cis-2-(3-Chlor-allyl)-5,9-dimethyl-2'-hydroxy-6,7-benzomorphan | 95118-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: cis-2-(3-Chlor-allyl)-5,9-dimethyl-2'-hydroxy-6,7-benzomorphan
• 英文别名: (+)-cis-N-(3Z-Chloroallyl)normetazocine；10-[(Z)-3-chloroprop-2-enyl]-1,13-dimethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 95118-44-8
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO
• 分子量: 291.821
• InChiKey: VMYJIECAXKQMIN-CLTKARDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,3-二氯丙烯 、 (-)-去甲美他佐辛 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cis-2-(3-Chlor-allyl)-5,9-dimethyl-2'-hydroxy-6,7-benzomorphan
  参考文献：
  名称：

  某些N-取代的α-N-正甲氮唑嗪光学对的激动剂-拮抗剂作用和立体选择性。

  摘要：

  α-（-）-，（+）-和（+/-）-N-4-甲基戊基-，（-）-和（+）-N-顺式-3-氯烯丙基-和（-）-和（+）-N-丙炔基-N-去甲恶嗪碱（分别为I，II和III）是由α-（-）-，（+）-和（+/-）-N-去甲恶嗪碱（IV）制备的并测试了小鼠和吗啡依赖性恒河猴的抗伤害感受活性。用Ia和b得到的结果与用相应的吩唑嗪异构体得到的结果有点相似，而用IIa和b观察到的结果更接近于（+）-和（-）-N-烯丙基-N-去甲三嗪（SKF）的报道。 10047； NANM）。丙炔基异构体（IIIa和b）显示的活性分布更紧密，类似于间苯二酚的相应异构体。认为有证据表明，一些（+）异构体在动物和人体研究中值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731260

文献信息

• Agonist-Antagonist Actions and Stereoselectivity of Optical Pairs of Some N-substituted α-N-Normetazocines
  作者：Mario D. Aceto、Everette L. May、Louis S. Harris、Arthur E. Jacobson、Hiroyoshi Awaya

  DOI：10.1002/jps.2600731260

  日期：1984.12

  (-)-N-allyl-N-normetazocine (SKF 10,047; NANM). The propynyl isomers (IIIa and b) display profiles of activity more closely like the corresponding isomers of metazocine. Evidence is considered which suggests that some of the (+)-isomers merit closer scrutiny in animal and human studies.

  α-（-）-，（+）-和（+/-）-N-4-甲基戊基-，（-）-和（+）-N-顺式-3-氯烯丙基-和（-）-和（+）-N-丙炔基-N-去甲恶嗪碱（分别为I，II和III）是由α-（-）-，（+）-和（+/-）-N-去甲恶嗪碱（IV）制备的并测试了小鼠和吗啡依赖性恒河猴的抗伤害感受活性。用Ia和b得到的结果与用相应的吩唑嗪异构体得到的结果有点相似，而用IIa和b观察到的结果更接近于（+）-和（-）-N-烯丙基-N-去甲三嗪（SKF）的报道。 10047； NANM）。丙炔基异构体（IIIa和b）显示的活性分布更紧密，类似于间苯二酚的相应异构体。认为有证据表明，一些（+）异构体在动物和人体研究中值得进一步研究。