dibromo(diethylamino)borane | 868-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: dibromo(diethylamino)borane
• 英文别名: diethylaminoboron dibromide；diethylaminodibromoborane；diethyl-dibromoboranyl-amine；B.B-Dibrom-N.N-diaethyl-borazen；Diaethyl-dibromboryl-amin；Diaethylamino-bordibromid；N-dibromoboranyl-N-ethylethanamine
• CAS: 868-29-1
• 化学式: C₄H₁₀BBr₂N
• 分子量: 242.749
• InChiKey: DEDIEQUDDYJCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromo(diethylamino)borane 在 1,2-dibromoethane 、 sodium potassium alloy 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以27%的产率得到closo-hexakis(diethylamino)hexaborane(6)
  参考文献：
  名称：

  hypercloso-Hexa(amino)hexaboranes: 结构上与已知的hypercloso-Dodecaboranes 相关，亚稳态与其经典的环异构体有关

  摘要：

  B6(NMe2)6 (2a) 是第一个通过 X 射线结构分析表征的中性超氯六硼烷。2a 的几何形状与在 B3LYP/6-311+G** 理论水平计算的 Ci 对称分子的几何形状非常一致。2a 中两个长 B…B 距离的 B3 三角形让人联想到 Hawthorne 的苄氧基取代的超氯十二硼烷 6a,b 中的三角形。加热到 200 °C 后，2a 会转化为 Noth 的经典环六硼烷 1a。B3LYP/6-311+G**+ZPE 理论水平的计算表明，1a 的能量比 2a 低 21.6 kcal mol–1，即后者是亚稳态的。据报道，hypercloso-Hexaborane B6(NEt2)6 (2b) 在热力学上比 1b 更稳定，经计算，其稳定性比 1b 低 22.4 kcal mol–1。此处显示纯 1b 在溶液中放置时不会转化为 2b，这与文献中关于含有 1b 的混合物的报道相反。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejic.200900850
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷基二乙胺 在 三溴化硼 作用下， 生成 dibromo(diethylamino)borane
  参考文献：
  名称：

  12.卤化硼，二氯化苯硼和B-三氯硼唑与某些有机硅胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650000062

文献信息

• Physical properties and structure of diethylaminodifluoroborane
  作者：N. N. Greenwood、J. Walker

  DOI：10.1039/j19670000959

  日期：——

  Diethylaminodifluoroborane has been characterised in the solid, liquid, and vapour phases, and in solution. The compound is dimeric in the crystalline state and in solution but 19F nuclear magnetic resonance studies on the molten phase reveal the presence of a temperature-dependent monomer–dimer equilibrium. The compound is entirely monomeric in the vapour phase, as shown by a comparison of its infrared

  二乙基氨基二氟硼烷已在固相，液相和气相以及溶液中进行了表征。该化合物在晶体状态和溶液中为二聚体，但是对熔融相的19 F核磁共振研究表明存在温度依赖性的单体-二聚体平衡。该化合物在气相中完全是单体，如通过将其红外光谱与相应的二氯和二溴类似物的新报道的光谱进行比较所显示的。当与二甲基氨基二氟硼烷的行为进行比较时，结果表明在氮原子处增加的空间拥塞抑制但不完全抑制二乙氨基化合物二聚化的趋势。
• The first 1,3,2-diazabora-[3]ferrocenophanes – molecular structures and dynamic behaviour in solution
  作者：Bernd Wrackmeyer、Elena V. Klimkina、Heidi E. Maisel、Wolfgang Milius、Max Herberhold

  DOI：10.1016/j.ica.2003.09.039

  日期：2004.4

  Abstract Dilithiated 1,1′-bis(trimethylsilylamino)ferrocene (1) reacts with aminoboron dihalides (2) X2B-N(R′)R [X=Br, R′=R=Et (2a); X=Cl, R′=Me, R=CH2Ph (2b), X=Cl, R′=Et, R=Ph (2c)] to give 2-amino-1,3,2-diazabora-[3]ferrocenophanes (3a–c) for the first time. The steric constraints exerted by the [3]ferrocenophane unit and the presence of the N-SiMe3 groups cause rather different B–N bonding situations

  摘要二片化的1,1'-双（三甲基硅烷基氨基）二茂铁（1）与氨基硼二卤化物（2）反应X2B-N（R'）R [X = Br，R'= R = Et（2a）; X = Cl，R'= Me，R = CH2Ph（2b），X = Cl，R'= Et，R = Ph（2c）]产生2-氨基-1,3,2-二氮杂硼烷-[3]二茂铁（3a–c）第一次。在这些三（氨基）硼烷中，[3]二茂铁硼烷单元施加的空间约束和N-SiMe3基团的存在会导致完全不同的B–N键合情况。硼原子可以在三个氮原子之间进行BN（pp）π键的选择：在3a和3b的情况下，它分别比NE-SiMe3基团更喜欢NEt2和N（Me）CH2Ph基团，而在在图3c中，N（Et）Ph基团似乎是较弱的π供体。这可以从对3a和3c进行的X射线结构分析以及3a-3c的低温1H，13C和29Si NMR光谱得出结论。
• Synthesis of diethyl- and diisopropylamino-trifluoromethylboranes and their reactions with HF, HCl, HBr and H2O. The crystal structure of (CF3)2BN(i-Pr)2, revealing a very short BN bond
  作者：D.J. Brauer、H. Bürger、F. Dörrenbach、G. Pawelke、W. Weuter

  DOI：10.1016/0022-328x(89)80001-4

  日期：1989.12

  The novel trifluoromethyl-aminoboranes (CF3)(Cl)BNEt2 (I), (CF3)(Br)BNEt2 (II), (CF3)2BNEt2 (III) and (CF3)2BN(i-Pr)2 (IV) have been prepared by the reaction of Cl2BNEt2, Br2BNEt2 and Br2BN(i-Pr)2 with the trifluoromethylating agent P(NEt2)3/CF3Br in CH2Cl2. The reactions of these trifluoromethylboranes with HX (X = F, Cl, Br and OH) have been investigated, and the following addition products obtained

  新型三氟甲基-氨基硼烷（CF 3）（Cl）BNEt 2（I），（CF 3）（Br）BNEt 2（II），（CF 3）2 BNEt 2（III）和（CF 3）2 BN（i -Cl 2 BNEt 2，Br 2 BNEt 2和Br 2 BN（i-Pr）2与三氟甲基化剂P（NEt 2）3 / CF 3 Br在CH 2中的反应制备了-Pr ）2（IV）。氯2。已经研究了这些三氟甲基硼烷与HX（X = F，Cl，Br和OH）的反应，并以高收率获得了以下加成产物：CF 3 BCl 2 ·NHEt 2（V）；H 2 O 3。CF 3 BBr 2 ·NHEt 2（VI）；（CF 3）2 BX·NHEt 2，X ＝ F（VII），X ＝ Cl（VIII），X ＝ Br（IX），X ＝ OH（X）；（CF 3）2 BX·NH（i-Pr）2，X ＝ F（XI），X ＝ Cl（XII），X ＝ Br（XIII）。氨
• Complexation and Release of N-Heterocyclic Carbene-Aminoborylene Ligands from Group VI and VIII Metals
  作者：Conor Pranckevicius、J. Oscar C. Jimenéz-Halla、Marius Kirsch、Ivo Krummenacher、Holger Braunschweig

  DOI：10.1021/jacs.8b05398

  日期：2018.8.22

  which are inert to oxidation, hydrolysis, and insertion of unsaturated substrates. Such ligands have additionally been demonstrated to be significantly more electron releasing than NHCs and other carbon-based ligands by infrared spectroscopy, and can be regarded as unique examples of highly nucleophilic borylene ligands isolobal to classical NHCs. In contrast, cyclic alkylaminocarbene (CAAC)-bound dihaloaminoboranes

  已经用 VI 族和 VIII 族金属研究了带有不同 N-杂环卡宾 (NHC) 稳定基团的氨基硼烯配体的配位化学和稳定性。通过使用 Na2[M(CO) x] 物质（M = Fe、Ru、Cr、W）还原 NHC-二卤氨基硼烷加合物，已获得 NHC-氨基硼烯复合物。发现咪唑-2-亚基稳定的氨基硼烷配体可提供热稳定的金属-硼烷配合物，其对氧化、水解和不饱和底物的插入呈惰性。通过红外光谱，此类配体还被证明比 NHC 和其他碳基配体具有更多的电子释放，并且可以被视为与经典 NHC 同环的高度亲核硼烯配体的独特例子。相比之下，发现环状烷基氨基卡宾 (CAAC) 结合的二卤氨基硼烷在与 Na2[M(CO) x] 物质反应后被还原一个或两个电子，形成稳定的以硼烷为中心的自由基，或游离的 CAAC-氨基硼烷络合物，这进一步反应形成羰基稳定的氨基硼烯。在钌咪唑-2-亚基氨基硼烯配合物与 B(C6F5)3 反应时，也观察到硼烯到
• [1]Borahafnocenophanes: Synthesis, Structure and Catalytic Activity
  作者：Holger Braunschweig、Mario Kraft、Krzysztof Radacki、Sascha Stellwag

  DOI：10.1002/ejic.200500067

  日期：2005.7

  Various [1]borahafnocenophanes of the general formula[R2NB(η5-C5H4)2HfCl2] [R = CH3, 13; R = C2H5, 14; R2 =(CH2)5, 15] were synthesised in high yields by a convenient two-step, one-pot synthesis, and their constitution in solution elucidated from multinuclear NMR spectroscopic data. Suitable single crystals of complexes 13 and 15 were subjected to X-ray diffraction studies, thus providing the first

  通式[R2NB(η5-C5H4)2HfCl2] [R = CH3, 13; R = C2H5，14；R2 =(CH2)5, 15] 是通过方便的两步一锅合成法以高产率合成的，并且它们在溶液中的构成从多核 NMR 光谱数据中得到了阐明。对复合物 13 和 15 的合适单晶进行 X 射线衍射研究，从而提供了 [1] 硼氢化萘酚的第一个结构数据。研究了新配合物在乙烯的 Ziegler-Natta 聚合中的催化活性，并与相应的 [1] 硼锆并茂烷的催化活性进行了比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)