1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyne | 165681-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyne
• 英文别名: 1,5-bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diyne；1,5-Bis(trimethylsilyl)penta-1,4-diin；Trimethyl(5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl)silane
• CAS: 165681-82-3
• 化学式: C₁₁H₂₀Si₂
• 分子量: 208.451
• InChiKey: VICROMAQEDDCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyne 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到trimethyl-[(E)-[(2E,4E,5E)-2,4,5-tris(trimethylsilylmethylidene)cyclohexylidene]methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective one-pot preparation of 1,2,4,5-tetraalkylidene- and 1,4-dialkylidenecyclohexanes

  摘要：

  1,2,4,5-四烷基亚基环己烷和1,4-二烷基亚基环己烷是通过跳接型二炔和烯炔的位阻和立体选择性均相偶联制备的，并证明了它们通过Diels-Alder反应形成多环化合物。

  DOI：

  10.1039/b200697a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 、 三甲基乙炔基硅 在 甲基溴化镁 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 1,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyne
  参考文献：
  名称：

  Lange, Tim; Gramlich, Volker; Amrein, Walter, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 7, p. 898 - 901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure of a tricyclic bis(zirconacyclopentadiene) compound
  作者：Bin Du、Michael F. Farona、David B. McConnville、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01125-j

  日期：1995.4

  1, 5-Bis (trimethylsilyl)penta-1, 4-diyne was synthesized from trimethylsilylacetylide and 1-trimethylsilyl-3-bromo-1-propyne, and used in a reaction with “Cp2Zr”, giving as the major product 4, 6, 10, 12-tetrakis (trimethylsilyl)-5, 5, 11, 11-tetrakis (, 11-dizirconatricyclo[7, 3, 0, 03]dodeca-1(12), 3, 6, 9-tetraene, which was characterized by H and 13C NMR spectroscopy and x-ray diffraction studies

  由三甲基甲硅烷基乙炔化物和1-三甲基甲硅烷基-3-溴-1-丙炔合成1，5-双（三甲基甲硅烷基）戊-1，4-二炔，并与“ Cp 2 Zr”反应，得到主要产物4 ，6、10、12-四（三甲基甲硅烷基）-5、5、11、11-四（（11-二吡咯三环[7、3、0、0 3 ] dodeca-1（12），3、6、9-四烯，其特征在于H和13 C NMR光谱学和X射线衍射研究。
• Preparation of Tri- and Tetrasubstituted Allenes via Regioselective Lateral Metalation of Benzylic (Trimethylsilyl)alkynes Using TMPZnCl·LiCl
  作者：Pauline Quinio、Cyril François、Ana Escribano Cuesta、Andreas K. Steib、Florian Achrainer、Hendrik Zipse、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00114

  日期：2015.2.20

  The zincation of various 1-(trimethylsilyl)-3-aryl-1-propynes with TMPZnCl center dot LiCl followed by a Pd-catalyzed coupling with aryl halides provides arylated allenes in 5292% yield. Subsequent metalation with TMPZnCl center dot LiCl and cross-coupling with a second different aryl halide provides regioselectively tetrasubstituted allenes in 4270% yield. This sequence can be performed in a one-pot procedure. DFT calculations and NMR studies support the formation of allenylzinc and propargyllithium intermediates starting from 1-(trimethylsilyl)-3-phenyl-1-propyne.
• Ti(II)-Mediated Tandem Inter- and Intramolecular Coupling Reaction of Unsaturated Hydrocarbons:  One-Pot Preparation of Cyclopentanes and Cyclohexanes from Readily Available Acyclic Starting Materials
  作者：Sentaro Okamoto、Kandasamy Subburaj、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja0155837

  日期：2001.5.1
• KORNEVA T. V.; PROSKURNINA M. V., PERSPEKTIVY RASSHIRENIYA ASSORTIMENTA XIM. REAKTIVOV DLYA OBESPECH. POTRE+
  作者：KORNEVA T. V.、 PROSKURNINA M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Lange, Tim; Gramlich, Volker; Amrein, Walter, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 7, p. 898 - 901
  作者：Lange, Tim、Gramlich, Volker、Amrein, Walter、Diederich, Francois、Gross, Maurice、et al.

  DOI：——

  日期：——