(trans-4-(tert-butyl)cyclohexyl)trimethylstannane | 38630-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (trans-4-(tert-butyl)cyclohexyl)trimethylstannane
• 英文别名: trans-4-tert-butylcyclohexyltrimethylstannane；(4-Tert-butylcyclohexyl)-trimethylstannane
• CAS: 38630-14-7；64871-28-9
• 化学式: C₁₃H₂₈Sn
• 分子量: 303.075
• InChiKey: NJQJEGWULABQKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans-4-(tert-butyl)cyclohexyl)trimethylstannane 、 trityl tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 生成 trimethyltin tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Traylor, T. G.; Berwin, H. J.; Jerkunica, J. M., Pure and Applied Chemistry, 1972, vol. 30, p. 599 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-iodocyclohexane 、 三甲基氯化锡 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(trans-4-(tert-butyl)cyclohexyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  立体确定的二级烷基锂化合物的制备

  摘要：

  我们开发了一种实用的立体保留碘/锂交换方法，该方法可以从其相应的立体定义的碘化物中立体定义制备顺式和反式环烷基锂化合物。用亲电试剂猝灭可同时获得顺式（最多96％顺式）和反式-环烷基衍生物（最多99％反式）的立体定向。报告了对轴向和赤道取代的环己基锂试剂的热力学稳定性，立体化学行为和反应性的详细研究。从头算计算表明，低聚环己基锂结构的形成对于解释观察到的立体化学偏好至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201204076

文献信息

• Stereochemistry of the Reactions of Trimethylgermyl Anions with 4-<i>t</i>-Butylcyclohexyl Derivatives
  作者：Kunio Mochida、Tsuyoshi Kugita

  DOI：10.1246/bcsj.61.3727

  日期：1988.10

  The stereochemistry of trimethylgermyllithium, -sodium, and -potassium with cis- and trans-4-t-butylcyclohexyl bromides and trimethylstannanes was investigated by 1H NMR spectroscopy. With the 4-t-butylcyclohexyl derivatives trimethylgermyl anions gave mixtures of cis- and trans-4-t-butylcyclohexyltrimethylgermanes. These results confirmed that free-radical pathways are important in such reactions

  通过 1 H NMR 光谱研究了三甲基锗基锂、-钠和-钾与顺-和反-4-叔丁基环己基溴化物和三甲基锡烷的立体化学。使用4-叔丁基环己基衍生物，三甲基锗基阴离子得到顺式和反式4-叔丁基环己基三甲基锗烷的混合物。这些结果证实自由基途径在此类反应中很重要。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.7, page 57 - 69
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of metal anion substitutions on carbon
  作者：G. S. Koermer、M. L. Hall、T. G. Traylor

  DOI：10.1021/ja00775a086

  日期：1972.10
• Traylor, T. G.; Berwin, H. J.; Jerkunica, J. M., Pure and Applied Chemistry, 1972, vol. 30, p. 599 - 606
  作者：Traylor, T. G.、Berwin, H. J.、Jerkunica, J. M.、Hall, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Stereodefined Secondary Alkyllithium Compounds
  作者：Stephanie Seel、Guillaume Dagousset、Tobias Thaler、Annette Frischmuth、Konstantin Karaghiosoff、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201204076

  日期：2013.4.2

  We have developed a practical stereoretentive iodine/lithium‐exchange process that allows the stereodefined preparation of cis‐ and trans‐cycloalkyllithium compounds from their corresponding stereodefined iodides. Quenching with electrophiles offers stereospecific access to both cis‐ (up to 96 % cis) and trans‐cycloalkyl derivatives (up to 99 % trans). A detailed study of the thermodynamic stabilities

  我们开发了一种实用的立体保留碘/锂交换方法，该方法可以从其相应的立体定义的碘化物中立体定义制备顺式和反式环烷基锂化合物。用亲电试剂猝灭可同时获得顺式（最多96％顺式）和反式-环烷基衍生物（最多99％反式）的立体定向。报告了对轴向和赤道取代的环己基锂试剂的热力学稳定性，立体化学行为和反应性的详细研究。从头算计算表明，低聚环己基锂结构的形成对于解释观察到的立体化学偏好至关重要。