过使用N-（3-甲基-1-丁烯基）哌啶和4-丙烯酰基吗啉进行迈克尔加成反应，接着利用酸水解生成新型的醛，使该醛发生维悌希反应，从而作为茄酮的有效制备方法的合成中间体而提供新型的吗啉酰胺化合物，进而使该化合物与格氏试剂发生反应，从而利用工业方法大量制备茄酮。
• Novel synthesis of 3,5-disubstituted pyridines by 1,4-cycloaddition of 1-aza-1,3-butadienes with enamines
  作者：Mitsuo Komatsu、Shigeki Takamatsu、Masatoshi Uesaka、Shinji Yamamoto、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1021/jo00189a007

  日期：1984.7