5-(tert-butyldimethylsilyl)penta-3,4-dien-1-ol | 1416256-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilyl)penta-3,4-dien-1-ol
• CAS: 1416256-26-2
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: CRYCWINPHOEXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyl)penta-3,4-dien-1-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到tert-butyl(5-azidopenta-1,2-dienyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prins Cyclization of Allenylsilanes. Stereoselective Formation of Multisubstituted Heterocyclic Compounds

  摘要：

  The Prins cyclization of hydroxy or amino group-containing allenylsilanes with carbonyl compounds occurred at the allenic terminus in a regio- and stereoselective manner to give the di- or trisubstituted tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and pyrrolidines. During the reaction, the allenic axial chirality of the starting material was efficiently transferred to the newly formed carbon chiral centers of the product.

  DOI：

  10.1021/ol302669q
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-yn-3-ol 在 对甲苯磺酸一水合物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilyl)penta-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Prins Cyclization of Allenylsilanes. Stereoselective Formation of Multisubstituted Heterocyclic Compounds

  摘要：

  The Prins cyclization of hydroxy or amino group-containing allenylsilanes with carbonyl compounds occurred at the allenic terminus in a regio- and stereoselective manner to give the di- or trisubstituted tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and pyrrolidines. During the reaction, the allenic axial chirality of the starting material was efficiently transferred to the newly formed carbon chiral centers of the product.

  DOI：

  10.1021/ol302669q