6'-carba-2'-deoxy-3'-O-phenoxythiocarbonyl-5'-O-tritylthymidine | 883742-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6'-carba-2'-deoxy-3'-O-phenoxythiocarbonyl-5'-O-tritylthymidine
• 英文别名: 5-methyl-1-[(1R,3S,4R)-3-phenoxycarbothioyloxy-4-(trityloxymethyl)cyclopentyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 883742-49-2
• 化学式: C₃₇H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 618.753
• InChiKey: CHAFRQDSKIHZSL-FLIPHLSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-carba-2'-deoxy-3'-O-phenoxythiocarbonyl-5'-O-tritylthymidine 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.75h， 生成 3-methyl-cyclosaligenyl-(6'-carba-2',3'-dideoxy-3'-propargylthymidinyl)monophosphate
  参考文献：
  名称：

  碳环 3'-叠氮胸苷 (AZT) 类似物及其环磷酸三酯的合成和抗病毒评估

  摘要：

  合成了抗 HIV 双脱氧核苷 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 AZT (1) 的碳环类似物。从对映体纯碳环 2'-脱氧胸苷 2 开始，制备了四种不同的碳环 AZT 类似物 2,4-6。此外，核苷类似物被转化为它们的膜渗透性环磷酸三酯。所有化合物都在体外测试了它们在人 T 淋巴细胞中的抗 HIV 活性 (CEM/0)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500719
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6'-carba-2'-deoxy-3'-O-phenoxythiocarbonyl-5'-O-tritylthymidine
  参考文献：
  名称：

  碳环 3'-叠氮胸苷 (AZT) 类似物及其环磷酸三酯的合成和抗病毒评估

  摘要：

  合成了抗 HIV 双脱氧核苷 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 AZT (1) 的碳环类似物。从对映体纯碳环 2'-脱氧胸苷 2 开始，制备了四种不同的碳环 AZT 类似物 2,4-6。此外，核苷类似物被转化为它们的膜渗透性环磷酸三酯。所有化合物都在体外测试了它们在人 T 淋巴细胞中的抗 HIV 活性 (CEM/0)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500719

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of Carbocyclic 3′-Azidothymidine (AZT) Analogues and TheircycloSal-Phosphate Triesters
  作者：Olaf R. Ludek、Jan Balzarini、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200500719

  日期：2006.2

  Carbocyclic analogues of the anti-HIV dideoxynucleoside 3′-azido-3′-deoxythymidine AZT (1) were synthesized. Starting from the enantiomerically pure carbocyclic 2′-deoxythymidine 2, four different carbocyclic AZT analogues 2,4–6 were prepared. Moreover, the nucleoside analogues were converted into their membrane-permeable cycloSal-phosphate triesters. All compounds were tested in vitro for their anti-HIV

  合成了抗 HIV 双脱氧核苷 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 AZT (1) 的碳环类似物。从对映体纯碳环 2'-脱氧胸苷 2 开始，制备了四种不同的碳环 AZT 类似物 2,4-6。此外，核苷类似物被转化为它们的膜渗透性环磷酸三酯。所有化合物都在体外测试了它们在人 T 淋巴细胞中的抗 HIV 活性 (CEM/0)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)