1-phenylethyl piperidine-1-carbodithioate | 42600-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-phenylethyl piperidine-1-carbodithioate
• 英文别名: 1-Phenylethyl piperidine-1-carbodithioate
• CAS: 42600-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NS₂
• 分子量: 265.444
• InChiKey: HMVQMXHNTLBXDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-phenylethyl piperidine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲苯磺酰hydr，二硫化碳和胺的反应 一锅合成S-烷基二硫代氨基甲酸酯†

  摘要：

  据报道，通过N-甲苯磺酰基hydr，二硫化碳和胺的一锅反应，一种新的，方便且有效的无过渡金属的S-烷基二硫代氨基甲酸酯的合成方法。对衍生自各种芳族和脂族酮或醛的甲苯磺酰hydr进行了测试，并以良好或优异的收率得到了二硫代氨基甲酸酯。甲苯磺酰hydr可以原位生成而无需分离，这提供了一种更简单的一锅法，可在羰基化合物，二硫化碳和胺存在下，通过羰基化合物，二硫化碳和胺的反应来合成二硫代氨基甲酸酯。4-甲基苯磺酰肼。

  DOI：

  10.1039/c3ob40745d

文献信息

• Iodine mediated direct coupling of benzylic alcohols with dithiocarbamate anions: An easy access of S-benzyl dithiocarbamate esters under neat reaction condition
  作者：Soumya Dutta、Amit Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152382

  日期：2020.10

  solvent free synthesis of S-benzylic dithiocarbamate esters has been demonstrated via the iodine mediated direct C-S coupling of benzylic alcohols with dithiocarbamate anions generated in-situ by the reactions of amines and carbon disulphide. All the reactions were very fast (15–30 min) and performed under open air atmosphere. Cyclic and acyclic secondary amines, primary amine, aromatic amine actively

  通过碘介导的苄醇与由胺和二硫化碳反应原位产生的二硫代氨基甲酸酯阴离子的直接介导的CS偶联，已经证明了S-苄基的二硫代氨基甲酸酯的有效，无金属和溶剂的合成。所有反应都非常快（15-30分钟），并且在露天气氛下进行。环状和无环仲胺，伯胺，芳族胺积极参与与不同苯甲醇的一锅偶联反应。非苄醇在相同的反应条件下提供邻硫代氨基甲酸酯化合物的合成。
• Catalyst/Metal/Solvent-Free Markovnikov Hydrothiolation of Unactivated Alkenes with Dithiocarbamic Acids
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Ziya Dağalan、Zahra Marjani、Figen Gündüz、Arif Daştan、Bilal Nişancı

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02722

  日期：2024.4.19

  Catalyst-free Markovnikov-selective hydrothiolation of unactivated alkenes still remains a great challenge. Herein, we develop a catalyst/metal/solvent-free methodology for the Markovnikov hydrothiolation of unactivated alkenes with in situ prepared dithiocarbamic acids, providing a wide array of alkyl dithiocarbamates. A variety of terminal, internal, cyclic, and acyclic unactivated alkenes were applied

  未活化烯烃的无催化剂马尔可夫尼科夫选择性氢硫基化仍然是一个巨大的挑战。在此，我们开发了一种无催化剂/金属/溶剂的方法，用于使用原位制备的二硫代氨基甲酸对未活化的烯烃进行马尔可夫尼科夫氢硫醇化，从而提供多种烷基二硫代氨基甲酸酯。各种末端、内部、环状和非环状未活化烯烃均成功应用于该方案。这种三组分硫醇-烯反应可以被视为一类新的点击反应。