2'-deoxy-2'-phenyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine | 1025399-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-phenyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-(phenyltelluro)thymidine；1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-phenyltellanyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1025399-01-2
• 化学式: C₃₇H₃₆N₂O₇Te
• 分子量: 748.302
• InChiKey: HNKYZEDCZWSEDL-DYICDNQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-phenyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2'-phenyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-O-(2-cyanoethyl)diisopropylaminophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  合成第一个碲衍生的寡核苷酸，用于结构和功能研究

  摘要：

  我们在这里报告了Te-核苷亚磷酰胺和Te-修饰的寡核苷酸的首次合成。我们通过烷基化保护了2'-碲官能团，发现Te官能团与固相合成兼容，并且Te寡核苷酸在脱保护和纯化过程中是稳定的。另外，已经探索了Te官能团的氧化还原性质。我们发现碲化物和碲氧化物的DNA可通过氧化还原反应互换。在升高的温度下，当存在2'-TePh功能时，也可以通过氧化或还原的方式对Te-DNA进行位点特异性片段化，而在2'-TeMe的存在下可以观察到核碱基的消除。此外，已经研究了用Te官能团衍生的DNA双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900774
• 作为产物：
  描述：

  联苯二碲 、 2,2'-anhydro-1-[2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl-5-methyluridine] 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2'-deoxy-2'-phenyltellanyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  合成第一个碲衍生的寡核苷酸，用于结构和功能研究

  摘要：

  我们在这里报告了Te-核苷亚磷酰胺和Te-修饰的寡核苷酸的首次合成。我们通过烷基化保护了2'-碲官能团，发现Te官能团与固相合成兼容，并且Te寡核苷酸在脱保护和纯化过程中是稳定的。另外，已经探索了Te官能团的氧化还原性质。我们发现碲化物和碲氧化物的DNA可通过氧化还原反应互换。在升高的温度下，当存在2'-TePh功能时，也可以通过氧化或还原的方式对Te-DNA进行位点特异性片段化，而在2'-TeMe的存在下可以观察到核碱基的消除。此外，已经研究了用Te官能团衍生的DNA双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900774

文献信息

• New Telluride-Mediated Elimination for Novel Synthesis of 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Jia Sheng、Abdalla E. A. Hassan、Zhen Huang

  DOI：10.1021/jo7025806

  日期：2008.5.1

  Several 2′,3′-dideoxynucleosides (ddNs) and 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides (d4Ns) are FDA-approved anti-HIV drugs. Via conveniently synthesized 2,2′-anhydronucleosides, we have developed a novel synthesis of d4Ns by discovering and applying a new telluride-mediated elimination reaction. Our experiment results show that after substitution of 2,2′-anhydronucleosides with a telluride monoanion

  几种2'，3'-双脱氧核苷（ddNs）和2'，3'-双脱氢-2'，3'-双脱氧核苷（d4Ns）是FDA批准的抗HIV药物。通过方便地合成的2,2'-脱水核苷，我们通过发现和应用新的碲化物介导的消除反应，开发了一种新颖的d4Ns合成方法。我们的实验结果表明，在将2,2'-脱水核苷替换为碲化物单阴离子后，形成了碲化物中间体，其消除导致形成烯烃产物（d4Ns）。我们的机理研究表明，碲化物辅助反应包括两个步骤：取代（或添加）和消除。通过使用二甲基二碲化物（0.1当量）作为试剂，通过碲化物介导的消除反应，可以合成d4Ns，产率高达90％。