3-methylsulphonyl-2-methylsulphonylprop-1-ene | 42790-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 3-methylsulphonyl-2-methylsulphonylprop-1-ene
• 英文别名: 2,3-Bis(methylsulfonyl)prop-1-ene
• CAS: 42790-66-9
• 化学式: C₅H₁₀O₄S₂
• 分子量: 198.264
• InChiKey: ZLHWHSVOTWWNMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methansulfinate 、 3-methylsulphonyl-2-methylsulphonylprop-1-ene 在 四丁基氟化铵 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 以60%的产率得到1,3-bis-methanesulfonylpropene
  参考文献：
  名称：

  炔丙溴化物与亚硫酸钠的反应

  摘要：

  描述了在正丁基溴化物和亚磺酸钠 (RSO2Na) 的存在下，在回流的 1,4-二恶烷水溶液条件下以中等产率进行八小时的一锅钯催化合成取代的 2,3-双磺酰基丙烯.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340377
• 作为产物：
  描述：

  3-methylthio-2-methylsulphinylprop-1-ene 在 过氧十二烷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-methylsulphonyl-2-methylsulphonylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酸分子内和分子间加成到炔烃中合成烯基亚砜

  摘要：

  通过在140℃下热解ω-（叔丁基亚磺酰基）炔烃形成的炔基-ω-亚磺酸，在区域特异性地环化成2-亚甲基硫代环烷烃1-氧化物；以此方式未形成2-亚甲基噻吨-1-氧化物。通过加热二叔丁基亚砜而获得的2-甲基丙烷-2-磺酸，被区域选择性地加入到辛基-1-炔中，主要生成2-叔丁基亚磺酰基辛基-1-烯，后者本身会热分解为二辛烯基亚砜的混合物。通过链烷磺酸-二烷基硫的相互转化。通过1-氰基-2-烷基（或芳基）亚磺酰基乙烷的热分解可方便地生成苯甲磺酸，甲磺酸和乙氧基羰基甲磺酸，将它们在分子间加成至选择性地生成未活化和活化的炔烃中，从而以良好的产率得到链烯基亚砜。

  DOI：

  10.1039/p19810002106

文献信息

• BELL, B. R.;COTTAM, P. D.;DAVIES, J.;JONES, D. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 7, 2106-2115
  作者：BELL, B. R.、COTTAM, P. D.、DAVIES, J.、JONES, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Propargylic Bromides with Sodium Sulfinates
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1340377

  日期：——

  A one-pot, palladium-catalyzed synthesis of substituted 2,3-bissulfonylpropenes starting with propargylic bromides and sodium sulfinates (RSO2Na) in the presence of n-Bu4NF under refluxing aqueous 1,4-dioxane conditions for eight hours in moderate yields is described.

  描述了在正丁基溴化物和亚磺酸钠 (RSO2Na) 的存在下，在回流的 1,4-二恶烷水溶液条件下以中等产率进行八小时的一锅钯催化合成取代的 2,3-双磺酰基丙烯.
• Synthesis of alkenyl sulphoxides by intramolecular and intermolecular addition of sulphenic acids to alkynes
  作者：Richard Bell、Peter D. Cottam、John Davies、D. Neville Jones

  DOI：10.1039/p19810002106

  日期：——

  mixture of dioctenyl sulphoxides by way of alkenesulphenic acid–dialkyl sulphine interconversions. Benzenesulphenic acid, methanesulphenic acid, and ethoxycarbonylmethanesulphenic acid, conveniently generated by thermolysis of 1-cyano-2-alkyl(or aryl)sulphinylethanes, underwent intermolecular addition to unactivated and activated alkynes regioselectively to give alkenyl sulphoxides in good yields.

  通过在140℃下热解ω-（叔丁基亚磺酰基）炔烃形成的炔基-ω-亚磺酸，在区域特异性地环化成2-亚甲基硫代环烷烃1-氧化物；以此方式未形成2-亚甲基噻吨-1-氧化物。通过加热二叔丁基亚砜而获得的2-甲基丙烷-2-磺酸，被区域选择性地加入到辛基-1-炔中，主要生成2-叔丁基亚磺酰基辛基-1-烯，后者本身会热分解为二辛烯基亚砜的混合物。通过链烷磺酸-二烷基硫的相互转化。通过1-氰基-2-烷基（或芳基）亚磺酰基乙烷的热分解可方便地生成苯甲磺酸，甲磺酸和乙氧基羰基甲磺酸，将它们在分子间加成至选择性地生成未活化和活化的炔烃中，从而以良好的产率得到链烯基亚砜。