2-trimethylsilanyloxy-oct-1-ene | 55314-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilanyloxy-oct-1-ene
• 英文别名: (1-octen-2-yloxy)-trimethyl-silane；trimethyl(oct-1-en-2-yloxy)silane；(1-hexyl-vinyloxy)-trimethyl-silane；Silane, trimethyl[(1-methyleneheptyl)oxy]-
• CAS: 55314-45-9
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: CYFXOSKUWOFQJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilanyloxy-oct-1-ene 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 (3S,5S)-3-Ethylamino-undecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇甲硅烷基醚与肟磺酸盐的选择性偶联形成碳-碳键

  摘要：

  制备 d'enaminones par 缩合 d'enolethers de silicium avec des mesyloximes de cetones en 存在 de (C 2 H 5 ) 2 AlCl

  DOI：

  10.1021/ja00358a023
• 作为产物：
  描述：

  2-Trimethylsilanyl-octane-1,2-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到2-trimethylsilanyloxy-oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Elimination reactions of .alpha.,.beta.-dihydroxysilanes: stereospecific synthesis of silyl enol ethers from vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00300a031

文献信息

• Silazanes/catalytic bases: mild, powerful and chemoselective agents for the preparation of enol silyl ethers from ketones and aldehydes
  作者：Yoo Tanabe、Tomonori Misaki、Minoru Kurihara、Akira Iida、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/b203783c

  日期：2002.7.11

  We have developed an efficient method for the preparation of enol silyl ethers using novel agents, silazanes together with NaH or DBU catalyst, wherein TMS and TBDMS groups were smoothly and chemoselectively introduced into ketones and aldehydes under mild conditions.

  我们已经开发了一种使用新型试剂，硅氮烷与NaH或DBU催化剂一起制备烯醇甲硅烷基醚的有效方法，其中TMS和TBDMS基团在温和条件下可以平稳地和化学选择性地引入酮和醛中。
• Bis‐Ketol Nucleoside Triesters as Prodrugs of the Antiviral Nucleoside Triphosphate Analogues of 3′‐Deoxythymidine and 3′‐Deoxy‐2′,3′‐didehydrothymidine
  作者：Kim C. Calvo、Xiaohong Wang、Gerald F. Koser

  DOI：10.1081/ncn-120030723

  日期：2004.12.31

  Derivatives of 3'-deoxythymidine (ddT) and 3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidine (d4T) were prepared in which the 5'-hydroxyl group of the nucleoside was esterified to a bis-ketol phosphate. The resulting phosphate triesters are postulated to be prodrugs of the corresponding 5'-mononucleotides, which are formed intracellularly by the hydrolysis of the two ketol ester groups. The triesters were tested for

  制备3'-脱氧胸苷（ddT）和3'-脱氧-2'，3'-二氢胸苷（d4T）的衍生物，其中核苷的5'-羟基被酯化为双-酮磷酸酯。假定所得的磷酸三酯为相应的5'-单核苷酸的前药，其通过两个酮醇酯基团的水解在细胞内形成。测试该三酯的抗HIV活性，结果是，与亲本核苷相比，衍生自ddT的三酯显示出增强的抗病毒活性。
• α-alkylation and α-alkylidenation of carbonyl compounds by o-silylated enolate phenylthioalkylation
  作者：Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86667-9

  日期：1988.1

  For many reactions next to a carbonyl group, the use of O-silylated enolate chemistry offers improvements in yield and selectivity over the corresponding reactions of Group I metal enolates. In the case of α-alkylation of carbonyl compounds, Lewis-acid (TiCL4 or ZnBr2) promoted phenylthioalkylation of O-silylated enolates 3 by α-chlorosulphides 4 (R3=H, Me, Prn, Pri, But, and Me3Si), followed by reductive

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。
• Preparation of Silyl Enol Ethers Using (Bistrimethylsilyl)acetamide in Ionic Liquids
  作者：Michael Smietana、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol015602h

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Ionic liquids have been used for the preparation of silyl enol ethers from aldehydes and ketones with (bistrimethylsilyl)acetamide (BSA) in good yields.

  [反应：请参见文字]。离子液体已用于以高收率由醛和酮与（双三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）制备甲硅烷基烯醇醚。
• Easy Preparation of Enoxysilanes from Aldehydes and Ketones Catalyzed by Samarium Diiodide
  作者：Jérome Hydrio、Pierre Van de Weghe、Jacqueline Collin

  DOI：10.1055/s-1997-1514

  日期：1997.1

  Ketones and α-substituted aldehydes are converted to trimethylsilyl enol ethers by reaction with the trimethylsilyl ketene acetal of methyl isobutyrate in dichloromethane in presence of a catalytic amount of samarium diiodide.

  酮和α位取代的醛可通过与甲基异丁酸烯酮缩硫醇在二氯甲烷中反应，在催化量的二碘化钐存在下转化为三甲基硅基烯醇醚。