[(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]trimethylstannane | 349611-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]trimethylstannane
• 英文别名: Dimethyl-pyridin-2-yl-(trimethylstannylmethyl)silane
• CAS: 349611-75-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NSiSn
• 分子量: 314.09
• InChiKey: SYNRIIJTXNKWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 2-三甲基硅基吡啶 在 (CH₃)3CLi 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以83%的产率得到[(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  在斯蒂尔偶联中异常加速的锡中甲硅烷基甲基转移：配位驱动的金属转移的意义

  摘要：

  钯催化的 2-PyMe2SiCH2SnBu3 与芳基碘 (Ar-I) 的交叉偶联反应仅产生 2-PyMe2SiCH2 转移产物 2-PyMe2SiCH2Ar。发现有机基团从锡的相对转移能力为 2-PyMe2SiCH2 >> Ph > Me > Bu >> PhMe2SiCH2，这意味着有利的吡啶基-钯配位效应。因此，通过简单地将 2-吡啶基附加到硅上，可以显着加速甲硅烷基甲基从锡到钯的转移。通过 1H NMR 和 X 射线晶体结构分析，在钯 (II) 配合物 2-PyMe2SiCH2PdClPPh3 中验证了吡啶基与钯的配位。交叉偶联产物用于进一步转化。交叉偶联产物 2-PyMe2SiCH2Ar 的 C-Si 氧化以高产率提供了 ArCH2OH。氟离子催化1，

  DOI：

  10.1021/ja0160593

文献信息

• Unusually Accelerated Silylmethyl Transfer from Tin in Stille Coupling:  Implication of Coordination-Driven Transmetalation
  作者：Kenichiro Itami、Toshiyuki Kamei、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0160593

  日期：2001.9.1

  accelerated by simply appending the 2-pyridyl group on silicon. The pyridyl-to-palladium coordination was validated in the palladium(II) complex 2-PyMe2SiCH2PdClPPh3 by 1H NMR and X-ray crystal structure analysis. The cross-coupling product was used for further transformations. The C-Si oxidation of the cross-coupling product 2-PyMe2SiCH2Ar afforded ArCH2OH in high yield. The fluoride ion-catalyzed 1,2-addition

  钯催化的 2-PyMe2SiCH2SnBu3 与芳基碘 (Ar-I) 的交叉偶联反应仅产生 2-PyMe2SiCH2 转移产物 2-PyMe2SiCH2Ar。发现有机基团从锡的相对转移能力为 2-PyMe2SiCH2 >> Ph > Me > Bu >> PhMe2SiCH2，这意味着有利的吡啶基-钯配位效应。因此，通过简单地将 2-吡啶基附加到硅上，可以显着加速甲硅烷基甲基从锡到钯的转移。通过 1H NMR 和 X 射线晶体结构分析，在钯 (II) 配合物 2-PyMe2SiCH2PdClPPh3 中验证了吡啶基与钯的配位。交叉偶联产物用于进一步转化。交叉偶联产物 2-PyMe2SiCH2Ar 的 C-Si 氧化以高产率提供了 ArCH2OH。氟离子催化1，