5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-N2-phenoxyacetyl-2'-O-phenylcarbamoylguanosine | 1185251-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-N2-phenoxyacetyl-2'-O-phenylcarbamoylguanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-2-[6-oxo-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] N-phenylcarbamate
• CAS: 1185251-95-9
• 化学式: C₄₆H₄₂N₆O₁₀
• 分子量: 838.874
• InChiKey: NOFHTTVPDIFMES-DQZBACKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-N2-phenoxyacetyl-2'-O-phenylcarbamoylguanosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 以57%的产率得到5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-N2-phenoxyacetyl-2'-O-phenylcarbamoylguanosine-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  2'-HYDROXYL-PROTECTED RIBONUCLEOSIDE DERIVATIVE AND MANUFACTURING METHOD OF SAME

  摘要：

  本发明涉及一种通过在铜化合物和光学活性配体组成的金属配合物存在下，将核糖核苷与酰化试剂反应以制备2'-羟基保护核苷衍生物的方法。根据本发明的方法，可以从未保护2'、3'-羟基的核苷衍生物中轻松、有良好的区域选择性地制备重要的2'-羟基保护核糖核苷衍生物，该衍生物是合成寡核苷酸的重要中间体。

  公开号：

  EP2258709A1
• 作为产物：
  描述：

  N2-phenoxyacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine 、 异氰酸苯酯 在 2,6-bis[(4S)-isopropyl-2-oxazoline-2-yl]pyridine 、 copper dichloride potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-N2-phenoxyacetyl-2'-O-phenylcarbamoylguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'-HYDROXYL-PROTECTED RIBONUCLEOSIDE DERIVATIVE AND MANUFACTURING METHOD OF SAME

  摘要：

  本发明涉及一种通过在铜化合物和光学活性配体组成的金属配合物存在下，将核糖核苷与酰化试剂反应以制备2'-羟基保护核苷衍生物的方法。根据本发明的方法，可以从未保护2'、3'-羟基的核苷衍生物中轻松、有良好的区域选择性地制备重要的2'-羟基保护核糖核苷衍生物，该衍生物是合成寡核苷酸的重要中间体。

  公开号：

  EP2258709A1

文献信息

• 2′-hydroxy-protected ribonucleoside derivative and production method thereof
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US08252919B2

  公开（公告）日：2012-08-28

  The present invention relates to a method for producing a 2′-hydroxy-protected nucleoside derivative by reacting a ribonucleoside with an acylating or a carbamoylating reagent in the presence of a metal complex consisting of a copper compound and an optically active ligand. By the method according to the present invention, a 2′-hydroxy-protected ribonucleoside derivative, which is an important intermediate for producing an oligonucleoside, can be easily produced with good regioselectivity from a nucleoside derivative of which 2′,3′-hydroxy groups are not protected.

  本发明涉及一种通过在铜化合物和手性配体的存在下，将核苷与酰化或氨基甲酰化试剂反应以制备2'-羟基保护核苷衍生物的方法。通过本发明的方法，可以从未保护2'、3'羟基的核苷衍生物中轻松地制备出2'-羟基保护的核苷衍生物，这是制备寡核苷酸的重要中间体，且具有良好的区域选择性。
• 2'-HYDROXY-PROTECTED RIBONUCLEOSIDE DERIVATIVE AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：Maeda Hirofumi

  公开号：US20110009609A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to a method for producing a 2′-hydroxy-protected nucleoside derivative by reacting a ribonucleoside with an acylating reagent in the presence of a metal complex consisting of a copper compound and an optically active ligand. By the method according to the present invention, a 2′-hydroxy-protected ribonucleoside derivative, which is an important intermediate for producing an oligonucleoside, can be easily produced with good regioselectivity from a nucleoside derivative of which 2′,3′-hydroxy groups are not protected.

  本发明涉及一种通过在存在铜化合物和光学活性配体组成的金属配合物的条件下，将核苷与酰化试剂反应，制备2'-羟基保护核苷衍生物的方法。根据本发明的方法，可以从未保护2'、3'-羟基的核苷衍生物中，以良好的区域选择性轻松地制备出2'-羟基保护的核苷衍生物，该衍生物是合成寡核苷酸的重要中间体。
• US8252919B2
  申请人：——

  公开号：US8252919B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• 2'-HYDROXYL-PROTECTED RIBONUCLEOSIDE DERIVATIVE AND MANUFACTURING METHOD OF SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2258709A1

  公开（公告）日：2010-12-08

  The present invention relates to a method for producing a 2'-hydroxy-protected nucleoside derivative by reacting a ribonucleoside with an acylating reagent in the presence of a metal complex consisting of a copper compound and an optically active ligand. By the method according to the present invention, a 2'-hydroxy-protected ribonucleoside derivative, which is an important intermediate for producing an oligonucleoside, can be easily produced with good regioselectivity from a nucleoside derivative of which 2',3'-hydroxy groups are not protected.

  本发明涉及一种通过在铜化合物和光学活性配体组成的金属配合物存在下，将核糖核苷与酰化试剂反应以制备2'-羟基保护核苷衍生物的方法。根据本发明的方法，可以从未保护2'、3'-羟基的核苷衍生物中轻松、有良好的区域选择性地制备重要的2'-羟基保护核糖核苷衍生物，该衍生物是合成寡核苷酸的重要中间体。