the presence of a carbonyl compound 2 (1:2 molar ratio) in THF at −40°C yields, after hydrolysis, the corresponding 1,3-diols 3 in moderate yields. The process is applied to other gem-dichlorinated materials such as 7,7-dichloro[4.1.0]heptane (4), 1,1-dichlorotetramethylcyclopropane (7) and dichloromethyl methyl ether (10), using pivalaldehyde as electrophile. Starting from 1,1,1-trichlorinated compounds
二氯甲烷(1a)或
二氯甲烷(1b)与过量的
锂粉(1:7摩尔比)和催化量的DTBB(5 mol%)在羰基化合物2(1:2摩尔比)存在下的反应),在-40°C的THF中
水解后,以中等的产率得到相应的1,3
-二醇3。该方法使用
新戊醛作为亲电子试剂,可用于其他宝石二
氯化材料,例如7,7-二
氯[4.1.0]
庚烷(4),1,1-二
氯四
甲基环丙烷(7)和二
氯甲基甲基醚(10)。从1,1,1-三
氯化合物或四
氯甲烷开始(14),并在-80至-90°C的温度范围内使用三
甲基氯硅烷作为亲电子试剂,采用上述方法制备相应的多甲
硅烷基化化合物15-17。