2-(diethoxymethyl)aziridine | 187938-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: 2-(diethoxymethyl)aziridine
• CAS: 187938-50-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: WMABBFCZDFCEOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxymethyl)aziridine 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(diethoxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new 2,4-disubstituted oxazoles from N-acylaziridines

  摘要：

  本研究考察了将 2-取代的 N-酰基氮丙啶扩环为二氢噁唑，然后通过过氧化镍氧化得到 2,4-二取代噁唑的合成路线的效率。碘化钠促进的扩环对带有电子捐献型 2-取代基的 N-酰基吖嗪类效果良好。而对于含有抽电子 2-取代基的 N-酰基吖嗪类化合物，使用酸促进重排法则能获得最佳效果。

  DOI：

  10.1039/a604091h
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(diethoxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new 2,4-disubstituted oxazoles from N-acylaziridines

  摘要：

  本研究考察了将 2-取代的 N-酰基氮丙啶扩环为二氢噁唑，然后通过过氧化镍氧化得到 2,4-二取代噁唑的合成路线的效率。碘化钠促进的扩环对带有电子捐献型 2-取代基的 N-酰基吖嗪类效果良好。而对于含有抽电子 2-取代基的 N-酰基吖嗪类化合物，使用酸促进重排法则能获得最佳效果。

  DOI：

  10.1039/a604091h

文献信息

• Enzyme-catalyzed aldol condensation for asymmetric synthesis of azasugars: synthesis, evaluation, and modeling of glycosidase inhibitors
  作者：Tetsuya Kajimoto、Kevin K. C. Liu、Richard L. Pederson、Ziyang Zhong、Yoshitaka Ichikawa、John A. Porco、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00016a039

  日期：1991.7

  A combined fructose 1,6-diphosphate aldolase reaction and catalytic reductive amination has been used in the asymmetric synthesis of azasugars structurally corresponding to N-acetylglucosamine, N-acetylmannosamine, and deoxyhexoses. The 6-deoxyazasugars were prepared by direct hydrogenolysis of the aldolase product without removal of the 6-phosphate group. Both (R)- and (S)-3-azido-2-acetamidopropanal used as substrates in the aldolase reactions were prepared from the corresponding lipase-resolved 2-hydroxy species followed by formation of an aziridine intermediate and opening of the aziridine with azide. Evaluation of these azasugars and their diastereomerically pure tertiary amine oxides as well as 5-thioglucose and its sulfoxide derivatives as glycosidase inhibitors was carried out. It was found that all synthetic azasugars and 5-thioglucose were strong inhibitors, but oxidation of the ring heteroatom weakened the inhibition. With the aid of molecular modeling and inhibition analysis, a structure-K(i) relation of inhibitors was established which provides useful information for the design of new glycosidase inhibitors.
• EP0576592A4
  申请人：——

  公开号：EP0576592A4

  公开（公告）日：1996-01-24
• OLIGOSACCHARIDE ENZYME SUBSTRATES AND INHIBITORS: METHODS AND COMPOSITIONS
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0576592B1

  公开（公告）日：2000-05-31
• US5276120A
  申请人：——

  公开号：US5276120A

  公开（公告）日：1994-01-04
• US5461143A
  申请人：——

  公开号：US5461143A

  公开（公告）日：1995-10-24