[2-(dimethylsilyl)ethynyl]trimethylsilane | 28681-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [2-(dimethylsilyl)ethynyl]trimethylsilane
• 英文别名: ((dimethylsilyl)ethynyl)trimethylsilane；dimethyl(2-trimethylsilylethynyl)silane；Dimethyl(trimethylsilylethynyl)silane；dimethylsilyl(trimethylsilyl)ethyne；trimethylsilyethynylsilane；2-Dimethylsilylethynyl(trimethyl)silane
• CAS: 28681-61-0
• 化学式: C₇H₁₆Si₂
• 分子量: 156.375
• InChiKey: DOICRLIFOZOKOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.3±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(dimethylsilyl)ethynyl]trimethylsilane 在 水 、 copper dichloride 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到dimethyl(2-trimethylsilylethynyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  一种催化合成硅醇的方法

  摘要：

  本发明一种催化合成硅醇的方法，涉及有机化工及精细化工领域。该方法本质上是一种过渡金属催化的有机合成反应，所用原料为有机硅烷，使用清洁的氧化剂，所用催化剂为便宜的铜盐，加热搅拌，无溶剂反应，在较温和的温度条件下就能够迅速生成硅醇。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为3‑12小时。原料摩尔配比为硅烷：氧化剂1:1~5，Cu催化剂用量为硅烷摩尔数的1~10 mol%，在50‑80oC条件下反应，再经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的硅醇。本发明所使用的氧化剂安全无毒，催化剂便宜易得，后处理方法简便易操作。是一种非常简单实用的合成硅醇的方法。

  公开号：

  CN103923114B
• 作为产物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 三甲基乙炔基硅 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 以98%的产率得到[2-(dimethylsilyl)ethynyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  炔烃存在下立体定向铱催化烯烃的氢化硅烷化

  摘要：

  描述了在更多反应性炔烃的存在下烯烃的选择性铱催化的氢化硅烷化。通过在过量COD的存在下利用[IrCl（COD）] 2，可以实现乙炔基和炔烃与乙炔基硅烷的氢化硅烷化，并具有良好的化学和区域选择性。这种方法违背了铂和铑催化剂的传统反应趋势，并允许使用高度取代的硅炔系链。

  DOI：

  10.1021/ol5000549

文献信息

• Reaction of Alkyn-1-yl(diorganyl)silanes with 1-Boraadamantane: Si-H-B Bridges Confirmed by the Molecular Structure in the Solid State and in Solution
  作者：Bernd Wrackmeyer、Wolfgang Milius、Oleg L. Tok

  DOI：10.1002/chem.200304961

  日期：2003.10.6

  4-methylene-3-borahomoadamantane derivatives 4 quantitatively and selectively by 1,1-organoboration. An electron deficient Si-H-B bridge was present in the product. The analogous reaction of 1 with an alkyn-1-yl-disilane 3 gave the corresponding alkene derivative 5, however, without the Si-H-B bridge. Evidence for the Si-H-B bridge in 4 was given by IR data, an extensive set of NMR spectroscopical data ((1)H

  用含有一个或两个SiH键的炔-1-基硅烷2处理1-硼金刚烷1。在温和的条件下，该反应通过1，1-有机取代定量地和选择性地得到4-亚甲基-3-borahomoadamantanetane衍生物4。产品中存在缺电子的Si-HB桥。1与炔基-1-基乙硅烷3的类似反应给出了相应的烯烃衍生物5，但是没有Si-HB桥。Si-HB桥在4中的证据由IR数据，广泛的NMR光谱数据集（（1）H，（11）B，（13）C，（29）Si NMR）给出，其中包括对固态的化学位移和偶合常数，以及来自一个实例4e的分子结构。还通过X射线分析研究了炔4e，炔2e，Ph（2）Si（H）C [三键] CSi（H）Ph（2）的前体。
• Si−H Bond Activation of Alkynylsilanes by Group 4 Metallocene Complexes
  作者：Martin Lamač、Anke Spannenberg、Wolfgang Baumann、Haijun Jiao、Christine Fischer、Sven Hansen、Perdita Arndt、Uwe Rosenthal

  DOI：10.1021/ja910527w

  日期：2010.3.31

  investigated. Reactions of the alkynylsilanes R(1)C(2)SiR(2)(2)H (R(1) = SiMe(3), R(2) = Me, 1; R(1) = SiMe(3), R(2) = Ph, 2; R(1) = SiMe(2)H, R(2) = Me, 5) with Cp(2)TiMe(2) (Cp = eta(5)-cyclopentadienyl) resulted, upon methyl group transfer to the silyl group, in the previously described titanocene alkyne complexes Cp(2)Ti(R(1)C(2)SiR(2)(2)R(3)) (R(1) = Me(3)Si, R(2) = R(3) = Me, 3; R(1) = HMe(2)Si, R(2) =

  研究了不同取代的炔基硅烷对选定的第 4 族金属茂配合物的反应性。炔基硅烷的反应 R(1)C(2)SiR(2)(2)H (R(1) = SiMe(3), R(2) = Me, 1; R(1) = SiMe(3), R(2) = Ph, 2; R(1) = SiMe(2)H, R(2) = Me, 5) 与 Cp(2)TiMe(2) (Cp = eta(5)-环戊二烯基)，在甲基转移到甲硅烷基后，在前面描述的二茂钛炔烃配合物中 Cp(2)Ti(R(1)C(2)SiR(2)(2)R(3)) (R(1) = Me( 3)Si, R(2) = R(3) = Me, 3; R(1) = HMe(2)Si, R(2) = R(3) = Me, 6) 或未报道的络合物 4 (R (1) = Me(3)Si，R(2) = Ph，R(3) = Me)。Cp(2)TiCl(2)/n-BuLi 系统产生炔配合物 6
• Highly Selective and Practical Hydrolytic Oxidation of Organosilanes to Silanols Catalyzed by a Ruthenium Complex
  作者：Myunghee Lee、Sangwon Ko、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja003079g

  日期：2000.12.1
• The First Si-H-B Bridge: Combination of 1,1-Organoboration and Hydrosilylation
  作者：Bernd Wrackmeyer、Oleg L. Tok、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<124::aid-anie124>3.0.co;2-1

  日期：1999.1.15
• Hydrosilylation of 2-(2-Propynyl)-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one 1,1-Dioxide with 1-Alkynyl(dimethyl)- and Bis(1-alkynyl)methylsilanes
  作者：G. S. Lyashenko、D. V. Dmitriev、I. A. Yazovtsev、M. M. Demina、A. I. Albanov、A. S. Medvedeva

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010569.52018.04

  日期：2003.10

  Hydrosilylation of 2-(2-propynyl)-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one 1,1-dioxide with 1-alkynyldimethyl- and bis(1-alkynyl)methylsilanes of the general formula MenHSi(Cequivalent toCR)(3-n) (n = 1, 2) in the presence of H2PtCl6 (Speier's catalyst) occurs in a nonregioselective but stereoselective fashion, yielding mixtures of the corresponding trans-beta- and alpha-adducts. The fraction of the latter ranges from 50 to 70%, depending mainly on the substrate nature rather than on the nature of substituent at the triple bond of the reagent.

表征谱图