2-methyl-6-(trimethylsilyl)-1-hexen-5-yne | 115143-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methyl-6-(trimethylsilyl)-1-hexen-5-yne
• 英文别名: Trimethyl(5-methylhex-5-en-1-ynyl)silane
• CAS: 115143-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₈Si
• mdl: MFCD11554142
• 分子量: 166.338
• InChiKey: DJBUZLLDXVKMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(trimethylsilyl)-1-hexen-5-yne 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₁₄H₁₆
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Functionalized 1,5-Enynes - An Entry to Polycyclic Framework

  摘要：

  介绍了各种功能化1,5-烯炔的金催化环异构化反应。涉及芳基和1,3-二酮取代骨架的环化过程在温和条件下进行，并根据所涉及的亲核伙伴，分别以6-内亲和或5-内亲和方式获得环状结构。强调了一些竞争途径和对碳正离子中间体的捕获。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289867
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-methyl-6-(trimethylsilyl)-1-hexen-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Functionalized 1,5-Enynes - An Entry to Polycyclic Framework

  摘要：

  介绍了各种功能化1,5-烯炔的金催化环异构化反应。涉及芳基和1,3-二酮取代骨架的环化过程在温和条件下进行，并根据所涉及的亲核伙伴，分别以6-内亲和或5-内亲和方式获得环状结构。强调了一些竞争途径和对碳正离子中间体的捕获。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289867

文献信息

• Metal promoted cyclization. 18. Novel cyclialkylation reactions of (.omega.-halo-1-alkenyl)metal derivatives. Synthetic scope and mechanism
  作者：Eiichi. Negishi、Larry D. Boardman、Hiroyuki. Sawada、Vahid. Bagheri、A. Timothy. Stoll、James M. Tour、Cynthia L. Rand

  DOI：10.1021/ja00224a025

  日期：1988.8

  Cyclisation d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M en cyclenes (M=aluminium, zinc, zirconium, ou silicium)

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）
• NEGISHI, EI-ICHI;BOARDMAN, LARRY D.;SAWADA, HIROYUKI;BAGHERI, VAHID;STOLL+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 16, C. 5383-5396
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、BOARDMAN, LARRY D.、SAWADA, HIROYUKI、BAGHERI, VAHID、STOLL+

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Functionalized 1,5-Enynes - An Entry to Polycyclic Framework
  作者：Patrick Toullec、Véronique Michelet、Alexandre Pradal、Qian Chen、Pierre Faudot dit Bel

  DOI：10.1055/s-0031-1289867

  日期：2012.1

  The gold-catalyzed cycloisomerization reactions of variously functionalized 1,5-enynes are presented. The cyclization processes implying aryl- and 1,3-dicarbonyl-substituted skeletons are conducted under mild conditions and lead to cyclic structures obtained according to 6-endo-dig or 5-endo-dig mode depending on the involved nucleophilic partner. Some competitive pathways and trapping of carbocationic intermediates are highlighted.

  介绍了各种功能化1,5-烯炔的金催化环异构化反应。涉及芳基和1,3-二酮取代骨架的环化过程在温和条件下进行，并根据所涉及的亲核伙伴，分别以6-内亲和或5-内亲和方式获得环状结构。强调了一些竞争途径和对碳正离子中间体的捕获。