(1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-4-yl)methanol | 497179-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-4-yl)methanol
• 英文别名: (1-Propargylpiperidin-4-yl)methanol；(1-prop-2-ynylpiperidin-4-yl)methanol
• CAS: 497179-18-7
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: VCERCHZMFVTHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  233.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 (1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-4-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-4-yl)methyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基哌啶氨基甲酸酯可能作为抗阿兹海默症的药物。

  摘要：

  能够与涉及阿尔茨海默氏病（AD）发病机理的单个或多个靶标相互作用的化合物是潜在的抗阿尔茨海默氏病药物。为了开发新的抗阿尔茨海默病药物，我们设计，合成和评估了36种新型N-烷基哌啶氨基甲酸酯，以抑制胆碱酯酶[乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）]和单胺氧化酶[单胺氧化酶A（ MAO-A和单胺氧化酶B（MAO-B）]。四种化合物很有希望：多种AChE（IC50 = 7.31μM），BChE（IC50 = 0.56μM）和MAO-B（IC50 = 26.1μM）抑制剂10，双重AChE（IC50 = 2.25μM）和BChE（IC50 = 0.81μM）抑制剂22，选择性BChE（IC50 = 0.06μM）抑制剂13和选择性MAO-B（IC50 = 0.18μM）抑制剂16。酶动力学实验的结果表明，尽管结构中存在氨基甲酸酯基团，化合物10、13和22是可逆且非时间依赖性的AChE

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112282
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到(1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a iodine-125-labeled pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrazine and evaluation as a potential 5-HT4R SPECT tracer

  摘要：

  In the aim to find new radiotracers for the in vivo imaging of 5-HT4 receptors by ultra-high resolution quantitative SPECT, we have developed the synthesis of a radioiodinated 5-HT4 ligand using an iododestannylation procedure. The [I-125]-ligand was obtained in a high radiochemical yield. Preliminary autoradiographic and ex vivo studies failed to show a specific labeling of 5-HT4 receptors. (C) 2010 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.052

文献信息

• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2020252222A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided herein are compounds that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin-associated disorders, such as Frontotemporal dementia (FTD).

  本文件提供了调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病中的使用方法，例如额颞痴呆（FTD）。
• Heterobicyclic thiophene compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070197537A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物及其药用盐可用于抑制受体酪氨酸激酶，并用于治疗由此介导的疾病。公开了使用公式I的化合物及其药用盐的方法，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理情况。
• New Benzo[<i>h</i>][1,6]naphthyridine and Azepino[3,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives as Selective Antagonists of 5-HT₄ Receptors:  Binding Profile and Pharmacological Characterization
  作者：Antoine Hinschberger、Sabrina Butt、Véronique Lelong、Michel Boulouard、Aline Dumuis、François Dauphin、Ronan Bureau、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Sylvain Rault

  DOI：10.1021/jm020954v

  日期：2003.1.1

  A series of benzo[h][1,6]naphthyridine and azepino[3,2-c]quinoline derivatives were prepared and evaluated to determine the necessary requirements for high affinity on the 5-HT(4) receptors and high selectivity versus other receptors. The compounds were synthesized by substituting the chlorine atom of benzonaphthyridines and azepinoquinolines with various N-alkyl-4-piperidinylmethanolates. They were

  制备并评估了一系列苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物，以确定对5-HT（4）受体具有高亲和力以及与其他化合物相比具有高选择性的必要要求受体。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇酯取代苯并萘啶和氮杂喹啉的氯原子来合成化合物。他们在与[（3）H] GR 113808作为5-HT（4）受体放射性配体的结合测定中进行了评估。亲和力值（K（i）或抑制百分比）一方面取决于芳环上的取代基，另一方面取决于侧哌啶链上的取代基。氯原子的活性显着下降，而N-丙基或N-丁基使化合物具有纳摩尔亲和力（1
• Simultaneous tritium labelling of two potent 5-HT4 ligands
  作者：Franck Sobrio、Stéphane Lemaitre、Antoine Hinsberger、Louisa Barré、Bernard Rousseau、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.012

  日期：2010.3

  Two potent and selective 5-HT4 ligands, [3H]-5-[(N-propylpiperidin-4-yl)methoxy]-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h][1,6] naphthyridine (1a) and [3H]-1-methyl-5-[(N-propylpiperidin-4-yl)methoxy]pyrrolo[1,2-a]thieno[2,3-e]pyrazine (2a) were radiolabelled with tritium. Radioactive labelling was achieved by simultaneous tritium reduction of a mixture of both propargylic precursors (1c–2c). The two tritiated ligands

  两个有效的选择性5-HT 4配体，[ 3 H] -5-[（N-丙基哌啶-4-基）甲氧基] -1,2,3,4-四氢苯并[ h ] [1,6]萘啶（1a）和[ 3 H] -1-甲基-5-[（N-丙基哌啶-4-基）甲氧基]吡咯并[1,2- a ]噻吩并[2,3- e ]吡嗪（2a）用radio进行放射性标记。通过同时还原两种炔丙基前体（1c-2c）的tri来实现放射性标记。如此获得的两个ti代配体是放射化学纯的，并具有高放射性比活度。这些tri化的5-HT 4 配体将结合特征作为其进一步发展的基本工具。
• Substituted bicyclic derivatives useful as anticancer agents
  申请人：——

  公开号：US20010034351A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The invention relates to compounds of the formula 1 1 and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, X, R 1 , R 3 and R 4 are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals with administering the compounds of formula 1 and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of formula 1. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula 1.

  本发明涉及公式11的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中A、X、R1、R3和R4的定义如本文所述。本发明还涉及使用公式1的化合物治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，并涉及含有公式1的化合物的治疗此类疾病的制药组合物。本发明还涉及制备公式1的化合物的方法。