2,3-dibutyl-1,3-butadiene-1,4-diylbistrimethylenesilane | 816421-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,3-dibutyl-1,3-butadiene-1,4-diylbistrimethylenesilane
• 英文别名: 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3-dibutyl-1,3-butadiene；((1E,3E)-2,3-dibutylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(trimethylsilane)；[(E,3E)-2-butyl-3-(trimethylsilylmethylidene)hept-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 816421-55-3
• 化学式: C₁₈H₃₈Si₂
• 分子量: 310.671
• InChiKey: HFIWAHPMQHWSAC-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibutyl-1,3-butadiene-1,4-diylbistrimethylenesilane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5,6-dimethylenedecane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的1,3-丁二烯衍生物的甲硅烷基化-溴化反应合成1,1,4,4-四溴-2-丁烯及相关化合物

  摘要：

  锆茂茂介导的甲硅烷基化炔烃的偶合与质子化-去甲硅烷基化或溴化-去甲硅烷基化过程的结合提供了否则无法得到的丁二烯衍生物。当在CH 2 Cl 2中用3当量的Br 2处理（E，E）-2,3-二烷基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯时，（E）-2,3-二烷基以优异的产率和完美的立体选择性获得了-1,1,4,4-四溴-2-丁烯。

  DOI：

  10.1021/jo048940f
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 二氯二茂锆 、 三乙基铝 、 水 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2,3-dibutyl-1,3-butadiene-1,4-diylbistrimethylenesilane
  参考文献：
  名称：

  Cp2ZrCl2 - Et3Al 试剂系统在三甲基甲硅烷基取代的炔烃的同源偶联中。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基取代的炔烃与 0.5 当量的 Cp2ZrCl2 和 1 当量的 Et3Al 在甲苯中在室温下反应 18 小时，在水解/氘解或碘化后，以良好的收率得到甲硅烷基取代的炔烃均偶联的官能化产物。三甲基甲硅烷基取代的 α,ω-二炔与 Cp2ZrCl2 - Et3Al 试剂体系反应，在碘解后得到 (1Z,2Z)-1,2-双(碘(三甲基甲硅烷基)亚甲基)环烷烃。

  DOI：

  10.1039/d1ra08268j

文献信息

• Formation of α-Lithio Siloles from Silylated 1,4-Dilithio-1,3-Butadienes: Mechanism and Applications
  作者：Qian Luo、Chao Wang、Li Gu、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/asia.200900287

  日期：2010.5.3

  A full account of a useful transformation from silylated 1,4‐dilithio‐1,3‐butadienes to α‐lithio siloles is described. These lithio siloles formed by this procedure are general, in terms of substitution patterns and synthetic methods, affording diversified silole derivatives. Notably, some structurally complex molecules, such as bridged bis‐silole compounds, have been synthesized easily and successfully

  描述了从甲硅烷基化的1,4-二硫代-1,3-丁二烯向α-硫代甲硅烷的有用转变的完整说明。就取代方式和合成方法而言，通过该方法形成的这些硫代甲硅烷基是一般的，提供了多样化的甲硅烷基衍生物。值得注意的是，通过应用我们的方案，可以轻松，成功地合成一些结构复杂的分子，例如桥联的双硅烷化合物。X射线分析证实了通过两个锂桥采用二聚体形式的α-硫代甲硅烷的结构。此外，提出了通过1-硅烷基-1-硫代烯烃的E / Z异构化和对硅进行亲核攻击的骨架重排的可能机理，并通过实验研究得到了证实。
• Synthesis and transformations of metallacycles 35. Joint cycloalumination of cyclic 1,2-dienes with disubstituted acetylenes and terminal allenes under the action of EtAlCl2 catalyzed by Ti and Zr complexes
  作者：V. A. D’yakonov、R. K. Timerkhanov、T. V. Tyumkina、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-009-0344-4

  日期：2009.12

  Catalytic intermolecular cycloalumination of cyclic 1,2-dienes with terminal allenes or disubstituted acetylenes mediated by EtAlCl2 in the presence of complexes based on transition metals was accomplished. The yield of unsaturated bicyclic aluminacarbocycles was up to 85%.

  在基于过渡金属的配合物存在下，由 EtAlCl2 介导的环状 1,2-二烯与末端丙二烯或二取代乙炔的催化分子间环铝化反应得以完成。不饱和双环铝碳环的产率高达85%。
• Selective synthesis of multiply substituted 7-norbornenone derivatives or Diels–Alder cycloadducts from 1,2,3,4-tetrasubstituted 1,3-butadienes and maleic anhydride with or without Lewis acids
  作者：Dongzhen Li、An Shi、Wen-Xiong Zhang、Guangzhen Liu、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.006

  日期：2008.10

  Reactions of 1,2,3,4-tetrasubstituted 1,3-butadienes with maleic anhydride and other dienophiles were investigated with or without addition of Lewis acid. When the silylated 1,3-butadienes, such as 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadienes or 1-trimethylsilyl-1,3-butadienes, were treated with maleic anhydride in the presence of 2 equiv of AlCl3, multi-substituted 7-norbornenones of well-defined exo,exo-disubstituted

  研究了1,2,3,4-四取代的1,3-丁二烯与1,2,3,4-丁二烯与马来酸酐和其他亲二烯体的反应，无论是否添加路易斯酸。当在2当量的AlCl 3存在下用马来酸酐处理甲硅烷基化的1,3-丁二烯，例如1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯或1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯，定义明确的exo，exo - di取代的图案的多取代7-降冰片烯酮是通过空前的，合成上有用的串联过程制得的。尽管一些四取代的1,3-丁二烯可在相对苛刻的条件下直接与马来酸酐反应生成狄尔斯-阿尔德环加合物，但在1当量的AlCl 3存在下，该反应，在温和的条件下以较高的收率得到了相应的环加合物。这些结果表明，丁二烯骨架上取代基的大小和取代方式在丁二烯作为Diels-Alder反应的伙伴的反应性中起着非常重要的作用，路易斯酸可以促进和/或实现Diels-Alder的过程。反应。
• Lewis Acid Promoted Tandem Intermolecular Diels−Alder/Intramolecular Allylation Reactions of Silyl-Substituted 1,3-Butadienes Leading to Multisubstituted 7-Norbornenones and Related Polycyclic Compounds
  作者：Dongzhen Li、Guangzhen Liu、Qiaoshu Hu、Chao Wang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ol702379s

  日期：2007.12.1

  7-Norbornenones of exo,exo-disubstituted patterns were formed highly selectively in good yields from Lewis acid-promoted tandem intermolecular Diels-Alder/intramolecular allylation reactions. The intermolecular Diels-Alder reaction between 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadienes or 1-trimethylsilyl-1,3-butadienes with maleic anhydride in the presence of newly sublimed AlCl3 afforded their corresponding cycloaddition

  由路易斯酸促进的串联分子间Diels-Alder /分子内烯丙基化反应以高产率高选择性地形成了exo，exo-di取代的模式的7-Norbornenones。在新升华的AlCl3存在下，1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯或1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯与马来酸酐的分子间Diels-Alder反应提供了它们相应的环加成产物，并对其进行了AlCl3原位产生的烯丙基硅烷部分介导羰基的分子内烯丙基化，提供了exo，exo-di取代的模式的7-降冰片烯酮。
• First synthesis of magnesacyclopentadienes from acetylenes by treatment with BuMgHlg in the presence of Zr complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、V. A. D’yakonov、R. A. Zinnurova

  DOI：10.1134/s1070428007020030

  日期：2007.2

  Treatment of internal acetylenes and allenes with BuMgHlg (Hlg = Cl, Br) in the presence of Cp2ZrCl2 selectively leads to the formation of substituted magnesacyclopenta-2,4-dienes and alkylideneiiiaonesacyclopentenes.