(3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-chlorohex-5-en-3-ol | 865872-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-chlorohex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chlorohex-5-en-3-ol
• CAS: 865872-29-3
• 化学式: C₁₂H₂₅ClO₂Si
• 分子量: 264.868
• InChiKey: IAPNZEYTQCOXAU-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-chlorohex-5-en-3-ol 在 potassium carbonate Proton Sponge 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 K₂OsO₂(OH)2 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(3R,4S)-4-chloro-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxybutoxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051403c
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-3-chloroprop-2-enyl]-bis[(1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane 、 3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3S,4S)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-chlorohex-5-en-3-ol 、 (3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-chlorohex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向螺旋藻内酯A的总合成。第2部分：征服北半球。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601655

文献信息

• Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of a Tetracyclic C₂₆−C₄₀ Subunit Containing the DEF-Bis-Spiroacetal
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol051403c

  日期：2005.9.1

  A stereocontrolled synthesis of the fully elaborated C-26-C-40 tricyclic [5,6,6]-bis-spiroacetal of spirastrellolide A containing the C-28 chlorine substituent is reported, exploiting asymmetric Sharpless dihydroxylation and boron-mediated allylation methodology.
• Toward the Total Synthesis of Spirastrellolide A. Part 2: Conquest of the Northern Hemisphere
  作者：Alois Fürstner、Michaël D. B. Fenster、Bernhard Fasching、Cédrickx Godbout、Karin Radkowski

  DOI：10.1002/anie.200601655

  日期：2006.8.18