methyl 1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-5-[[5-(imidazol-2-ylthio)methyl]isoxazole-4-carbonylamino]-β-D-allofuranuronate | 1160373-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: methyl 1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-5-[[5-(imidazol-2-ylthio)methyl]isoxazole-4-carbonylamino]-β-D-allofuranuronate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-[[5-(1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-1,2-oxazole-4-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 1160373-85-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆O₉S
• 分子量: 508.469
• InChiKey: RNKUPWZGBVCIMU-DFKKCSDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-5-[[5-(imidazol-2-ylthio)methyl]isoxazole-4-carbonylamino]-β-D-allofuranuronate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到methyl 1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-2,4-dioxo-1-(2H)-pyrimidinyl)-5-[[2-cyano-3-oxo-4-(imidazol-2-ylthio)butanoyl]amino]-β-D-allofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应在一锅法合成尿嘧啶多恶菌素C类似物中的应用

  摘要：

  描述了使用Ugi反应简单，两步合成尿嘧啶多氧合酶C（UPOC）甲酯的酰胺衍生物的方法。Ugi反应中使用的四个组分是2'，3'-异丙基吡啶保护的尿苷5'-醛，2,4-二甲氧基苄胺，异恶唑羧酸和可转换的异腈N-（2-{[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]甲基}苯基）腈。在Ugi反应之后，用HCl在MeOH中的溶液处理可实现异亚丙基和N-苄基的脱保护，并将异腈衍生的酰胺（Ugi产物）转化为相应的甲酯。该程序适用于与多恶英和尼克霉素核苷肽抗生素相关的新型化合物的自动多平行合成。

  DOI：

  10.1021/jo900244m
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]anilino]-2-oxoethyl]-N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-(1H-imidazol-2-ylsulfanylmethyl)-1,2-oxazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到methyl 1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-5-[[5-(imidazol-2-ylthio)methyl]isoxazole-4-carbonylamino]-β-D-allofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应在一锅法合成尿嘧啶多恶菌素C类似物中的应用

  摘要：

  描述了使用Ugi反应简单，两步合成尿嘧啶多氧合酶C（UPOC）甲酯的酰胺衍生物的方法。Ugi反应中使用的四个组分是2'，3'-异丙基吡啶保护的尿苷5'-醛，2,4-二甲氧基苄胺，异恶唑羧酸和可转换的异腈N-（2-{[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]甲基}苯基）腈。在Ugi反应之后，用HCl在MeOH中的溶液处理可实现异亚丙基和N-苄基的脱保护，并将异腈衍生的酰胺（Ugi产物）转化为相应的甲酯。该程序适用于与多恶英和尼克霉素核苷肽抗生素相关的新型化合物的自动多平行合成。

  DOI：

  10.1021/jo900244m