6,6-difluoro-1,4-bis(trimethylsiloxy)bicyclo<2.2.0>hexane-5-one | 113445-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6,6-difluoro-1,4-bis(trimethylsiloxy)bicyclo<2.2.0>hexane-5-one
• 英文别名: 6,6-difluoro-1,4-bis(trimethylsiloxy)bicyclo[2.2.0]hexane-5-one；3,3-Difluoro-1,4-bis[(trimethylsilyl)oxy]bicyclo[2.2.0]hexan-2-one；3,3-difluoro-1,4-bis(trimethylsilyloxy)bicyclo[2.2.0]hexan-2-one
• CAS: 113445-36-6
• 化学式: C₁₂H₂₂F₂O₃Si₂
• 分子量: 308.473
• InChiKey: ANMIGCQEFFQIKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 、 氯(二氟)乙酰氯 在 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以34%的产率得到6,6-difluoro-1,4-bis(trimethylsiloxy)bicyclo<2.2.0>hexane-5-one
  参考文献：
  名称：

  二卤代烯与三甲基甲硅烷氧基环烯烃的环加成反应和产物的氟化

  摘要：

  发现在三甲基甲硅烷氧基环烯烃的存在下，通过相应的乙酰氯的活化锌脱卤作用，生成二氟乙烯，二氯乙烯和二溴乙烯酮，可以高收率产生（2 + 2）个环加成产物。随后，将产物的三甲基甲硅烷氧基基团用选择性氟化剂苯基四氟磷烷替换为氟。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82014-x

文献信息

• HABIBI, M. H.;SAIDI, K.;SAMS, L. C., J. FLUOR. CHEM., 37,(1987) N 2, 177-181
  作者：HABIBI, M. H.、SAIDI, K.、SAMS, L. C.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition of dihaloketenes with trimethylsiloxycycloolefins and fluorination of the products
  作者：M.H. Habibi*、K. Saidi、L.C. Sams

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82014-x

  日期：1987.11

  activated zinc dehalogenation of the corresponding acetyl chlorides in the presence of trimethylsiloxycycloolefins were found to yield (2+2) cycloaddition products in good yield. Subsequently, the trimethylsiloxy groups of the products were replaced by fluorine with phenyltetrafluorophosphorane, a selective fluorinating agent.

  发现在三甲基甲硅烷氧基环烯烃的存在下，通过相应的乙酰氯的活化锌脱卤作用，生成二氟乙烯，二氯乙烯和二溴乙烯酮，可以高收率产生（2 + 2）个环加成产物。随后，将产物的三甲基甲硅烷氧基基团用选择性氟化剂苯基四氟磷烷替换为氟。