2-phenyl-N-tritylacetamide | 14078-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-phenyl-N-tritylacetamide
• 英文别名: phenyl-acetic acid tritylamide；Phenyl-essigsaeure-tritylamid；N-Triphenylmethyl-phenylacetamid；N-Trityl-phenyl-essigsaeureamid
• CAS: 14078-05-8
• 化学式: C₂₇H₂₃NO
• 分子量: 377.486
• InChiKey: HYNSHKPCMXVGGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 苯乙腈 在 silica-bonded N-propylsulphamic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-phenyl-N-tritylacetamide
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，在二氧化硅键合的N-丙基氨基磺酸（SBNPSA）存在下，通过醇和腈的Ritter反应制备不同的酰胺

  摘要：

  已经提出了许多用于改变Ritter反应的方法。然而，许多这些方法涉及使用强酸性条件，化学计量的试剂，苛刻的反应条件和延长的反应时间。因此，需要开发用于Ritter反应的温和，有效，方便和良性的试剂。在这项研究中，我们开发了一种清洁环保的方案，在无溶剂的条件下，使用二氧化硅键合的N-丙基氨基磺酸（SBNPSA）作为催化剂，使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈来合成酰胺高产。 开发了一种清洁环保的方案，用于在无溶剂条件下以二氧化硅键合的正丙基氨基磺酸（SBNPSA）为催化剂，通过使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈以高收率合成酰胺。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0309-2

文献信息

• An efficient and convenient synthesis of N-substituted amides under heterogeneous condition using Al(HSO4)3 via Ritter reaction
  作者：ELNAZ KARIMIAN、BATOOL AKHLAGHINIA、SARA S E GHODSINIA

  DOI：10.1007/s12039-016-1036-x

  日期：2016.3

  efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the reaction of aliphatic and aromatic nitriles with various benzylic alcohols (secondary and tertiary) and tert-butyl alcohol by refluxing nitromethane via the Ritter reaction catalyzed by aluminum hydrogen sulfate [Al(HSO4)3] is described. The catalyst which is an air-stable, cost-effective solid acid could be readily recycled by filtration

  通过脂肪族和芳香族腈与各种苄醇（仲和叔）和叔丁醇的反应，通过硫酸铝[Al（HSO 4）催化的Ritter反应使硝基甲烷回流，从而有效而廉价地合成N-取代的酰胺描述图3。该催化剂是空气稳定的，具有成本效益的固体酸，可以通过过滤容易地再循环并重复使用四次，而不会显着降低其活性。 描述了通过经由硫酸氢铝[Al（HSO 4）3 ]催化的Ritter反应使硝基甲烷回流而有效且廉价地合成N-取代的酰胺的方法。该催化剂是空气稳定的，具有成本效益的固体酸，可以通过过滤容易地再循环并重复使用四次，而活性没有任何显着损失。
• Notes
  作者：G. W. H. Cheeseman、Kartar Singh、A. H. Wragg、T. S. Stevens、D. P. N. Satchell、Yanina Altman、David Ginsburg、R. C. Cambie、E. G. Brooker、B. Lythgoe、S. Trippett、T. Randall、L. A. K. Staveley、D. G. Harvey、J. A. Elvidge、P. H. Carter、J. Cymerman Craig、Ruth E. Lack、M. Moyle、R. P. A. Sneeden、S. P. Barton、B. Ellis、V. Petrow、F. H. Howell、D. A. H. Taylor

  DOI：10.1039/jr9590000458

  日期：——
• Martin,D.; Weise,A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 702, p. 86 - 93
  作者：Martin,D.、Weise,A.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of different amides via Ritter reaction from alcohols and nitriles in the presence of silica-bonded N- propyl sulphamic acid (SBNPSA) under solvent-free conditions
  作者：MARYAM-SADAT SHAKERI、HASSAN TAJIK、KHODABAKHSH NIKNAM

  DOI：10.1007/s12039-012-0309-2

  日期：2012.9

  of methods have been proposed for the modification of the Ritter reaction. However, many of these methods involve the use of strongly acidic conditions, stoichiometric amounts of reagents, harsh reaction conditions and extended reaction times. Therefore, the development of mild, efficient, convenient and benign reagents for the Ritter reaction is desirable. In this research, we have developed a clean

  已经提出了许多用于改变Ritter反应的方法。然而，许多这些方法涉及使用强酸性条件，化学计量的试剂，苛刻的反应条件和延长的反应时间。因此，需要开发用于Ritter反应的温和，有效，方便和良性的试剂。在这项研究中，我们开发了一种清洁环保的方案，在无溶剂的条件下，使用二氧化硅键合的N-丙基氨基磺酸（SBNPSA）作为催化剂，使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈来合成酰胺高产。 开发了一种清洁环保的方案，用于在无溶剂条件下以二氧化硅键合的正丙基氨基磺酸（SBNPSA）为催化剂，通过使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈以高收率合成酰胺。